(2R,3S,5R)-5-(1-benzofuran-2-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol | 170079-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(1-benzofuran-2-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 170079-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: VSBPYOUJTDFCSB-ZWKOPEQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(1-benzofuran-2-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol 在 Proton Sponge 、 三氯氧磷 、 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 [[(2R,3S,5R)-5-(1-benzofuran-2-yl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  小槽氢键受体和供体对四种非天然碱基对稳定性和复制的影响

  摘要：

  报道了含有苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和苯并三唑核碱基的非天然核苷酸之间形成的自对的 DNA 的稳定性和复制。这些核碱基类似物基于类似的支架，但具有不同的氢键供体/受体基团，这些基团预计定向在双链小沟中。非自然碱基对似乎不会引起主要的结构扭曲，并且在 B 型双链体的限制范围内。这些非天然碱基对之间的差异仅体现在聚合酶介导的延伸步骤中，而不体现在碱基对稳定性或合成中。苯并三唑自身对的扩展效率仅比正确的天然碱基对低 200 倍。

  DOI：

  10.1021/ja034099w
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(1-benzofuran-2-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  小槽氢键受体和供体对四种非天然碱基对稳定性和复制的影响

  摘要：

  报道了含有苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和苯并三唑核碱基的非天然核苷酸之间形成的自对的 DNA 的稳定性和复制。这些核碱基类似物基于类似的支架，但具有不同的氢键供体/受体基团，这些基团预计定向在双链小沟中。非自然碱基对似乎不会引起主要的结构扭曲，并且在 B 型双链体的限制范围内。这些非天然碱基对之间的差异仅体现在聚合酶介导的延伸步骤中，而不体现在碱基对稳定性或合成中。苯并三唑自身对的扩展效率仅比正确的天然碱基对低 200 倍。

  DOI：

  10.1021/ja034099w

文献信息

• Synthesis of C-Deoxyribonucleosides Bearing Typical Aromatic Heterocycles as Base Moiety
  作者：Masataka Yokoyama、Takahiro Akiba、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-1995-3969

  日期：1995.6

  Seven C-2-deoxy-D- ribonucleosides bearing typical aromatic heterocycles as base moiety are synthesized in good yields by the stereoselective addition of lithium salts of aromatic heterocycles to the silyl-protected 2-deoxy-D-ribose followed by cyclization and deprotection.

  通过将芳香杂环的锂盐与硅烷保护的 2-脱氧-D-核糖进行立体选择性加成，然后进行环化和脱保护，以良好的产率合成了七种以典型芳香杂环为基团的 C-2-脱氧-D-核糖核苷。
• Efficient Synthesis of α- and β-2′-Deoxy-heteroaryl-<i>C</i>-nucleosides
  作者：Alain Burger、Rachid Benhida、Marie Spadafora

  DOI：10.1055/s-2008-1072589

  日期：2008.5

  A short and efficient method for the synthesis of a series of 2′-deoxy-heteroaryl- C-nucleosides has been developed by the application of aryl-aldol condensation followed by P-toluenesulfonic acid (PTSA)-mediated isopropylidene cleavage and subsequent cycloetherification.

  通过应用芳基-羟醛缩合，然后对甲苯磺酸 (PTSA) 介导的异亚丙基裂解和随后的环醚化，开发了一种短而有效的合成一系列 2'-脱氧-杂芳基-C-核苷的方法。
• The Effect of Minor-Groove Hydrogen-Bond Acceptors and Donors on the Stability and Replication of Four Unnatural Base Pairs
  作者：Shigeo Matsuda、Allison A. Henry、Peter G. Schultz、Floyd E. Romesberg

  DOI：10.1021/ja034099w

  日期：2003.5.1

  these unnatural base pairs are manifest only in the polymerase-mediated extension step, not in base-pair stability or synthesis. The benzotriazole self-pair is extended with an efficiency that is only 200-fold less than a correct natural base pair. The data are discussed in terms of available polymerase crystal structures and imply that further modifications may result in unnatural base pairs that can

  报道了含有苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚和苯并三唑核碱基的非天然核苷酸之间形成的自对的 DNA 的稳定性和复制。这些核碱基类似物基于类似的支架，但具有不同的氢键供体/受体基团，这些基团预计定向在双链小沟中。非自然碱基对似乎不会引起主要的结构扭曲，并且在 B 型双链体的限制范围内。这些非天然碱基对之间的差异仅体现在聚合酶介导的延伸步骤中，而不体现在碱基对稳定性或合成中。苯并三唑自身对的扩展效率仅比正确的天然碱基对低 200 倍。