benzyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-mesyl-3-O--α-D-glucopyranoside | 74221-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-mesyl-3-O--α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-mesyl-3-O-[D-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-α-D-glucopyranoside；methyl 2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(methylsulfonyloxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoate
• CAS: 74221-00-4
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₁₀S
• 分子量: 475.517
• InChiKey: WAIYGZLODYERGD-UKDHIGQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-mesyl-3-O--α-D-glucopyranoside 在 钯 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-6-O-mesyl-3-O--1-O-(tetrahydro-4-methoxypyran-4-yl)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺（MDP）碳水化合物部分中C-6取代基的化学修饰和免疫佐剂活性

  摘要：

  N-乙酰基-6-O-甲酰基-，-6-O-甲基-和-4,6-二-O-甲基-村酰胺基-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺和N-乙酰基-6-氯-由苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O- [D-1-（甲氧羰基）乙基]-合成-6-溴-和-6-叠氮基6-脱氧村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺α-D-吡喃葡萄糖苷及其6-O-甲磺酰基衍生物。检查了产品的免疫佐剂活性，以阐明对N-乙酰基muramoyl-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺中碳水化合物部分活性的结构要求。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88409-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O--α-D-glucopyranoside 、 甲基磺酰氯 以 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 benzyl 2-acetamido-2-deoxy-6-O-mesyl-3-O--α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-Deoxyglucosamine-peptide derivatives, their production and use

  摘要：

  化合物的名称为6-去氧葡萄糖胺-肽衍生物，其化学式为##STR1## 其中R为氢或有机酸残基或烷氧羰基；R.sup.1为氢或酰基；R.sup.2为氢或低级烷基；R.sup.3和R.sup.4均为氢或低级烷基，可被羟基取代；R.sup.5和R.sup.6均为羧基，可被酯化或酰胺化；R.sup.7为氢或芳基烷基；(D)和(L)表示它们各自的碳原子是不对称的构型，或具有免疫刺激活性的盐。

  公开号：

  US04314998A1

文献信息

• US4314998A
  申请人：——

  公开号：US4314998A

  公开（公告）日：1982-02-09
• Chemical modification of the C-6 substituent in the carbohydrate moiety of N-acetylmuramoyl-l-alanyl-d-isoglutamine (MDP), and the immunoadjuvant activity
  作者：Hiroyuki Okumura、Yasuo Tokushima、Ikuo Saiki、Ichiro Azuma、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88409-2

  日期：1983.10

  2-acetamido-2-deoxy-3-O-[D-1-(methoxycarbonyl) ethyl]-alpha-D-glucopyranoside and its 6-O-mesyl derivative. The immunoadjuvant activity of the products was examined, in order to clarify the structural requirements for the activity of the carbohydrate moiety in N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine.

  N-乙酰基-6-O-甲酰基-，-6-O-甲基-和-4,6-二-O-甲基-村酰胺基-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺和N-乙酰基-6-氯-由苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O- [D-1-（甲氧羰基）乙基]-合成-6-溴-和-6-叠氮基6-脱氧村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺α-D-吡喃葡萄糖苷及其6-O-甲磺酰基衍生物。检查了产品的免疫佐剂活性，以阐明对N-乙酰基muramoyl-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺中碳水化合物部分活性的结构要求。
• 6-Deoxyglucosamine-peptide derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04314998A1

  公开（公告）日：1982-02-09

  Novel 6-deoxyglucosamine-peptide derivatives of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or an organic acid residue or alkoxycarbonyl; R.sup.1 is hydrogen or acyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.3 and R.sup.4 are each hydrogen or lower alkyl which may be substituted with hydroxyl; R.sup.5 and R.sup.6 are each carboxyl which may be esterified or amidated; R.sup.7 is hydrogen or aralkyl; and (D) and (L) each indicate configurations if their respective carbon atoms are asymmetric or a salt thereof having immunostimulatory activity.

  化合物的名称为6-去氧葡萄糖胺-肽衍生物，其化学式为##STR1## 其中R为氢或有机酸残基或烷氧羰基；R.sup.1为氢或酰基；R.sup.2为氢或低级烷基；R.sup.3和R.sup.4均为氢或低级烷基，可被羟基取代；R.sup.5和R.sup.6均为羧基，可被酯化或酰胺化；R.sup.7为氢或芳基烷基；(D)和(L)表示它们各自的碳原子是不对称的构型，或具有免疫刺激活性的盐。