p,p'-二苯甲酰对醌二肟 | 120-52-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: p,p'-二苯甲酰对醌二肟
• 中文别名: 二苯甲酰对苯醌二肟；二苯甲酰对醌二肟；硫化剂DGM；4,4'-二苯甲酰醌二肟；P,P'-二苯甲醯苯醌二肟；对,对’-二苯甲酰醌二肟；硫化剂DQ
• 英文名称: N,N'-Dibenzoyloxy-benzochinon-1,4-diimin
• 英文别名: p-benzoquinone bis(O-benzoyloxime)；2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, bis(O-benzoyloxime)；[(4-benzoyloxyiminocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)amino] benzoate
• CAS: 120-52-5
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₄
• mdl: MFCD00045557
• 分子量: 346.342
• InChiKey: WMVSVUVZSYRWIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  WetSolid
• 稳定性/保质期：

  无毒。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36

制备方法与用途

制备方法

(1) 对醌二肟的合成：先将30%的氢氧化钠溶液加入反应釜，在搅拌下缓缓加入苯酚，使之溶于氢氧化钠溶液中。降温至0℃后，逐渐加入亚硝酸钠和30%的硫酸，并保持温度在7～8℃进行反应，逐步生成亚硝基酚结晶。搅拌1小时后静置过滤，用水洗涤所得晶体，得到亚硝基酚。再经转位，与盐酸羟胺水溶液混合，在70℃下进行肟化反应。反应结束后，通过过滤可获得对苯醌二肟。

(2) 苯甲酰氯的合成：

• ① 将苯甲酸加入光化釜中，加热熔融，并在140～150℃条件下通入光气。反应尾气中含有氯化氢和未反应的光气，用碱处理后排放。当反应结束时冷却至-2～-3℃，进行脱气操作并减压蒸馏，最终获得纯度≥98%的苯甲酰氯。
• ② 先将甲苯加入氯化釜，在光照条件下通入氯气生成三氯甲苯，再在酸性介质中水解以制得苯甲酰氯。
• ③ 将苯甲酰氯与对醌二肟反应可得到二苯甲酰对醌二肟。

合成制备方法

(1) 对醌二肟的合成：先将30%的氢氧化钠溶液加入反应釜，在搅拌下缓缓加入苯酚，使之溶于氢氧化钠溶液中。降温至0℃后，分批加入亚硝酸钠和30%的硫酸，保持温度在7～8℃进行反应，逐步生成亚硝基酚结晶。搅拌1小时后静置过滤，用水洗涤所得晶体，得到亚硝基酚。再经转位与盐酸羟胺水溶液混合，在70℃下进行肟化反应。反应结束后通过过滤可获得对苯醌二肟。

(2) 苯甲酰氯的合成：

• ① 将苯甲酸加入光化釜中，加热熔融，并在140～150℃条件下通入光气。尾气中含有氯化氢和未反应的光气，用碱处理后排放。当反应结束时冷却至-2～-3℃，进行脱气操作并减压蒸馏，最终获得纯度≥98%的苯甲酰氯。
• ② 将甲苯加入氯化釜中，在光照下通入氯气生成三氯甲苯，再在酸性介质中水解以制得苯甲酰氯。
• ③ 苯甲酰氯与对醌二肟反应可得到二苯甲酰对醌二肟。

用途简介

本品用作丁基橡胶、天然橡胶和丁苯橡胶的硫化剂，其性能与对醌二肟相似，但抗焦烧性能更好。特别适用于丁基胶，在含有炭黑的丁基胶中，其用量为6份左右，并配以10份左右的四氧化三铅；在不含炭黑的丁基胶中，其用量也为6份左右，而四氧化三铅的配合量为4份。本品是过氧化物硫化的高效助剂，能显著提高硫化效率且硫化速度较快、定伸高。特别适用于丁基胶制作内胎、水胎、硫化胶囊以及电线及电缆绝缘层等一般橡胶制品。

用途

本品用作丁基橡胶、天然橡胶和丁苯橡胶的硫化剂，其性能与对醌二肟相似，但抗焦烧性能更好。特别适用于丁基胶，在含有炭黑的丁基胶中，其用量为6份左右，并配以10份左右的四氧化三铅；在不含炭黑的丁基胶中，其用量也为6份左右，而四氧化三铅的配合量为4份。本品是过氧化物硫化的高效助剂，能显著提高硫化效率且硫化速度较快、定伸高。特别适用于丁基胶制作内胎、水胎、硫化胶囊以及电线及电缆绝缘层等一般橡胶制品。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 1,4-Benzoquinone Dioxime 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以99.12 %的产率得到p,p'-二苯甲酰对醌二肟
  参考文献：
  名称：

  一种利用微通道反应器制备二苯甲酰对苯醌二肟的方法

  摘要：

  本发明提供了一种利用微通道反应器制备二苯甲酰对苯醌二肟的方法。该方法包括步骤：将1,3‑二环己基碳二亚胺和催化剂混合均匀后预热，得到预混液；将对苯醌二肟的氯仿溶液、苯甲酸的氯仿溶液以及预混液同时通入微通道反应器中，进行反应；将反应所得反应液经减压蒸馏、洗涤、过滤、干燥，得到二苯甲酰对苯醌二肟。本发明的合成方法反应转化率高，生产效率高，副反应少，安全性高，所得到的二苯甲酰对苯醌二肟产品质量稳定，同时所采用的有机溶剂可经减压蒸馏后回收利用，克服了传统工艺中的温度控制不精确、安全性差、副反应多、三废处理难度大等问题，为二苯甲酰对苯醌二肟的合成提供了新的思路。

  公开号：

  CN117776967A

文献信息

• LITHOGRAPHIC PRINTING PLATE PRECURSOR AND LITHOGRAPHIC PRINTING METHOD
  申请人：IWAI Yu

  公开号：US20080087183A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  A lithographic printing plate precursor includes an image-recording layer which is capable of being removed with at least one of printing ink and dampening water and contains a compound represented by the following formula (I), a sensitizing dye and a compound having at least one addition-polymerizable ethylenically unsaturated bond: wherein R 1 represents a monovalent substituent, R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom or a monovalent substituent, and X − represents an anion.

  一种光刻印刷版前体包括一个图像记录层，该层能够被印刷油墨和润湿水中的至少一种去除，并含有以下式（I）所代表的化合物，一种敏化染料和至少一种含有至少一个加成聚合乙烯基不饱和键的化合物：其中R1代表一个单价取代基，R2、R3、R4、R5和R6各自独立地代表氢原子、卤素原子或单价取代基，X⁻代表一个阴离子。
• POLYMERIZABLE COMPOSITION AND LITHOGRAPHIC PRINTING PLATE PRECURSOR
  申请人：Sugasaki Atsushi

  公开号：US20090053653A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  A polymerizable composition comprising: a polyurethane resin synthesized by using a compound represented by the following formula (I) as one of starting materials; a photopolymerization or thermal polymerization initiator; and an addition-polymerizable compound having an ethylenically unsaturated bond: wherein X represents a tri- or higher valent atom; R 1 and R 2 each independently represent a single bond or an alkylene group optionally having a substituent, provided that R 1 and R 2 do not represent a single bond at a same time; A represents a straight chain linking group; and n is an integer of from 1 to 5.

  一种可聚合的组合物，包括：由使用以下式(I)所表示的化合物之一作为起始材料合成的聚氨酯树脂；光聚合或热聚合引发剂；以及具有乙烯基不饱和键的加成聚合化合物：其中，X代表三价或更高价原子；R1和R2各自独立地表示单键或具有取代基的烷基基团，但R1和R2不能同时表示单键；A表示直链连接基团；n为1到5的整数。
• Polymerizable composition and planographic printing plate precursor using the same, alkalisoluble polyrethane resin, an process for producing diol compound
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP2042532A2

  公开（公告）日：2009-04-01

  A polyurethane resin is synthesized from a compound represented by the following Formula (1), a polymerizable composition includes the polyurethane resin, a planographic printing plate precursor includes a photosensitive layer including the composition, and a method produces a diol compound that can be used as a raw material of the polyurethane resin. In Formula (1), R1 and R2 each independently represent a single bond or an alkylene group optionally having a substituent, R3 represents a hydrogen atom or an alkyl group, R4 represents a hydrogen atom or an alkyl group, and A represents a divalent or higher linking group, provided that R1 and R2 are not both a single bond.

  一种聚氨酯树脂是由下式（1）表示的化合物合成的，一种可聚合组合物包括该聚氨酯树脂，一种平版印刷板前体包括包括该组合物的感光层，以及一种生产可用作聚氨酯树脂原料的二元醇化合物的方法。在式（1）中，R1 和 R2 各自独立地代表单键或任选具有取代基的亚烷基，R3 代表氢原子或烷基，R4 代表氢原子或烷基，A 代表二价或更高的连接基团，条件是 R1 和 R2 并非都是单键。
• SEALANT TIRE
  申请人：Sumitomo Rubber Industries, Ltd.

  公开号：EP3093165A1

  公开（公告）日：2016-11-16

  The present invention provides a sealant tire with excellent noise reducing properties and high productivity. The present invention relates to a sealant tire including a porous sound-absorbing material attached to the inner side of an innerliner through a sealant layer, the sealant layer containing 1 to 30 parts by weight of an inorganic filler per 100 parts by weight of butyl rubber.

  本发明提供了一种具有优异降噪性能和高生产率的密封胶轮胎。本发明涉及一种密封胶轮胎，包括通过密封胶层附着在气密层内侧的多孔吸音材料，密封胶层每 100 份丁基橡胶含有 1 至 30 份（按重量计）无机填料。
• Sealant tire
  申请人：SUMITOMO RUBBER INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US11267297B2

  公开（公告）日：2022-03-08

  The present invention provides a sealant tire with excellent noise reducing properties and high productivity. The present invention relates to a sealant tire including a porous sound-absorbing material attached to the inner side of an innerliner through a sealant layer, the sealant layer containing 1 to 30 parts by weight of an inorganic filler per 100 parts by weight of butyl rubber.

  本发明提供了一种具有优异降噪性能和高生产率的密封胶轮胎。本发明涉及一种密封胶轮胎，包括通过密封胶层附着在气密层内侧的多孔吸音材料，密封胶层每 100 份丁基橡胶含有 1 至 30 份（按重量计）无机填料。