血管紧张素 | 58-49-1

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 抗休克血管活性药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 血管紧张素
• 中文别名: 醋酸血管紧张素；茴三硫；醋酸血管紧张素IIANGIOTENSINIIACETATE；[Val5]血管紧张素II
• 英文名称: 5>-angiotensin II
• 英文别名: Asp-Arg-Val-Tyr-Val-His-Pro-Phe-OH；Asp-Arg-Val-Tyr-Val-His-Pro-Phe；Val⁵-angiotensin II；(Val5)angiotensin II；angiotensin II；[Asp(1),Val(5)]angiotensin II；(3S)-3-amino-4-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(1S)-1-carboxy-2-phenylethyl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 58-49-1
• 化学式: C₄₉H₆₉N₁₃O₁₂
• 分子量: 1032.17
• InChiKey: NLPUTBDZNNXHCO-CGHBYZBKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  409
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  15

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

理化性质

血管紧张素是一类具有极强缩血管和刺激肾上腺皮质分泌醛固酮等作用的肽类物质，参与血压及体液调节。主要分为血管紧张素Ⅰ-Ⅶ，其中以血管紧张素Ⅰ、血管紧张素Ⅱ、血管紧张素Ⅲ的研究较多。

生物活性

Angiotensin II 5-valine 是血管紧张素受体 (angiotensin receptor) 的激动剂。

靶点

靶点为血管紧张素受体。

体内研究

在 Angiotensin II 5-valine 给药后的第12天，给药大鼠的收缩压显著升高（197±7 mm Hg）。实验结果显示，通过洛沙坦治疗可以预防由 Angiotensin II 5-valine 引起的高血压。研究中，分别从血液和肾脏样本中分离出外源性 Angiotensin II 5-valine 和内源性的 Ile5-ANG II，并使用放射免疫测定法进行测量。与未接受洛沙坦治疗的大鼠相比，在接受洛沙坦治疗的大鼠中，总血浆 ANG II 水平显著升高（289±20 v 119±14 fmol/mL）。然而，洛沙坦显著降低了 Angiotensin II 5-valine 单独给药大鼠的肾内 Val5-ANG II 内容物增加幅度达 88%。

参考质量标准

外观：白色粉末
纯度（HPLC） ≥98.0%
醋酸根含量：5.0%～12.0%
水分含量 ≤8.0%
肽含量 ≥80.0%

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-三磷酸腺苷 、 血管紧张素 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of phosphotyrosine-containing peptides via adenylated intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00179a042

文献信息

• Improving fragmentation of poorly fragmenting peptides and phosphopeptides during collision-induced dissociation by malondialdehyde modification of arginine residues
  作者：Alexander Leitner、Alexandra Foettinger、Wolfgang Lindner

  DOI：10.1002/jms.1233

  日期：2007.7

  Despite significant technological and methodological advancements in peptide sequencing by mass spectrometry, analyzing peptides that exhibit only poor fragmentation upon collision-induced dissociation (CID) remains a challenge. A major cause for unfavorable fragmentation is insufficient proton ‘mobility’ due to charge localization at strongly basic sites, in particular, the guanidine group of arginine. We have recently demonstrated that the conversion of the guanidine group of the arginine side chain by malondialdehyde (MDA) is a convenient tool to reduce the basicity of arginine residues and can have beneficial effects for peptide fragmentation. In the present work, we have focused on peptides that typically yield incomplete sequence information in CID-MS/MS experiments. Energy-resolved tandem MS experiments were carried out on angiotensins and arginine-containing phosphopeptides to study in detail the influence of the modification step on the fragmentation process. MDA modification dramatically improved the fragmentation behavior of peptides that exhibited only one or two dominant cleavages in their unmodified form. Neutral loss of phosphoric acid from phosphopeptides carrying phosphoserine and threonine residues was significantly reduced in favor of a higher abundance of fragment ions. Complementary experiments were carried out on three different instrumental platforms (triple-quadrupole, 3D ion trap, quadrupole–linear ion trap hybrid) to ascertain that the observation is a general effect. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  尽管质谱技术在肽测序方面取得了重大的技术和方法进步，但分析碰撞诱导解离（CID）后碎片不佳的肽仍然是一项挑战。造成碎片不佳的一个主要原因是质子在强碱性位点（尤其是精氨酸的胍基）的电荷定位导致质子 "流动性 "不足。我们最近证明，用丙二醛（MDA）转换精氨酸侧链的胍基是降低精氨酸残基碱性的一种便捷工具，对肽的破碎有好处。在本研究中，我们重点研究了在 CID-MS/MS 实验中通常会产生不完整序列信息的肽段。我们对血管紧张素和含精氨酸的磷酸肽进行了能量分辨串联质谱实验，以详细研究修饰步骤对碎裂过程的影响。MDA 修饰极大地改善了肽的碎裂行为，这些肽在未修饰状态下只有一到两种主要裂解。携带磷酸丝氨酸和苏氨酸残基的磷酸肽的磷酸中性损失显著减少，碎片离子的丰度更高。在三种不同的仪器平台（三重四极杆、三维离子阱、四极杆线性离子阱混合型）上进行了补充实验，以确定该观察结果是一种普遍效应。Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.