{2-[(2,6-二氯苯基)氨基]苯基}乙酸甲酯 | 15307-78-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: {2-[(2,6-二氯苯基)氨基]苯基}乙酸甲酯
• 中文别名: 双氯酚甲酯；醋氯芬酸EP杂质B；双氯酚酸甲酯
• 英文名称: diclofenac methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(2-(2,6-dichlorophenylamino)phenyl)acetate；methyl 2-[2-(2,6-dichloroanilino)phenyl]acetate
• CAS: 15307-78-5
• 化学式: C₁₅H₁₃Cl₂NO₂
• 分子量: 310.18
• InChiKey: VETACGBDFVVKGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-99°C
• 沸点：
  373.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:3)：0.25 mg/ml；二甲基亚砜：5mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  272nm(MeOH)(lit.)
• 保留指数：
  2200;2207.9;2181.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

衍生化试剂，用于无机阴离子的气相色谱分析的诱导试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(2,6-二氯苯基)氨基]苯基}乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以96.1%的产率得到diclofenac sodium
  参考文献：
  名称：

  一种双氯芬酸钠的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种双氯芬酸钠的合成方法，其合成路线为其中，化合物A中的X为Cl、Br或I，M为Me、Et或Pro；缩合反应所用的催化剂为CuI、CuBr、CuBr2或CuF2；反应所用糖配体为D‑氨基葡萄糖盐酸盐、葡萄糖、壳聚糖、D‑半乳糖和L‑阿拉伯糖。本发明所述的双氯芬酸钠的合成方法，产品纯度高达98%以上，两步总收率高达90%以上，收率高；采用D‑氨基葡萄糖盐酸盐替代价格高昂，环境污染大的8‑羟基喹啉等配体，降低了生产成本的同时也减轻了对环境的污染。

  公开号：

  CN109553544B
• 作为产物：
  描述：

  diclofenac sodium 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 {2-[(2,6-二氯苯基)氨基]苯基}乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  双氯芬酸1,3,4-恶二唑衍生物; 寻找更好的非甾体，非酸性抗炎药的生物导向药物合成（BIODS）

  摘要：

  背景：炎症定义为免疫系统细胞对受损或受伤组织的反应。炎症的主要症状包括血流量增加，细胞流入，水肿，细胞代谢升高，活性氧（ROS）一氧化氮（NO）和血管舒张。当这种正常机制失调时，这种通常对有害物质的保护性机制可能引起严重疾病，包括溃疡性结肠炎，克罗恩病，类风湿关节炎，骨关节炎，败血症和慢性肺部炎症。 方法：在这项研究中，对双氯芬酸进行了合成转化，以寻找更好的非甾体抗炎药（NSAIDs），非酸性抗炎药。为此目的，从双氯芬酸（1）合成双氯芬酸衍生物（2-20）。使用不同的参数评估所有衍生物（2-20）和母体双氯芬酸（1）的抗炎作用，包括抑制细胞内活性氧（ROS），全血吞噬细胞产生，嗜中性粒细胞产生以及一氧化氮（NO ）由J774.2巨噬细胞产生。最具活性的化合物还评估了细胞毒性活性。 结果：双氯芬酸（1）分别以3.9±2.8、1.2±0.0 µg / mL的IC50抑制ROS，并以30.01±0

  DOI：

  10.2174/1573406414666180321141555

文献信息

• Multiple Site Hydrogen Isotope Labelling of Pharmaceuticals
  作者：Marion Daniel‐Bertrand、Sébastien Garcia‐Argote、Alberto Palazzolo、Irene Mustieles Marin、Pier‐Francesco Fazzini、Simon Tricard、Bruno Chaudret、Volker Derdau、Sophie Feuillastre、Grégory Pieters

  DOI：10.1002/ange.202008519

  日期：2020.11.16

  using the commercially available and air‐stable iridium precatalyst [Ir(COD)(OMe)]2 is described. A large scope of pharmaceutically relevant substructures can be labelled using this method including pyridine, pyrazine, indole, carbazole, aniline, oxa‐/thia‐zoles, thiophene, but also electron‐rich phenyl groups. The high functional group tolerance of the reaction is highlighted by the labelling of a wide

  摘要放射性标记是药物发现和开发的基础，因为它是临床前 ADME 研究和后期人体临床试验的强制性要求。本文提出了一种通用、有效且易于实施的方法，使用市售且空气稳定的铱预催化剂 [Ir(COD)(OMe)] 来多位点掺入氘和氚原子。2被描述。使用这种方法可以标记大量与药物相关的子结构，包括吡啶、吡嗪、吲哚、咔唑、苯胺、恶唑/噻唑、噻吩以及富电子苯基。各种复杂药物的标记突出了该反应的高官能团耐受性，特别是含有卤素或硫原子和腈基团。多位点氢同位素掺入可以通过原位形成互补的催化活性物质来解释：单金属铱络合物和铱纳米颗粒。
• PHTHALIMIDE DERIVATIVES OF NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY COMPOUNDS AND/OR TNF-ALPHA MODULATORS, METHOD FOR PRODUCING SAME, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME AND USES THEREOF FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：dos Santos Jean Leandro

  公开号：US20120115817A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The present invention relates to phthalimide derivatives of non-steroidal and/or TNF-α modulating anti-inflammatory compounds as well as the process of obtaining the so-called derivatives, pharmaceutical compositions containing such derivatives and their uses, including use in the treatment of inflammatory diseases, especially those related to chronic inflammatory processes, such as rheumatoid arthritis and intestinal inflammatory diseases (for instance, Chron's disease) and the use of the referred to pharmaceutical compositions as antipyretic, analgesic and platelet antiaggregating medications.

  本发明涉及非甾体和/或调节肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的抗炎化合物的酞酰亚胺衍生物，以及获得所述衍生物的方法、包含该衍生物的药物组合物及其用途，包括用于治疗炎症疾病，尤其是与慢性炎症过程相关的疾病，例如类风湿性关节炎和肠道炎症疾病（例如，克罗恩病），以及将所述药物组合物用作退热剂、镇痛剂和抗血小板聚集药物的使用。
• HYDROGEN SULFIDE DERIVATIVES OF NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS
  申请人：WALLACE JOHN

  公开号：US20080004245A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The present invention relates to derivatives of non-steroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) having improved anti-inflammatory properties useful in the treatment of inflammation, pain and fever. More particularly, NSAIDs are derivatized with a hydrogen sulfide (H 2 S) releasing moiety to produce novel anti-inflammatory compounds having reduced side effects.

  本发明涉及具有改善的抗炎性质的非甾体抗炎药（NSAIDs）衍生物，用于治疗炎症、疼痛和发热。更具体地说，非甾体抗炎药与释放硫化氢（H2S）的基团结合，以产生具有减少副作用的新的抗炎化合物。
• Synthesis and evaluation of anti-inflammatory and analgesic activity of 3-[(5-substituted-1,3,4-oxadiazol-2-yl-thio)acetyl]-2H-chromen-2-ones
  作者：Nista Ingale、Veeresh Maddi、Mahesh Palkar、Pradeepkumar Ronad、Shivalingrao Mamledesai、A. H. M. Vishwanathswamy、Darbhamulla Satyanarayana

  DOI：10.1007/s00044-010-9494-z

  日期：2012.1

  physicochemical, elemental analysis, and spectral data. The title compounds were screened for in vivo acute anti-inflammatory and analgesic activities at a dose of 200 mg/kg bw. Among the series, four compounds 7c, 7e, 7f, and 7h were found to possess a significant anti-inflammatory and analgesic activity profile. In addition, these compounds were also found to possess a less degree of ulcerogenic potential

  通过适当取代基之间的缩合反应合成了一系列新的3-[（5-取代-1,3,4-恶二唑-2-基-硫基）乙酰基] -2H-铬-2--2-酮（7a – i）。来自多种现有NSAID的5-取代的1,3,4-恶二唑基-2-硫酮（4a – i）和3-（2-溴乙酰基）-2H-铬-2--2-酮（6）在存在下回流下乙醇钠。根据理化，元素分析和光谱数据确定了合成化合物的结构。以200mg / kg体重的剂量筛选标题化合物的体内急性抗炎和镇痛活性。在该系列中，四种化合物7c，7e，7f发现7h和7h具有明显的抗炎和镇痛活性。另外，与标准的NSAID相比，还发现这些化合物具有较小程度的致溃疡潜力。
• Diclofenac-Based Hydrazones and Spirothiazolidinones: Synthesis, Characterization, and Antimicrobial Properties
  作者：Ayşe Kocabalkanlı、Gökçe Cihan-Üstündağ、Lieve Naesens、Emel Mataracı-Kara、Mebble Nassozi、Gültaze Çapan

  DOI：10.1002/ardp.201700010

  日期：2017.5

  We report here the synthesis, structural characterization, and biological evaluation of novel diclofenac‐based hydrazone (4a–f) and spirothiazolidinone (5a–f, 6a–f) derivatives designed as potential antimicrobial agents. The compounds were evaluated in vitro for their antiviral activity against a wide spectrum of DNA and RNA viruses. They were further screened in vitro against different strains of

  我们在此报告了设计为潜在抗菌剂的新型双氯芬酸腙（4a-f）和螺噻唑烷酮（5a-f，6a-f）衍生物的合成、结构表征和生物学评价。在体外评估了这些化合物对广泛的 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性。它们在体外针对不同的细菌和真菌菌株进行了进一步筛选。发现腙衍生物 4a 和 4c-f 对疱疹病毒（HSV-1、HSV-2 和 HSV-1 TK-）、痘苗病毒和柯萨奇 B4 病毒具有活性，EC50 值在 6.6 µg/mL 之间和 14.7 μg/mL，4a 和 4f 的选择性指数值均大于 10。新合成的化合物 (4-6) 对测试的细菌和真菌菌株无活性，浓度低于 2500、1250 或 625 μg/mL。有趣的是，

表征谱图