(S)-2-{(3S,6S)-6-Methyl-6-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-3-enyl]-[1,2]dioxan-3-yl}-propionic acid | 102917-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-{(3S,6S)-6-Methyl-6-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-3-enyl]-[1,2]dioxan-3-yl}-propionic acid
• 英文别名: Epimuqubilin A；(2S)-2-[(3S,6S)-6-methyl-6-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hex-3-enyl]dioxan-3-yl]propanoic acid
• CAS: 102917-90-8
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.579
• InChiKey: ZJKZMXQQSDVDLA-NCFLSLSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(3S,6S)-6-Methyl-6-[(E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-hex-3-enyl]-[1,2]dioxan-3-yl}-propionic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,6S)-methyl 3,6-dihydroxy-2,6,10-trimethyl-12-(2,2,6-trimethylcyclohexyl)dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  海洋降冰片烯环过氧化物的结构和立体化学研究

  摘要：

  新norditerpene环状过氧化物（隔离12）和三个新norsesterterpene环状过氧化物（1，2，26）已经允许这种不寻常的类天然海洋产品的的立体结构的详细研究。概述了分配有关过氧部分的相对和绝对立体化学的过程。对于muqubilin（绝对立体11）和sigmosceptrellins（的先前分配的绝对立体化学的修订版5 - 10），提出基于所述Horeau过程后者。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96691-8

文献信息

• Structural and stereochemical studies on marine norterpene cyclic peroxides
  作者：Robert J. Capon、John K. Macleod

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96691-8

  日期：1985.1

  Isolation of a new norditerpene cyclic peroxide (12) and three new norsesterterpene cyclic peroxides (1, 2, 26) has permitted a detailed study of the stereostructures of this unusual class of marine natural product. A procedure for assigning relative and absolute stereochemistry about the peroxy moiety is outlined. An absolute stereostructure for muqubilin (11) and a revision of the previously assigned

  新norditerpene环状过氧化物（隔离12）和三个新norsesterterpene环状过氧化物（1，2，26）已经允许这种不寻常的类天然海洋产品的的立体结构的详细研究。概述了分配有关过氧部分的相对和绝对立体化学的过程。对于muqubilin（绝对立体11）和sigmosceptrellins（的先前分配的绝对立体化学的修订版5 - 10），提出基于所述Horeau过程后者。