4-[(7-bromo-4-methyl-quinolin-2-yl)-amino]-benzonitrile | 246542-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-[(7-bromo-4-methyl-quinolin-2-yl)-amino]-benzonitrile
• 英文别名: 4-[(7-bromo-4-methylquinolin-2-yl)amino]benzonitrile
• CAS: 246542-79-0
• 化学式: C₁₇H₁₂BrN₃
• 分子量: 338.206
• InChiKey: GNNVUKZUJXWURF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(7-bromo-4-methyl-quinolin-2-yl)-amino]-benzonitrile 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 乙醇 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(4-Methyl-7-o-tolyl-quinolin-2-ylamino)-benzamidine
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic thrombin inhibitors. Part 1: design and synthesis of amidino-phenoxy quinoline derivatives

  摘要：

  Amidino-phenoxy quinoline derivatives represent a new class of potent thrombin inhibitors with good selectivity and remarkably low molecular weight (M-W: 335-391). X-ray analyses of thrombin-bound inhibitors revealed that enzyme inhibition is mainly based on hydrophobic interactions. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00442-6
• 作为产物：
  描述：

  7-bromo-2-chloro-4-methyl-quinoline 、 对氨基苯腈 在 氨 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-[(7-bromo-4-methyl-quinolin-2-yl)-amino]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Antithrombotic quinoxazolines

  摘要：

  奎诺沙唑啉具有抗血栓活性。其中一些示例包括：4-〔6-(N-羧甲基喹啉-8-基磺胺基)-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基〕-甲基-苯甲酰胺，4-〔6-(1-(N-环戊基-羧甲基羰基氨基)-环丙基)-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基〕-甲基-苯甲酰胺，以及4-〔7-(N-羧甲基氨基甲酰基乙基氨基)-4-甲基喹啉-2-基〕-氧代-苯甲酰胺。

  公开号：

  US06200976B1

文献信息

• Antithrombotic quinoxazolines
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma KG

  公开号：US06200976B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  Quinoxazolines having antithrombotic activity. Exemplary of those disclosed are: 4-{[6-(N-carboxymethyl-quinolin-8-yl-sulphonylamino)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxalin-3-yl]-methyl}-benzamidine, 4-{[6-(1-(N-cyclopentyl-carboxymethylcarbonylamino)-cyclo-propyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinoxalin-3-yl]-methyl}-benzamidine, and 4-{[7-(N-carboxymethylaminocarbonyl-ethylamino)-4-methyl-quinolin-2-yl]-oxo}-benzamidine.

  奎诺沙唑啉具有抗血栓活性。其中一些示例包括：4-〔6-(N-羧甲基喹啉-8-基磺胺基)-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基〕-甲基-苯甲酰胺，4-〔6-(1-(N-环戊基-羧甲基羰基氨基)-环丙基)-1-甲基-2-氧代-1,2-二氢喹啉-3-基〕-甲基-苯甲酰胺，以及4-〔7-(N-羧甲基氨基甲酰基乙基氨基)-4-甲基喹啉-2-基〕-氧代-苯甲酰胺。
• US6200976B1
  申请人：——

  公开号：US6200976B1

  公开（公告）日：2001-03-13
• Heterocyclic thrombin inhibitors. Part 1: design and synthesis of amidino-phenoxy quinoline derivatives
  作者：Uwe J. Ries、Henning W.M. Priepke、Norbert H. Hauel、Eric E.J. Haaksma、Jean M. Stassen、Wolfgang Wienen、Herbert Nar

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00442-6

  日期：2003.7

  Amidino-phenoxy quinoline derivatives represent a new class of potent thrombin inhibitors with good selectivity and remarkably low molecular weight (M-W: 335-391). X-ray analyses of thrombin-bound inhibitors revealed that enzyme inhibition is mainly based on hydrophobic interactions. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.