1,4-Benzoquinone Dioxime | 105-11-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 肟
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,4-Benzoquinone Dioxime
• 英文别名: p-benzoquinone dioxime；cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione oxime；benzoquinone dioxime；benzoquinonedioxime；[1,4]benzoquinone dioxime；[1,4]Benzochinon-dioxim
• CAS: 105-11-3；6133-83-1；6421-98-3
• 化学式: C₆H₆N₂O₂
• 分子量: 138.126
• InChiKey: LNHURPJLTHSVMU-WDFIMKRQSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  253.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1,49 g/cm3
• 闪点：
  °C
• 溶解度：
  二恶烷：可溶 0.1g/10 mL，澄清
• LogP：
  0.3 at 35℃
• 稳定性/保质期：
  易燃，有毒。操作时应佩戴合成橡胶手套和防尘口罩，避免皮肤接触和吸入。请远离明火和高温热源。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R22,R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• RTECS号：
  DK4900000

SDS

1.1 产品标识符
: 对苯醌二肟
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P330 漱口。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H6N2O2
分子式
: 138.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
p-Benzoquinone dioxime
-
CAS 号 105-11-3
EC-编号 203-271-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 243 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 464 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 淋巴细胞
哺乳动物体细胞突变
细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 胚胎
形态变形
致癌性
致癌性 - 大鼠 - 经口
肿瘤发生：符合RTECS标准的成瘤性。 肾，输尿管，膀胱：肿瘤
致癌性 - 老鼠 - 经口
肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 肝脏：肿瘤
致癌剂 美国国立癌症研究所（NCI)发现明显致癌
IARC:
3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (p-Benzoquinone dioxime)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DK4900000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性能

1,4-苯醌二肟产品性能：在胶料中易分散，硫化速度快，定伸强度高，耐热、耐候性好，并具有优异的耐臭氧和电绝缘性能。它可作为丙烯酸的阻聚剂，改善聚酯纤维轮胎帘布的热稳定性，用作金属玻璃热熔的粘合剂、烯烃共聚物交联的调节剂、有机单体稳定剂及自硫化型粘合剂，并可用于防止核辐射的橡胶制品。此外，它还能激活氧化剂（如Pb3O4和PbO2）的作用。

应用

1,4-苯醌二肟是一种杂环化合物，可用作交联剂。

制备

近年来工业上生产1,4-苯醌二肟的方法主要是：在0℃下，于一定浓度的硫酸存在下，将亚硝酸钠加入30％NaOH溶液中的苯酚中制得对苯醌单肟。随后将得到的对苯醌单肟与羟胺反应生成最终产物1,4-苯醌二肟。

化学性质

1,4-苯醌二肟是一种浅黄色针状结晶，熔点为240℃（分解），易溶于乙酸和乙酸乙酯，可溶于热水而不溶于冷水、苯或汽油。它具有易燃性。

用途

1,4-苯醌二肟用作丁基胶、天然胶、丁苯胶及聚硫“ST”型橡胶的硫化剂，特别适用于丁基胶。作为氧化剂（如Pb3O4和PbO2）的激活剂时表现优异。在胶料中易分散，具有快速硫化性及高拉伸强度。其临界温度较低，存在焦烧倾向；通过加入某些防焦剂（如苯酐、防焦剂NA）、秋兰姆类或噻唑类促进剂可以改善操作安全性。然而，该品变色及污染性强，仅适用于暗色制品。使用DM作活性剂时，其抗焦烧性能优于氧化铅，但炭黑胶料例外。四氯苯醌作为活性剂的活化作用比氧化铅强得多。

1,4-苯醌二肟主要用于制造气囊、水胎、电线电缆绝缘层及耐热垫圈等，用量一般为1-2份；当与氧化铅（10-6份）或促进剂DM（4-2份）配合使用时效果更佳。此外，该品还可用于镍的测定。

用途

1,4-苯醌二肟可用作测定镍的试剂及橡胶硫化剂。

生产方法

由苯酚亚硝化生成对亚硝基苯酚，再通过转位成对醌单肟，并与盐酸羟胺反应制得1,4-苯醌二肟。具体步骤如下：在搅拌下将苯酚溶于30%氢氧化钠溶液中，在0℃与亚硝酸钠混合，加入30%硫酸维持温度7-8℃，搅拌1小时后过滤并用水洗涤以除去酸性物质，得到对亚硝基酚。再经转位，并与盐酸羟胺水溶液在70℃下进行肟化反应生成最终产品。

原料消耗（kg/t）：苯酚 1500、盐酸羟胺 1200、亚硝酸钠（97%）1600。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Benzoquinone Dioxime 在 硝酸 作用下， 生成 4-硝基苯乙醚
  参考文献：
  名称：

  Lobry de Bruyn, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1894, vol. 13, p. 122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对苯醌 在 盐酸羟胺 、 水 作用下， 生成 1,4-Benzoquinone Dioxime
  参考文献：
  名称：

  Nietzki; Kehrmann, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 614

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triangular Platinum(II) Cluster Complexes and Cluster Core Transformation from Square-Planar to Triangular Type
  作者：Tadashi Yamaguchi、Nozomu Nishimura、Ken-ichi Shirakura、Tasuku Ito

  DOI：10.1246/bcsj.73.775

  日期：2000.4

  tetranuclear cluster core. An intermediate of the cluster core transformation, [Pt4(CH3COO)4(dmgH)2(dmgH2)}2(μ-dmgH2)], was structurally characterized. It is a dimer of tetranuclear Pt(II) complex and consists of a triangular cluster unit and a mononuclear unit with square planar geometry. EHMO study and large 1JPt-Pt values of ca. 8000 Hz suggest the stability of the triangular PtII3 cluster core and

  [PtII4(μ-CH3COO)8] (1) 与二肟或与 N,N'-二甲基乙二胺的反应诱导簇核心从方形平面转变为三角形，以提供 PtII3 簇。其中三个星团已通过 X 射线分析进行了表征。PtII3簇核的结构是一个近似或规则的等腰三角形，两条等距边（2.51-2.56 A）比另一个（2.59-2.61 A）短一些。簇核心转化通过引入配体取代 1 中的平面内乙酸盐配体，然后从四核簇核心中去除一个 Pt 原子来进行。簇核心转化的中间体 [Pt4(CH3COO)4(dmgH)2(dmgH2)}2(μ-dmgH2)]，在结构上进行了表征。它是四核 Pt(II) 复合物的二聚体，由三角形簇单元和具有方形平面几何形状的单核单元组成。EHMO 研究和大约的大 1JPt-Pt 值。8000 Hz 表明三角形 PtII3 簇核心和电子...
• Untersuchungen zur reaktion von dioximen mit methylsilazanen
  作者：K. Uhle、A. Kinting、W. Geissler

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86361-5

  日期：1975.10

  Diketone dioximes and p-quinone dioximes react with hexamethyldisilazane to form O,O′-bis(trimethylsilyl)-derivatives. Diketone dioximes with hexamethylcyclotrisilazane give compounds of high molecular weight. Properties and structures of the prepared compounds have been investigated.

  二酮二肟和对-醌二肟与六甲基二硅氮烷反应形成O， O'-双（三甲基甲硅烷基）衍生物。与六甲基环三硅氮烷形成的二酮二肟具有高分子量的化合物。已经研究了所制备化合物的性质和结构。
• [EN] NEW TELESCOPING SYNTHESES OF 2-METHOXYMETHYL-P-PHENYLENEDIAMINE<br/>[FR] NOUVELLES SYNTHÈSES TÉLESCOPIQUES DE 2-MÉTHOXYMÉTHYL-P-PHÉNYLÈNEDIAMINE
  申请人：COTY INC

  公开号：WO2021028506A1

  公开（公告）日：2021-02-18

  The invention relates to processes for preparing 2 -methoxymethyl-p-phenylenediamine (I), cosmetically acceptable salts thereof, or mixtures thereof.

  该发明涉及制备2-甲氧甲基-p-苯二胺（I）、其在化妆品中可接受的盐或其混合物的过程。
• 一种利用微通道反应器制备二苯甲酰对苯醌二肟的方法
  申请人：山东阳谷华泰化工股份有限公司

  公开号：CN117776967A

  公开（公告）日：2024-03-29

  本发明提供了一种利用微通道反应器制备二苯甲酰对苯醌二肟的方法。该方法包括步骤：将1,3‑二环己基碳二亚胺和催化剂混合均匀后预热，得到预混液；将对苯醌二肟的氯仿溶液、苯甲酸的氯仿溶液以及预混液同时通入微通道反应器中，进行反应；将反应所得反应液经减压蒸馏、洗涤、过滤、干燥，得到二苯甲酰对苯醌二肟。本发明的合成方法反应转化率高，生产效率高，副反应少，安全性高，所得到的二苯甲酰对苯醌二肟产品质量稳定，同时所采用的有机溶剂可经减压蒸馏后回收利用，克服了传统工艺中的温度控制不精确、安全性差、副反应多、三废处理难度大等问题，为二苯甲酰对苯醌二肟的合成提供了新的思路。
• Dobronravova, Z. A.; Meshcheryakov, V. I.; Prishchenko, Yu. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, p. 910 - 914
  作者：Dobronravova, Z. A.、Meshcheryakov, V. I.、Prishchenko, Yu. E.、Gavrilov, L. D.、Vereshchagin, L. I.

  DOI：——

  日期：——