beta-L-阿拉伯糖呋喃糖 | 20074-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: beta-L-阿拉伯糖呋喃糖
• 英文名称: L-arabinose
• 英文别名: β-L-arabinofuranose；beta-L-arabinofuranose；(2S,3R,4R,5S)-5-(hydroxymethyl)oxolane-2,3,4-triol
• CAS: 20074-49-1
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: HMFHBZSHGGEWLO-KLVWXMOXSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.681±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-L-阿拉伯糖呋喃糖 在 盐酸 、 MoO₂(acetylacetonate)2 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-β-L-呋喃核糖
  参考文献：
  名称：

  Visser, G. M.; van Westrenen, J.; van Boeckel, C. A. A., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, p. 528 - 537

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrophenyl β-L-arabinofuranoside 在 L-1,4-二硫代苏糖醇 作用下， 生成 beta-L-阿拉伯糖呋喃糖
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸糖苷酶中锌离子的底物复杂结构、活性位点标记和催化作用。

  摘要：

  来自长双歧杆菌的 β-l-阿拉伯呋喃糖苷酶 HypBA1 属于糖苷水解酶家族 127。在 HypBA1 的活性位点，半胱氨酸残基 (Cys417) 与 Zn2+ 原子配位，并作为催化亲核试剂用于保留异头异构体的水解反应。在本研究中，基于生化和晶体学方法研究了 Zn2+ 离子和半胱氨酸在催化中的作用以及与底物结合的结构。HypBA1的酶活性在EDTA和盐酸胍存在下透析后降低，然后通过添加Zn2+恢复。米氏复合物结构是使用酸/碱催化剂残基 (E322Q) 处的突变体晶体确定的，该晶体浸泡在含有底物对硝基苯基-β-1-阿拉伯呋喃糖苷的溶液中。为了研究共价硫糖基酶中间体结构，使用具有不同异头构型的 l-阿拉伯呋喃糖基卤代乙酰胺衍生物的合成抑制剂靶向亲核半胱氨酸。在 HypBA1 的晶体结构中，β 型 L-阿拉伯呋喃糖酰胺与 Cys417 形成共价键，而 α 型 L-阿拉伯呋喃糖酰胺与非催化残基 Cys415

  DOI：

  10.1093/glycob/cwab103

文献信息

• [EN] MODIFIED OLIGOMERIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS OLIGOMÈRES MODIFIÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IONIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021030763A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The present disclosure provides oligomeric compounds comprising a modified oligonucleotide having at least one stereo-non-standard nucleoside. An oligomeric compound comprising a modified oligonucleotide consisting of 12-30 linked nucleosides, wherein at least one nucleoside of the modified oligonucleotide is a stereo-non-standard nucleoside; and wherein the oligomeric compound is selected from among an RNAi compound, a modified CRISPR compound, and an artificial mRNA compound.

  本公开提供了包含至少一种立体非标准核苷酸的修饰寡核苷酸的寡聚化合物。包括由12-30个连接的核苷酸组成的修饰寡核苷酸的寡聚化合物，其中修饰寡核苷酸的至少一个核苷酸是立体非标准核苷酸；且所述寡聚化合物选自RNAi化合物、修饰CRISPR化合物和人工mRNA化合物。
• Conformationally Restricted Oxazolidin‐2‐one Fused Bicyclic Iminosugars as Potential Glycosidase Inhibitors
  作者：Maria Domingues、Justyna Jaszczyk、Maria Isabel Ismael、José Albertino Figueiredo、Richard Daniellou、Pierre Lafite、Marie Schuler、Arnaud Tatibouët

  DOI：10.1002/ejoc.202001053

  日期：2020.10.15

  The synthesis of unprecedented bicyclic oxazolidin‐2‐one (OZO) fused iminosugars is described. The key step involves a tandem Staudinger/retro Michael/aza Michael sequence from OZO azidosugars, themselves obtained through oxidation of oxazolidin‐2‐thione (OZT) precursors. The iminosugars were subsequently evaluated as glycosidase inhibitors.

  描述了前所未有的双环恶唑烷-2-酮（OZO）融合亚氨基糖的合成。关键步骤涉及来自OZO叠氮糖的串联Staudinger /复古Michael /氮杂Michael序列，它们本身是通过恶唑烷-2-硫酮（OZT）前体的氧化获得的。随后将亚氨基糖评估为糖​​苷酶抑制剂。
• Determination of the absolute configuration of monosaccharides by 1H NMR spectroscopy of their per-O-(S)-2-methylbutyrate derivatives
  作者：William S. York、Stephen Hantus、Peter Albersheim、Alan G. Darvill

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00050-5

  日期：1997.5

  Abstract An empirical method was developed to determine the absolute configuration of monosaccharides, based on high-field 1H NMR spectroscopy of their per- O-(S)-2-methylbutyrate (SMB) derivatives. The SMB derivatives of the D and L forms of a given monosaccharide are diastereomers, allowing them to be distinguished on the basis of differences in their 1H NMR chemical shifts. The reproducibility of

  摘要建立了一种基于经验的方法来确定其单糖的绝对构型，该方法基于其过O-（S）-2-甲基丁酸酯（SMB）衍生物的1H NMR光谱。给定单糖的D和L形式的SMB衍生物为非对映异构体，可根据其1H NMR化学位移的差异进行区分。这些化学位移差异的可重复性可以通过比较数据库中SMB衍生物的光谱与标准光谱来常规确定各种单糖的绝对构型，从而无需为每次分析准备和分析新的标准。衍生过程使用廉价，易于处理的试剂，并且实际上是完整的。将该方法应用于三种复杂的聚糖，可以明确确定其组成单糖的绝对构型。几种单糖的对映体形式可通过其过-O-（S）-2-甲基丁酸酯衍生物的高场1H NMR光谱进行区分。
• Bioactivity of Diosmetin Glycosides Isolated from the Epicarp of Date Fruits, <i>Phoenix dactylifera</i> , on the Biochemical Profile of Alloxan Diabetic Male Rats
  作者：Helana Naguib Michael、Josline Yehia Salib、Emad Fawzi Eskander

  DOI：10.1002/ptr.4777

  日期：2013.5

  assessed for their biological activity on alloxan diabetic rats. A dose of 1.5 ml of (1) and (2) suspensions/100 gm b. wt were orally administrated to alloxan diabetic rats for 30 days. The treatment of diabetic rats with these compounds resulted in marked improvement of the different biochemical results, i.e. the serum glucose level (highly significant, from 330 + 5.5 mg/dL to 140 + 1.2 mg/dL) treated

  从丙酮提取物中分离出新的天然黄酮类化合物——地奥美汀 7-O-β-L-阿拉伯呋喃糖基 (1 → 2) β-D-吡呋喃糖苷 (1) 和地奥美汀 7-O-β-D-吡喃呋喃苷 (2)属于槟榔科（棕榈科）的枣果外果皮。除了化学和物理分析方法外，还通过不同的光谱方法确定了它们的化学结构。评估了这些化合物对四氧嘧啶糖尿病大鼠的生物活性。1.5 ml (1) 和 (2) 悬浮液/100 gm b. wt 口服给予四氧嘧啶糖尿病大鼠 30 天。用这些化合物治疗糖尿病大鼠导致不同生化结果的显着改善，即用(1)治疗的血清葡萄糖水平(非常显着，从330±5.5mg/dL到140±1.2mg/dL)；AST 和 ALT 水平显着改善肝功能（分别从 68.3 + 4.8 μ/L 显着降低至 54 + 5.5 μ/L 和从 61.0 + 3.6 μ/L 显着降低至 40.1 + 3.6 μ/L）（2 )，伴随着 (1)
• Isaacs, Neil S.; Javaid, Khalid; Capon, Brian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 101 - 104
  作者：Isaacs, Neil S.、Javaid, Khalid、Capon, Brian

  DOI：——

  日期：——