benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O--α-D-glucopyranoside | 909889-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O--α-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O-[D-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-α-D-glucopyranoside；methyl 2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoate
• CAS: 909889-92-5
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₈
• 分子量: 397.425
• InChiKey: SEVSXJQMJUMHMD-CCKPKMAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O--α-D-glucopyranoside 在 氢氧化钾 、 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 benzyl 2-acetamido-6-azido-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-Deoxyglucosamine-peptide derivatives, their production and use

  摘要：

  化合物的名称为6-去氧葡萄糖胺-肽衍生物，其化学式为##STR1## 其中R为氢或有机酸残基或烷氧羰基；R.sup.1为氢或酰基；R.sup.2为氢或低级烷基；R.sup.3和R.sup.4均为氢或低级烷基，可被羟基取代；R.sup.5和R.sup.6均为羧基，可被酯化或酰胺化；R.sup.7为氢或芳基烷基；(D)和(L)表示它们各自的碳原子是不对称的构型，或具有免疫刺激活性的盐。

  公开号：

  US04314998A1
• 作为产物：
  描述：

  1-α-O-benzyl-4,6-O-isopropylidene-2-N-acetyl-L-muramic acid 以 甲醇 为溶剂， 生成 benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3-O--α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-Deoxyglucosamine-peptide derivatives, their production and use

  摘要：

  化合物的名称为6-去氧葡萄糖胺-肽衍生物，其化学式为##STR1## 其中R为氢或有机酸残基或烷氧羰基；R.sup.1为氢或酰基；R.sup.2为氢或低级烷基；R.sup.3和R.sup.4均为氢或低级烷基，可被羟基取代；R.sup.5和R.sup.6均为羧基，可被酯化或酰胺化；R.sup.7为氢或芳基烷基；(D)和(L)表示它们各自的碳原子是不对称的构型，或具有免疫刺激活性的盐。

  公开号：

  US04314998A1

文献信息

• Chemical modification of the C-6 substituent in the carbohydrate moiety of N-acetylmuramoyl-l-alanyl-d-isoglutamine (MDP), and the immunoadjuvant activity
  作者：Hiroyuki Okumura、Yasuo Tokushima、Ikuo Saiki、Ichiro Azuma、Makoto Kiso、Akira Hasegawa

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88409-2

  日期：1983.10

  2-acetamido-2-deoxy-3-O-[D-1-(methoxycarbonyl) ethyl]-alpha-D-glucopyranoside and its 6-O-mesyl derivative. The immunoadjuvant activity of the products was examined, in order to clarify the structural requirements for the activity of the carbohydrate moiety in N-acetylmuramoyl-L-alanyl-D-isoglutamine.

  N-乙酰基-6-O-甲酰基-，-6-O-甲基-和-4,6-二-O-甲基-村酰胺基-L-丙氨酰-D-异谷氨酰胺和N-乙酰基-6-氯-由苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O- [D-1-（甲氧羰基）乙基]-合成-6-溴-和-6-叠氮基6-脱氧村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺α-D-吡喃葡萄糖苷及其6-O-甲磺酰基衍生物。检查了产品的免疫佐剂活性，以阐明对N-乙酰基muramoyl-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺中碳水化合物部分活性的结构要求。
• Chemical modification of the carbohydrate moiety in N-acetylmuramoyl-l-alanyl-d-isoglutamine, and the immunoadjuvant activity
  作者：Akira Hasegawa、Eiji Tanahashi、Yasuhiko Goh、Makoto Kiso、Ichiro Azuma

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85983-2

  日期：——

  Abstract Five carbohydrate analogs of N -acetylmuramoyl- l -alanyl- d -isoglutamine have been synthesized from benzyl 2-acetamido-2-deoxy-3- O -[ d -1-(methoxycarbonyl)ethyl]-α- d -glucopyranoside ( 1 ) and the corresponding 6- O -benzoyl derivative ( 2 ). Chlorination of 1 and 2 with triphenylphosphine in carbon tetrachloride gave the 4,6-dichloro compound 3 and the 6- O -benzoyl-4-chloro compound

  摘要从苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O- [d -1-（甲氧羰基）乙基]-α-d-吡喃葡萄糖苷（ 1）和相应的6-O-苯甲酰基衍生物（2）。用三苯基膦在四氯化碳中氯化1和2得到4,6-二氯化合物3和6-O-苯甲酰基-4-氯化合物（4），将其用氢化三丁基锡处理，得到苄基2-乙酰氨基-2 ，4,6-三甲氧基-3-O-[d -1-（甲氧羰基）乙基]-α-d-木基-己吡喃糖苷（6）和苄基2-乙酰氨基-6- O-苯甲酰基-2,4-二脱氧- 3-O- [d -1-（甲氧基羰基）乙基]-α-d-木基-己吡喃糖苷（7）。通过脱苯甲酰化作用从7衍生而来的8的甲磺酰化反应生成6-甲磺酸盐，将其用叠氮化物离子置换得到苄基2-乙酰氨基-6-叠氮基-2,4,6-三甲氧基-3-O- [d -1-（甲氧基羰基）乙基]-α-d-木糖-己吡喃糖苷（10） 。化合物3、5（去苯甲酰化的4），6、8和10中的甲酯基团的水解产
• Zemlyakov; Kur'yanov; Sidorova, Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1998, vol. 24, # 8, p. 551 - 558
  作者：Zemlyakov、Kur'yanov、Sidorova、Chirva

  DOI：——

  日期：——
• US4314998A
  申请人：——

  公开号：US4314998A

  公开（公告）日：1982-02-09