(2R,3S,5R)-5-(1-benzofuran-2-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol | 170079-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(1-benzofuran-2-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 170079-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: VSBPYOUJTDFCSB-ZWKOPEQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(1-benzofuran-2-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol 在 Proton Sponge 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 [[(2R,3S,5R)-5-(1-benzofuran-2-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  小槽氢键受体和供体对四种非天然碱基对稳定性和复制的影响

  摘要：

  报道了含有苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和苯并三唑核碱基的非天然核苷酸之间形成的自对的 DNA 的稳定性和复制。这些核碱基类似物基于类似的支架，但具有不同的氢键供体/受体基团，这些基团预计定向在双链小沟中。非自然碱基对似乎不会引起主要的结构扭曲，并且在 B 型双链体的限制范围内。这些非天然碱基对之间的差异仅体现在聚合酶介导的延伸步骤中，而不体现在碱基对稳定性或合成中。苯并三唑自身对的扩展效率仅比正确的天然碱基对低 200 倍。

  DOI：

  10.1021/ja034099w
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(1-benzofuran-2-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  小槽氢键受体和供体对四种非天然碱基对稳定性和复制的影响

  摘要：

  报道了含有苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和苯并三唑核碱基的非天然核苷酸之间形成的自对的 DNA 的稳定性和复制。这些核碱基类似物基于类似的支架，但具有不同的氢键供体/受体基团，这些基团预计定向在双链小沟中。非自然碱基对似乎不会引起主要的结构扭曲，并且在 B 型双链体的限制范围内。这些非天然碱基对之间的差异仅体现在聚合酶介导的延伸步骤中，而不体现在碱基对稳定性或合成中。苯并三唑自身对的扩展效率仅比正确的天然碱基对低 200 倍。

  DOI：

  10.1021/ja034099w

文献信息

• Synthesis of C-Deoxyribonucleosides Bearing Typical Aromatic Heterocycles as Base Moiety
  作者：Masataka Yokoyama、Takahiro Akiba、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-1995-3969

  日期：1995.6

  Seven C-2-deoxy-D- ribonucleosides bearing typical aromatic heterocycles as base moiety are synthesized in good yields by the stereoselective addition of lithium salts of aromatic heterocycles to the silyl-protected 2-deoxy-D-ribose followed by cyclization and deprotection.

  通过将芳香杂环的锂盐与硅烷保护的 2-脱氧-D-核糖进行立体选择性加成，然后进行环化和脱保护，以良好的产率合成了七种以典型芳香杂环为基团的 C-2-脱氧-D-核糖核苷。
• Efficient Synthesis of α- and β-2′-Deoxy-heteroaryl-<i>C</i>-nucleosides
  作者：Alain Burger、Rachid Benhida、Marie Spadafora

  DOI：10.1055/s-2008-1072589

  日期：2008.5

  A short and efficient method for the synthesis of a series of 2′-deoxy-heteroaryl- C-nucleosides has been developed by the application of aryl-aldol condensation followed by P-toluenesulfonic acid (PTSA)-mediated isopropylidene cleavage and subsequent cycloetherification.

  通过应用芳基-羟醛缩合，然后对甲苯磺酸 (PTSA) 介导的异亚丙基裂解和随后的环醚化，开发了一种短而有效的合成一系列 2'-脱氧-杂芳基-C-核苷的方法。