beta-谷甾酮 | 51529-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: beta-谷甾酮
• 英文名称: β-sitostenone
• 英文别名: Δ⁵-stigmastenone；β-sitosterone；stigmast-5-ene-3-one；stigmast-4-en-3-one；sitost-4-en-3-one；stigmastenone；beta-Sitosterone；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-1,2,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 51529-11-4
• 化学式: C₂₉H₄₈O
• 分子量: 412.7
• InChiKey: KYOFIJXMVNQYFC-XJZKHKOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-谷甾酮 在 草酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到BETA-扶桑甾醇氧化物
  参考文献：
  名称：

  一些甾体肟作为细胞毒剂的合成和评价：结构/活性研究（I）

  摘要：

  化合物的侧链在其生物学功能中起着重要作用。在我们的研究中，我们发现具有不同侧链和羟基氨基在环 A 和 B 上位置的羟基亚氨基类固醇衍生物对多种癌细胞类型显示出显着不同的细胞毒性。环 B 上的肟基团和环 A 或 B 上的羟基导致比其他结构基序更高的细胞毒性。此外，生物活性需要第 17 位的胆固醇型侧链。我们的研究结果提供了新的证据，表明化学结构与生物功能之间的关系。从研究中获得的信息可能有助于设计新型化疗药物。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2008.09.003
• 作为产物：
  描述：

  植物甾醇 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到beta-谷甾酮
  参考文献：
  名称：

  植物甾醇作为芳香酶抑制剂合成的前体：睾丸内酯和睾丸内酯的半合成。

  摘要：

  使用β-谷甾醇和豆甾醇作为前体材料，可以在完善的反应方案中实现芳香酶抑制剂：睾丸内酯和睾丸内酯的简洁高效的半合成。它涉及β-谷甾醇和豆甾醇的高效Oppaneur氧化，以在所需类固醇系统的“ A”环上生成所需的烯酮部分。然后，对β-谷甾醇和豆甾醇的Oppaneur氧化产物进行侧链的氧化裂解，以生成4-雄烯酮-3,17-二酮。使用m-CPBA进行4-雄烯基3,17-二酮的Baeyer-Villiger氧化可生成睾丸内酯。使用苯硒基氯在乙酸乙酯中对4-雄烯基3,17-二酮进行脱氢，然后在二氯甲烷中制得的雄烯二酮中用H2O2消除亚硒酸盐。所得雄烯二烯酮的Baeyer-Villiger氧化产生所需的睾丸内酯（总产率为33％）。该快速反应方案可用于从最丰富和天然存在的植物甾醇（如β-谷甾醇）中大量生产芳香化酶抑制剂（尤其是以商标名Teslac出售的睾丸内酯）。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2015.02.011

文献信息

• Plasma Lipoproteins as Drug Carriers: Pharmacological Activity and Disposition of the Complex of β-Sitosteryl-β-d-Glucopyranoside with Plasma Lipoproteins
  作者：Junzo Seki、Atsuhiko Okita、Masayoshi Watanabe、Takashi Nakagawa、Kazuyoshi Honda、Nobukiyo Tatewaki、Makoto Sugiyama

  DOI：10.1002/jps.2600741204

  日期：1985.12

  The ability of plasma lipoproteins to act as carriers in site-specific drug delivery systems was evaluated by determining the disposition and pharmacological effects of beta-sitosteryl-beta-D-glucopyranoside (SG, 3). In the disposition studies, [3H]SG was absorbed from the intestinal tract by the formation of chylomicrons and was specifically associated with lipoproteins in vivo. [3H]SG was incorporated

  通过确定β-谷甾醇基-β-D-吡喃葡萄糖苷的位置和药理作用，评估血浆脂蛋白在特定部位药物递送系统中充当载体的能力（SG，3）。在处置研究中，[3H] SG通过乳糜微粒的形成从肠道吸收，并与体内脂蛋白特异性结合。将[3H] SG体外掺入各种大鼠血浆脂蛋白中。[3H] SG与低密度脂蛋白（d小于1.063 g / mL）复合，尤其是与中密度脂蛋白（1.006小于或等于d小于1.019 g / mL）复合后，静脉内给药于大鼠。在药理研究中 仅在静脉注射SG与低密度脂蛋白复合物后，才观察到SG对小鼠的止血作用和SG对大鼠血管通透性的抑制作用。静脉注射SG与人和小鼠脂蛋白的复合物后，获得了相同的结果。
• Medicament for treating obesity and improving lipid metabolism
  申请人：RIKEN

  公开号：US20020086855A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  A medicament for preventive and therapeutic treatment of obesity and a disease with abnormal lipid metabolism which comprises a 24-alkylcholest-5-en-3-one as an active ingredient.

  一种用于预防和治疗肥胖症和脂质代谢异常疾病的药物，其活性成分为 24-烷基胆甾-5-烯-3-酮。
• Chromatographic separation of putative precursors of cholestanol
  作者：Ashok K. Batta、Gerald Salen、Sarah Shefer

  DOI：10.1016/0039-128x(88)90220-6

  日期：1988.7

  This paper describes convenient syntheses for labeled and unlabeled cholest-5-en-3-one, cholest-4-en-3-one, epicholesterol, cholest-4-en-3 beta-ol, and cholest-4-en-3 alpha-ol. The thin-layer chromatography, high-performance liquid chromatography, and gas-liquid chromatography of these compounds and of cholestanol and epicholestanol are also described. The synthesized compounds are potential precursors in the biosynthesis of cholestanol in mammals.
• A facile synthesis of (3α-3H]β-sitosterol
  作者：B Dayal

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90127-7

  日期：1983.12

  Direct oxidation of the parent sterol using CrO3 provided (24R)-24-ethyl-5-cholesten-3-one which on treatment with NaBT4 gave [3 alpha-3 H] (24R)-24-ethyl-5-cholesten-3 beta-ol. Purification at each stage afforded samples which were compared spectrally with the corresponding cholesterol series compounds.
• US6531462B2
  申请人：——

  公开号：US6531462B2

  公开（公告）日：2003-03-11