1-(p-methoxybenzoyl)-2-(p-methoxyphenyl)cyclopentene | 331969-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(p-methoxybenzoyl)-2-(p-methoxyphenyl)cyclopentene
• 英文别名: (4-methoxy-phenyl)-[2-(4-methoxy-phenyl)-cyclopent-1-enyl]-ketone；(4-Methoxy-phenyl)-[2-(4-methoxy-phenyl)-cyclopent-1-enyl]-keton；(4-Methoxyphenyl)-[2-(4-methoxyphenyl)cyclopenten-1-yl]methanone
• CAS: 331969-54-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₃
• 分子量: 308.377
• InChiKey: NRGHXVDQTICNAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-methoxybenzoyl)-2-(p-methoxyphenyl)cyclopentene 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 镍 作用下， 生成 (+/-)-cis-1-(4-hydroxy-benzyl)-2-(4-hydroxy-phenyl)-cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Dodds et al., Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1953, vol. 140, p. 470,478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-bis(4-methoxyphenyl)hexa-1,6-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1-(p-methoxybenzoyl)-2-(p-methoxyphenyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二酮与乙烯基锂的反应：环状和非环状底物的加成反应和双阴离子氧科普重排

  摘要：

  已显示出在低温下将烯基锂衍生物同步双加成到环丁二酮化合物（例如苯并环丁烯二酮铬配合物 1 或方酸酯）中时会发生双阴离子氧基 Cope 重排。为了深入了解这种类型的反应序列在这些特殊情况之外的更普遍的适用性，用乙烯基锂处理了许多 1,2-二酮。测试的二酮包括苄基衍生物、脂肪族无环 1,2-二酮、邻苯醌和环状脂肪族 1,2-二酮。对于苄基和杂苄基衍生物，发现所需的双加成/双阴离子氧基 Cope 重排在低温下发生，导致 1,6-二酮及其分子内醛醇加合物的总产率高达 80%。以无环脂肪族 1,2-二酮为底物，也发现了这种反应顺序，尽管与苄基反应相比，产率略低且需要更高的温度。对分子内醛醇加合物/1,6-己二酮平衡的简要研究表明，在较低温度和较短反应时间下优先形成分子内醛醇加合物似乎是动力学反应控制的结果，而对 1,6-较高温度下的二酮是由热力学反应控制引起的。邻醌仅通过加成与乙烯基锂反应；没有观察到双阴离子氧

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200101)2001:1<93::aid-ejoc93>3.0.co;2-x

文献信息

• Reactions of 1,2-Diketones with Vinyllithium: Addition Reactions and Dianionic Oxy Cope Rearrangements of Cyclic and Acyclic Substrates
  作者：Christian Clausen、Rudolf Wartchow、Holger Butenschön

  DOI：10.1002/1099-0690(200101)2001:1<93::aid-ejoc93>3.0.co;2-x

  日期：2001.1

  substrates, this reaction sequence was also found, albeit with somewhat lower yields and requiring higher temperatures than in the benzil cases. A brief investigation of the intramolecular aldol adduct/1,6-hexanedione equilibrium indicated that the preferential formation of intramolecular aldol adducts at lower temperatures and at shorter reaction times appears to be the result of kinetic reaction control,

  已显示出在低温下将烯基锂衍生物同步双加成到环丁二酮化合物（例如苯并环丁烯二酮铬配合物 1 或方酸酯）中时会发生双阴离子氧基 Cope 重排。为了深入了解这种类型的反应序列在这些特殊情况之外的更普遍的适用性，用乙烯基锂处理了许多 1,2-二酮。测试的二酮包括苄基衍生物、脂肪族无环 1,2-二酮、邻苯醌和环状脂肪族 1,2-二酮。对于苄基和杂苄基衍生物，发现所需的双加成/双阴离子氧基 Cope 重排在低温下发生，导致 1,6-二酮及其分子内醛醇加合物的总产率高达 80%。以无环脂肪族 1,2-二酮为底物，也发现了这种反应顺序，尽管与苄基反应相比，产率略低且需要更高的温度。对分子内醛醇加合物/1,6-己二酮平衡的简要研究表明，在较低温度和较短反应时间下优先形成分子内醛醇加合物似乎是动力学反应控制的结果，而对 1,6-较高温度下的二酮是由热力学反应控制引起的。邻醌仅通过加成与乙烯基锂反应；没有观察到双阴离子氧
• Dodds et al., Proceedings of the Royal Society of London, Series B: Biological Sciences, 1953, vol. 140, p. 470,488
  作者：Dodds et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dodds et al., Proceedings of the Royal Society of London, Series B: Biological Sciences, 1953, vol. 140, p. 470,489
  作者：Dodds et al.

  DOI：——

  日期：——
• Conformationally restricted anti-plasmodial chalcones
  作者：Mogens Larsen、Hasse Kromann、Arsalan Kharazmi、Simon Feldbæk Nielsen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.07.012

  日期：2005.11

  Chalcones can exist as Z- or E-isomers and it is generally anticipated that both isomers are equipotent. In order to determine the active isomer of anti-plasmodial chalcones a series of analogues locked in the Z- or the E-form were prepared and evaluated for their anti-plasmodial activity. It was shown that the Z-locked analogue was nearly inactive, whereas the E-locked analogues were equipotent to the parent chalcones, indicating that the E-isomer is the active conformation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dodds et al., Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1953, vol. 140, p. 470,478
  作者：Dodds et al.

  DOI：——

  日期：——