(2E,6E,10E)-3,7,11,15-Tetramethyl-hexadeca-2,6,10,14-tetraenoic acid (S)-2,3-dihydroxy-propyl ester | 188351-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E)-3,7,11,15-Tetramethyl-hexadeca-2,6,10,14-tetraenoic acid (S)-2,3-dihydroxy-propyl ester
• 英文别名: [(2S)-2,3-dihydroxypropyl] (2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenoate
• CAS: 188351-77-1
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄
• 分子量: 378.552
• InChiKey: PQWUWMSVOYKFNP-REPDADMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-3,7,11,15-Tetramethyl-hexadeca-2,6,10,14-tetraenoic acid (S)-2,3-dihydroxy-propyl ester 在 吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 [(2S)-2-acetyloxy-3-hydroxypropyl] (2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenoate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of diterpenoid 1,2-diacyl-sn-glycerides

  摘要：

  The regioselective synthesis of optically active 1-diterpenoid acyl-2-acetyl-sn-glycerols is reported. The products are obtained by acylation of 2,3-isopropylidene-sn-glycerol. The key reaction is the deprotection of 1,2-diacyl-3-TBDMS-sn-glycerides by Lewis acid based treatment with PdCl2(CK3CN)(2) in acetone. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00806-x
• 作为产物：
  描述：

  (Z,E,E)-3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenoic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (2E,6E,10E)-3,7,11,15-Tetramethyl-hexadeca-2,6,10,14-tetraenoic acid (S)-2,3-dihydroxy-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自地中海裸udi科Doris verrucosa皮肤的新型verrucosins

  摘要：

  从地中海nudibranch Doris verrucosa的皮肤提取物中分离出9种新的二萜酸甘油酯（4–12），以及先前报道的13和14。通过解释光谱数据确定了新代谢产物的结构和相对立体化学。通过生物遗传学考虑以及通过比较4-12的CD谱与先前从同一软体动物中分离的verrucosin-A（2）和-B（3）的CD谱，提出了二萜类化合物部分的绝对立体化学。在小号甘油基部分C-2'的绝对构型由verrucosin-3（6）的化学方法确定，正如已经针对2和3报道的那样，并且对于所有其他verrucosins也建议相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01083-6

文献信息

• Novel verrucosins from the skin of the Mediterranean nudibranch Doris verrucosa
  作者：Margherita Gavagnin、Nicon Ungur、Francesco Castelluccio、Guido Cimino

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01083-6

  日期：1997.1

  Nine new diterpenoid acid glycerides (4–12) have been isolated, together with the previously reported 13 and 14, from the skin extract of the Mediterranean nudibranch Doris verrucosa. The structure and the relative stereochemistry of the new metabolites were established by interpretation of spectral data. Absolute stereochemistry of the diterpenoid part was suggested by biogenetic considerations as

  从地中海nudibranch Doris verrucosa的皮肤提取物中分离出9种新的二萜酸甘油酯（4–12），以及先前报道的13和14。通过解释光谱数据确定了新代谢产物的结构和相对立体化学。通过生物遗传学考虑以及通过比较4-12的CD谱与先前从同一软体动物中分离的verrucosin-A（2）和-B（3）的CD谱，提出了二萜类化合物部分的绝对立体化学。在小号甘油基部分C-2'的绝对构型由verrucosin-3（6）的化学方法确定，正如已经针对2和3报道的那样，并且对于所有其他verrucosins也建议相同。
• Regioselective synthesis of diterpenoid 1,2-diacyl-sn-glycerides
  作者：Angelo Fontana、Nicon Ungur、Margherita Gavagnin、Ciro Salierno、Guido Cimino

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00806-x

  日期：1997.6

  The regioselective synthesis of optically active 1-diterpenoid acyl-2-acetyl-sn-glycerols is reported. The products are obtained by acylation of 2,3-isopropylidene-sn-glycerol. The key reaction is the deprotection of 1,2-diacyl-3-TBDMS-sn-glycerides by Lewis acid based treatment with PdCl2(CK3CN)(2) in acetone. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.