3-(3-oxocyclopentyl)-1H-indole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-oxocyclopentyl)-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-(3-oxo-cyclopentyl)-1H-indole-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: PCCIEBVCPXEIFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-oxocyclopentyl)-1H-indole-5-carbonitrile 在 氨 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以149 mg的产率得到3-(3-aminocyclopentyl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  构象受限的同源色胺。第7部分：作为有效的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂的3-顺式-（3-氨基环戊基）吲哚

  摘要：

  已经合成了一系列构象受限的高氨乙酰胺，并且显示出它们是hSERT的有效抑制剂。通过插入环戊基环获得高色胺侧链的构象限制，其中吲哚环和末端二烷基氨基分别占据1-和3-位。吲哚5位的腈和氟取代产生最高的hSERT效能。在两个系列的优选环戊烷环的立体化学为顺式（1小号，3 - [R 5-CN化合物8A，1 - [R，3小号5-F化合物9A）。对于8a和9a观察到高的hSERT结合亲和力（分别为0.22和0.63 nM）。相应的反式异构体效力低4-9倍。口服剂量为1和3 mg / kg的8a产生了大鼠额叶皮质中细胞外5-羟色胺的强劲，剂量依赖性的增加，类似于帕罗西汀以5 mg / kg，po诱导的增加。相比之下，由于大脑和血浆水平相对较低，在9 mga / kg po下，大鼠额叶皮质9a不会产生明显的细胞外血清素增加。

  DOI：

  10.1021/jm100515z
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 2-环戊烯酮 在 ytterbium(III) triflate hydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以69%的产率得到3-(3-oxocyclopentyl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  构象受限的同源色胺。第7部分：作为有效的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂的3-顺式-（3-氨基环戊基）吲哚

  摘要：

  已经合成了一系列构象受限的高氨乙酰胺，并且显示出它们是hSERT的有效抑制剂。通过插入环戊基环获得高色胺侧链的构象限制，其中吲哚环和末端二烷基氨基分别占据1-和3-位。吲哚5位的腈和氟取代产生最高的hSERT效能。在两个系列的优选环戊烷环的立体化学为顺式（1小号，3 - [R 5-CN化合物8A，1 - [R，3小号5-F化合物9A）。对于8a和9a观察到高的hSERT结合亲和力（分别为0.22和0.63 nM）。相应的反式异构体效力低4-9倍。口服剂量为1和3 mg / kg的8a产生了大鼠额叶皮质中细胞外5-羟色胺的强劲，剂量依赖性的增加，类似于帕罗西汀以5 mg / kg，po诱导的增加。相比之下，由于大脑和血浆水平相对较低，在9 mga / kg po下，大鼠额叶皮质9a不会产生明显的细胞外血清素增加。

  DOI：

  10.1021/jm100515z

文献信息

• Silica-Supported Sodium Sulfonate with Ionic Liquid:  A Neutral Catalyst System for Michael Reactions of Indoles in Water
  作者：Yanlong Gu、Chikako Ogawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ol062446b

  日期：2007.1.1

  A neutral catalytic system for Michael reactions of indoles has been developed by combining silica-supported benzenesulfonic acid sodium salt with hydrophobic ionic liquid in water. An efficient hydrophobic environment could be created on the surface of the silica-sodium material under the conditions. Various indole derivatives and alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds including some acid-labile

  通过将二氧化硅负载的苯磺酸钠盐与疏水性离子液体在水中混合，开发了一种中性的吲哚迈克尔反应催化体系。在这种条件下，可以在硅酸钠材料的表面上创建有效的疏水环境。各种吲哚衍生物和α，β-不饱和羰基化合物（包括一些对酸不稳定的底物）已成功地应用于该系统，用水为唯一溶剂，以高收率提供了所需的迈克尔加合物。[结构：见文字]。
• [EN] ANTIDEPRESSANT CYCLOALKYLAMINE DERIVATIVES OF 2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXAN<br/>[FR] DERIVES CYCLOALKYLAMINE DE 2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXANE ANTIDEPRESSEURS
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2004024723A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Compounds of the formula I: are useful for the treatment of depression (including but not limited to major depressive disorder, childhood depression and dysthymia), anxiety, panic disorder, post-traumatic stress disorder, premenstrual dysphoric disorder (also known as premenstrual syndrome), attention deficit disorder (with and without hyperactivity), obsessive compulsive disorder, social anxiety disorder, generalized anxiety disorder, obesity, eating disorders such as anorexia nervosa and bulimia nervosa, vasomotor flushing, cocaine and alcohol addiction, sexual dysfunction and related illnesses.

  公式I的化合物对于治疗抑郁症（包括但不限于重度抑郁障碍、儿童抑郁症和持续性抑郁障碍）、焦虑症、惊恐障碍、创伤后应激障碍、月经前症候群（也称为经前期症候群）、注意力缺陷多动障碍（有或没有多动症）、强迫症、社交焦虑障碍、广泛性焦虑障碍、肥胖症、厌食症和贪食症、血管运动性潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍及相关疾病具有有益作用。
• Cyclopentyl indole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040077705A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and pharmaceutically acceptable formulations comprising said compounds 1 useful for the treatment of premature ejaculation, depression, attention deficit hyperactivity disorder, obsessive-compulsive disorder, post-traumatic stress disorder and substance abuse disorders.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐或溶剂，以及包含所述化合物的药学上可接受的制剂，用于治疗早泄、抑郁症、注意力缺陷多动障碍、强迫症、创伤后应激障碍和物质滥用障碍。
• Antidepressant cycloalkylamine derivatives of 2,3-dihydro-1,4-Benzodioxan
  申请人：Evrard Ann Deborah

  公开号：US20060148881A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  Compounds of the Formula I: are useful for the treatment of depression (including but not limited to major depressive disorder, childhood depression and dysthymia), anxiety, panic disorder, post-traumatic stress disorder, premenstrual dysphoric disorder (also known as pre-menstrual syndrome), attention deficit disorder (with and without hyperactivity), obsessive compulsive disorder, social anxiety disorder, generalized anxiety disorder, obesity, eating disorders such as anorexia nervosa and bulimia nervosa, vasomotor flushing, cocaine and alcohol addiction, sexual dysfunction and related illnesses.

  I式化合物可用于治疗抑郁症（包括但不限于重度抑郁症、儿童抑郁症和心境不良）、焦虑症、惊恐障碍、创伤后应激障碍、经前期不良情绪障碍（也称经前综合征）、注意力缺陷多动障碍、强迫症、社交焦虑症、广泛性焦虑症、肥胖症、进食障碍如厌食症和贪食症、血管运动性潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍及相关疾病。
• Antidepressant cycloalkylamine derivatives of 2,3-dihydro-1,4-benzodioxan
  申请人：——

  公开号：US20040127543A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  Compounds of the Formula I: 1 are useful for the treatment of depression (including but not limited to major depressive disorder, childhood depression and dysthymia), anxiety, panic disorder, post-traumatic stress disorder, premenstrual dysphoric disorder (also known as pre-menstrual syndrome), attention deficit disorder (with and without hyperactivity), obsessive compulsive disorder, social anxiety disorder, generalized anxiety disorder, obesity, eating disorders such as anorexia nervosa and bulimia nervosa, vasomotor flushing, cocaine and alcohol addiction, sexual dysfunction and related illnesses.

  公式I：1的化合物对于治疗抑郁症（包括但不限于重度抑郁症、儿童抑郁症和慢性低落情绪）、焦虑、惊恐障碍、创伤后应激障碍、经前期失调症（也称经前综合征）、注意力缺陷障碍（有和没有过度活跃）、强迫症、社交焦虑障碍、广泛性焦虑障碍、肥胖症、进食障碍（如厌食症和贪食症）、血管运动性潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍和相关疾病有用。