2-[5-(2-methoxy-ethoxy)-benzoimidazol-1-yl]-quinolin-8-ol | 343788-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[5-(2-methoxy-ethoxy)-benzoimidazol-1-yl]-quinolin-8-ol
• 英文别名: 2-[5-(2-methoxy-ethoxy)-benzimidazol-1-yl]-quinolin-8-ol；2-[5-(2-Methoxyethoxy)-1H-benzimidazol-1-yl]-8-quinolinol；2-[5-(2-methoxyethoxy)benzimidazol-1-yl]quinolin-8-ol
• CAS: 343788-55-6
• 化学式: C₁₉H₁₇N₃O₃
• 分子量: 335.362
• InChiKey: BDHZYIRNAFDXLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[5-(2-methoxy-ethoxy)-benzoimidazol-1-yl]-quinolin-8-ol 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 trans-N-{2-[5-(2-methoxyethoxy)-1H-benzo[d]imidazole-1-yl]quinolin-8-yl}cyclohexane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  放射性碘化苯并[ d ]咪唑-喹啉衍生物在血小板源性生长因子受体β（PDGFRβ）成像中的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  几种恶性肿瘤和纤维化疾病与PDGFRβ的过表达和过度的信号传导相关，这使得该受体对于分子靶向和成像方法具有吸引力。设计并合成了一系列苯并[ d ]咪唑-喹啉衍生物，以开发出放射性碘标记的化合物，作为PDGFRβ特异性成像探针。对设计的化合物进行了结构活性关系（SAR）评估。其中，2- [5-（2-甲氧基乙氧基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基] -8-（哌嗪-1-基）喹啉（5a）和4- {2- [5- （2-甲氧基乙氧基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基]喹啉-8-基}吗啉（5d）表现出相对较高的PDGFRβ-TK抑制能力，而碘化5a衍生物5-碘-2- [5-（2-甲氧基乙氧基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基] -8-（哌嗪-1） -基）喹啉（8）作为碘化5d衍生物4- {5-碘-2- [5-（2-甲氧基乙氧基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基]表现出更好的PDGFRβ抑

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.12.016
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methoxyethoxy)-2-nitroaniline 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 palladium dichloride 、 苯硼酸 作用下， 反应 74.0h， 生成 2-[5-(2-methoxy-ethoxy)-benzoimidazol-1-yl]-quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  血小板衍生生长因子的放射性碘化的1- {2- [5-（2-甲氧基乙氧基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基]喹啉-8-基}哌啶-4-胺衍生物的合成和评价受体β（PDGFRβ）成像

  摘要：

  血小板衍生的生长因子受体β（PDGFRβ）是跨膜酪氨酸激酶受体，在各种恶性肿瘤中均被上调。放射性标记的PDGFRβ抑制剂可以成为对过表达PDGFRβ的肿瘤进行成像的便捷工具。在这项研究中，[ 125 I] -1- {5-碘-2- [5-（2-甲氧基乙氧基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基]喹啉-8-基}哌啶-4-胺（[ 125 I] IIQP）和[ 125 I] -N -3-碘苯甲酰基-1- {2- [5-（2-甲氧基乙氧基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基]喹啉-8 -yl} -piperidin-4-amine（[ 125设计并合成了I] IB-IQP），并评估了其作为PDGFRβ显像剂的潜力。在细胞摄取实验中，[ 125 I] IIQP和[ 125 I] IB-IQP显示PDGFRβ阳性细胞的摄取高于PDGFRβ阴性细胞，并且与PDGFRβ配体共培养可抑制PDGFRβ阳性细胞

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.025

文献信息

• [EN] NOVEL BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES BENZOIMIDAZOLE CONVENANT COMME AGENTS ANTIPROLIFERATIFS
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2001040217A1

  公开（公告）日：2001-06-07

  The invention relates to compounds of formula (1) and to pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and solvates thereof, wherein R?1, R7, R8, R9, R10, and R11¿ are as defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth, such as cancer, in mammals by administering the compounds of formula 1 and to pharmaceutical compositions for treating such disorders which contain the compounds of formula (1). The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula (1).

  本发明涉及公式（1）的化合物及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化物，其中R?1、R7、R8、R9、R10和R11¿的定义如本文所述。本发明还涉及通过给哺乳动物施用公式1的化合物来治疗异常细胞生长（如癌症）的方法，以及用含有公式（1）化合物的药物组合物来治疗此类疾病的药物组合物的方法。本发明还涉及制备公式（1）化合物的方法。
• Benzimidazole derivatives useful as antiproliferative agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US07019147B1

  公开（公告）日：2006-03-28

  The invention relates to compounds of formula (1) and to pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and solvates thereof, wherein R1, R7, R8, R9, R10, and R11 are as defined herein. The invention also relates to methods of treating abnormal cell growth, such as cancer, in mammals by administering the compounds of formula 1 and to pharmaceutical compositions for treating such disorders which contain the compounds of formula (1). The invention also relates to methods of preparing the compounds of formula (1).

  本发明涉及式（1）的化合物及其药学上可接受的盐、前药和溶剂化物，其中R1、R7、R8、R9、R10和R11的定义如本文所述。本发明还涉及通过给哺乳动物施用式（1）的化合物来治疗异常细胞生长，如癌症，并涉及用含有式（1）的化合物的药物组合物来治疗这些疾病的方法。本发明还涉及制备式（1）的化合物的方法。
• NOVEL BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1235825B1

  公开（公告）日：2006-01-25
• US7019147B1
  申请人：——

  公开号：US7019147B1

  公开（公告）日：2006-03-28
• Synthesis and evaluation of radioiodinated 1-{2-[5-(2-methoxyethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl]quinolin-8-yl}piperidin-4-amine derivatives for platelet-derived growth factor receptor β (PDGFRβ) imaging
  作者：Nurmaya Effendi、Kazuma Ogawa、Kenji Mishiro、Takeshi Takarada、Daisuke Yamada、Yoji Kitamura、Kazuhiro Shiba、Takehiko Maeda、Akira Odani

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.025

  日期：2017.10

  PDGFRβ inhibitors can be a convenient tool for the imaging of tumors overexpressing PDGFRβ. In this study, [125I]-1-5-iodo-2-[5-(2-methoxyethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl]quinoline-8-yl}piperidin-4-amine ([125I]IIQP) and [125I]-N-3-iodobenzoyl-1-2-[5-(2-methoxyethoxy)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl]quinolin-8-yl}-piperidin-4-amine ([125I]IB-IQP) were designed and synthesized, and their potential as PDGFRβ

  血小板衍生的生长因子受体β（PDGFRβ）是跨膜酪氨酸激酶受体，在各种恶性肿瘤中均被上调。放射性标记的PDGFRβ抑制剂可以成为对过表达PDGFRβ的肿瘤进行成像的便捷工具。在这项研究中，[ 125 I] -1- 5-碘-2- [5-（2-甲氧基乙氧基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基]喹啉-8-基}哌啶-4-胺（[ 125 I] IIQP）和[ 125 I] -N -3-碘苯甲酰基-1- 2- [5-（2-甲氧基乙氧基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基]喹啉-8 -yl} -piperidin-4-amine（[ 125设计并合成了I] IB-IQP），并评估了其作为PDGFRβ显像剂的潜力。在细胞摄取实验中，[ 125 I] IIQP和[ 125 I] IB-IQP显示PDGFRβ阳性细胞的摄取高于PDGFRβ阴性细胞，并且与PDGFRβ配体共培养可抑制PDGFRβ阳性细胞