1-methyl-3-(3-oxo-cyclopentyl)-1H-indole-5-carbonitrile | 675831-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-(3-oxo-cyclopentyl)-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 1-methyl-3-(3-oxocyclopentyl)indole-5-carbonitrile
• CAS: 675831-66-0
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• 分子量: 238.289
• InChiKey: DGDZZTUWQQJBMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2S-(8-methoxy-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-yl)-methylamine 、 1-methyl-3-(3-oxo-cyclopentyl)-1H-indole-5-carbonitrile 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以32%的产率得到3-{(trans)-3-[((S)-8-methoxy-2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-ylmethyl)-amino]-cyclopentyl}-1H-indole-5-carbonitrile-hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIDEPRESSANT CYCLOALKYLAMINE DERIVATIVES OF 2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXAN
  [FR] DERIVES CYCLOALKYLAMINE DE 2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXANE ANTIDEPRESSEURS

  摘要：

  公式I的化合物对于治疗抑郁症（包括但不限于重度抑郁障碍、儿童抑郁症和持续性抑郁障碍）、焦虑症、惊恐障碍、创伤后应激障碍、月经前症候群（也称为经前期症候群）、注意力缺陷多动障碍（有或没有多动症）、强迫症、社交焦虑障碍、广泛性焦虑障碍、肥胖症、厌食症和贪食症、血管运动性潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍及相关疾病具有有益作用。

  公开号：

  WO2004024723A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-oxocyclopentyl)-1H-indole-5-carbonitrile 、 sodium;hydride 、 、 二甲基亚砜 在 碘甲烷 氮气 、 ice water 、 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 正己烷 作用下， 反应 2.25h， 以to give 1-methyl-3-(3-oxo-cyclopentyl)-1H-indole-5-carbonitrile (8.52 g, 72%)的产率得到1-methyl-3-(3-oxo-cyclopentyl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentyl indole derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐或溶剂和药学上可接受的制剂，适用于治疗早泄、抑郁症、注意力缺陷多动障碍、强迫症、创伤后应激障碍和物质滥用障碍。

  公开号：

  US07049314B2

文献信息

• Antidepressant cycloalkylamine derivatives of 2,3-dihydro-1,4-Benzodioxan
  申请人：Evrard Ann Deborah

  公开号：US20060148881A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  Compounds of the Formula I: are useful for the treatment of depression (including but not limited to major depressive disorder, childhood depression and dysthymia), anxiety, panic disorder, post-traumatic stress disorder, premenstrual dysphoric disorder (also known as pre-menstrual syndrome), attention deficit disorder (with and without hyperactivity), obsessive compulsive disorder, social anxiety disorder, generalized anxiety disorder, obesity, eating disorders such as anorexia nervosa and bulimia nervosa, vasomotor flushing, cocaine and alcohol addiction, sexual dysfunction and related illnesses.

  I式化合物可用于治疗抑郁症（包括但不限于重度抑郁症、儿童抑郁症和心境不良）、焦虑症、惊恐障碍、创伤后应激障碍、经前期不良情绪障碍（也称经前综合征）、注意力缺陷多动障碍、强迫症、社交焦虑症、广泛性焦虑症、肥胖症、进食障碍如厌食症和贪食症、血管运动性潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍及相关疾病。
• Antidepressant cycloalkylamine derivatives of 2,3-dihydro-1,4-benzodioxan
  申请人：——

  公开号：US20040127543A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Compounds of the Formula I: 1 are useful for the treatment of depression (including but not limited to major depressive disorder, childhood depression and dysthymia), anxiety, panic disorder, post-traumatic stress disorder, premenstrual dysphoric disorder (also known as pre-menstrual syndrome), attention deficit disorder (with and without hyperactivity), obsessive compulsive disorder, social anxiety disorder, generalized anxiety disorder, obesity, eating disorders such as anorexia nervosa and bulimia nervosa, vasomotor flushing, cocaine and alcohol addiction, sexual dysfunction and related illnesses.

  公式I：1的化合物对于治疗抑郁症（包括但不限于重度抑郁症、儿童抑郁症和慢性低落情绪）、焦虑、惊恐障碍、创伤后应激障碍、经前期失调症（也称经前综合征）、注意力缺陷障碍（有和没有过度活跃）、强迫症、社交焦虑障碍、广泛性焦虑障碍、肥胖症、进食障碍（如厌食症和贪食症）、血管运动性潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍和相关疾病有用。
• ANTIDEPRESSANT CYCLOALKYLAMINE DERIVATES OF 2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXAN
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1537103A1

  公开（公告）日：2005-06-08
• US7041697B2
  申请人：——

  公开号：US7041697B2

  公开（公告）日：2006-05-09
• US7049314B2
  申请人：——

  公开号：US7049314B2

  公开（公告）日：2006-05-23