beta-谷甾醇 | 19044-06-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: beta-谷甾醇
• 英文名称: β-sitosterol
• 英文别名: 24-ethylcholesterol；Sitosterol；(3beta,24xi)-Stigmast-5-en-3-ol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 19044-06-5
• 化学式: C₂₉H₅₀O
• 分子量: 414.715
• InChiKey: KZJWDPNRJALLNS-OAIXMFQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  25-氟胆固醇	25-fuoro-5-cholesten-3β-ol	64164-45-0	C27H45FO	404.652
  ——	24-Ethyl-5α-cholest-22-en-3β-ol	65494-30-6	C29H50O	414.715

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	24-ethylcholest-5-en-3β-ol acetate	75023-86-8	C31H52O2	456.753
  ——	24-ethylcholest-4-en-3-one	67392-96-5	C29H48O	412.7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-谷甾醇 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 表木栓醇
  参考文献：
  名称：

  Prakash, Lalit; Garg, Gita, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 726 - 727

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  24-Ethyl-5α-cholest-22-en-3β-ol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 beta-谷甾醇
  参考文献：
  名称：

  Sulfated derivatives from marine organisms

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00565154

文献信息

• FORMULATIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS TO INSECTS, PLANTS, AND PLANT PATHOGENS
  申请人：Preceres Inc.

  公开号：US20170325457A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  The present disclosure is directed to formulations comprising (1) at least one formulation transport agent, (2) at least one complexing agent, and (3) at least one active agent that modulates one or more traits of a target insect, plant, or plant pathogen. The present disclosure is also directed to methods of delivering such formulations to the target organism, as well as to formulation transport agents used to prepare such formulations.

  本公开涉及包含（1）至少一种制剂运输剂、（2）至少一种络合剂和（3）至少一种调节目标昆虫、植物或植物病原体的一个或多个特征的活性剂的配方。本公开还涉及将这种配方传递给目标生物体的方法，以及用于制备这种配方的制剂运输剂。
• Comparative study of in vivo stigmasterol biosynthesis in Nicotiana tabacum and Hordeum vulgare
  作者：Li-Shar Huang、Claus Grunwald

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83740-1

  日期：1986.1

  Hordeum vulgare ) seedlings rapidly incorporated and metabolized exogenously supplied [4- 14 C]sitosterol but neither plant was able to convert it into stigmasterol. However, a sterol metabolite was isolated from both species and the acetate derivative was slightly more polar, on AgNO 3 —silica gel TLC, than stigmasteryl acetate. A similar metabolite was also obtained with [4- 14 C]cholesterol, indicating

  摘要 六日龄烟草 (Nicotiana tabacum) 和大麦 (Hordeum vulgare) 幼苗迅速吸收并代谢外源提供的 [4- 14 C] 谷甾醇，但两种植物均无法将其转化为豆甾醇。然而，在 AgNO 3 -硅胶 TLC 上，从这两个物种中分离出甾醇代谢物，并且乙酸衍生物的极性比豆甾醇乙酸酯略强。[4- 14 C]胆固醇也获得了类似的代谢物，表明植物对外源性甾醇的一般代谢反应。两种物种都将[2- 14 C]甲羟戊酸掺入谷甾醇和豆甾醇中。我们建议，在维管植物中，无论是单子叶植物还是双子叶植物，豆甾醇的生物合成途径不是通过谷甾醇而是通过来自甲羟戊酸的常见前体。
• Microbial degradation of steroids to hexahydroindanone derivatives.
  作者：Tsuyoshi NAKAMATSU、Teruhiko BEPPU、Kei ARIMA

  DOI：10.1271/bbb1961.44.1469

  日期：——

  A Mutated strain of Nocardia corallina IFO 3338 accumulated following substances as cholesterol degradation products, 3aα-H-4α-[3'-propionic acid]-5α-hydroxy-7aβ-methylhexa-hydro-l-indanone-δ-lactone (VIII), 3aα-H-4α-[3'-trans acrylic acid]-5α-hydroxy-7aβ-methyl-hexahydro-l-indanone (IX) and 3aα-H-4α-acetyl-5α-hydroxy-7aβ-methylhexahydro-1-inda-none (X). Substance X is a new compound in the microbial degradation of sterols. These substances were also produced from steroid other than cholesterol, such as β-chole-stanol, β-sitosterol, soy bean sterol (mixture), cholest-4-en-3-one, lithocholic acid, cholic acid and progesterone. A degradation pathway has been proposed for steroids by Nocardia corallina: cholesterol or other sterols_??_3aα-H-4α-[3'-propionic acid]-7aβ-methylhexahydro-l, 5-indanedione or compound VIII_??_3aα-H-4α-[3'-trans acrylic acid]-7aβ-methylhexahydro-l, 5-indanedione or compound IX_??_3aα-H-4α-acetyl-7aβ-methylhexahydro-1, 5-indanedione or compound X_??_C02+H2O.

  珊瑚诺卡氏菌 IFO 3338 突变菌株积累了以下物质作为胆固醇降解产物，3aα-H-4α-[3'-丙酸]-5α-羟基-7aβ-甲基六氢-l-茚满酮-δ-内酯 (VIII) , 3aα-H-4α-[3'-反式丙烯酸]-5α-羟基-7aβ-甲基-六氢-l-茚满酮 (IX) 和 3aα-H-4α-乙酰基-5α-羟基-7aβ-甲基六氢-1 -茚达-无(X)。 X物质是一种微生物降解甾醇的新化合物。 这些物质也由胆固醇以外的类固醇产生，例如β-胆甾烷醇、β-谷甾醇、大豆甾醇（混合物）、cholest-4-en-3-one、石胆酸、胆酸和黄体酮。 珊瑚诺卡氏菌提出了类固醇的降解途径：胆固醇或其他甾醇_??_3aα-H-4α-[3'-丙酸]-7aβ-甲基六氢-1，5-茚满二酮或化合物VIII_??_3aα-H- 4α-[3'-反式丙烯酸]-7aβ-甲基六氢-1,5-茚满二酮或化合物IX_??_3aα-H-4α-乙酰基-7aβ-甲基六氢-1,5-茚满二酮或化合物X_??_CO2+H2O 。
• Saturated and unsaturated sterols of nitrogen-fixing blue-green algae (cyanobacteria)
  作者：Manfred Kohlhase、Peter Pohl

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80434-5

  日期：1988.1

  Abstract Five species of filamentous nitrogen-fixing blue-green algae (Cyanobacteria), ( Anabaena cylindrica , Anabaena solitaria , Anabaena viguieri ,

  摘要 丝状固氮蓝绿藻（Cyanobacteria）5种，（圆柱鱼腥藻、孤鱼鱼腥藻、鱼腥藻、
• Synthesis of β-sitosterol-14C
  作者：B. Z. Askinazi、L. N. Kivokurtseva、N. S. Bobrova、N. Ya. Kozarinskaya

  DOI：10.1007/bf00767176

  日期：1985.10

  4-oxa-5-sitosten-3-one, the enol-lactone of the ke~oacid of sitosterol (IV), with phenyl acetate-2-1~C. A twofold excess of the relatively expensive phenyl acetate-2-1~C was utilized for this. The description of this synthesis in the work [4] is insufficiently detailed for satisfactory reproducibility. The synthesis of ~-sitosterol-4-~C presented in the work [5], starting from the same enol-lactone, appeared more

  ~-谷甾醇 (I) 是一种具有重要生物学意义的天然甾醇。环中用 I~C 标记的谷甾醇及其同系物胆固醇以前是通过两种方法获得的 [4, 5]。在工作 [4] 中，由于 4-oxa-5-sitosten-3-one（酮酸的烯醇内酯）的缩合，经过一系列转化后得到 B-sitosterol-3-14C。谷甾醇 (IV)，与 2-1~C 苯乙酸酯。为此使用了两倍过量的相对昂贵的乙酸苯酯-2-1-C。工作 [4] 中对这种合成的描述不够详细，无法获得令人满意的重现性。工作 [5] 中提出的 ~-sitosterol-4-~C 的合成，从相同的烯醇-内酯开始，似乎更具吸引力。甲基-~C碘化镁，很容易从可用的甲基-'~C碘化物中获得，用于引入标签。我们选择了最后一种方法来分离 6-sitostero!-~C。对原始方法 [5] 进行了一系列更改，涉及初始化合物和标记产品本身的分离。合成所必需的化合物(I)