tert-butyl (4S)-4-{[(1S)-4-(tert-butoxy)-1-{[(1S)-1-{[(2S)-1-[(5S)-3-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-2-oxo-5-[(1-oxo-1-{[2-oxo-2-(prop-2-en-1-yloxy)ethyl]carbamoyl}pentan-2-yl)carbamoyl]imidazolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl}-2-methylpropyl]carbamoyl}-4-oxobutyl]carbamoyl}-4-acetamidobutanoate | 393547-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-{[(1S)-4-(tert-butoxy)-1-{[(1S)-1-{[(2S)-1-[(5S)-3-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-2-oxo-5-[(1-oxo-1-{[2-oxo-2-(prop-2-en-1-yloxy)ethyl]carbamoyl}pentan-2-yl)carbamoyl]imidazolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl}-2-methylpropyl]carbamoyl}-4-oxobutyl]carbamoyl}-4-acetamidobutanoate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-acetamido-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[(5S)-3-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-5-[[1,2-dioxo-1-[(2-oxo-2-prop-2-enoxyethyl)amino]hexan-3-yl]carbamoyl]-2-oxoimidazolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 393547-23-4
• 化学式: C₅₂H₇₆Cl₂N₈O₁₅
• 分子量: 1124.13
• InChiKey: VDIONBOINPTGEI-PQRXSXRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  311
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-{[(1S)-4-(tert-butoxy)-1-{[(1S)-1-{[(2S)-1-[(5S)-3-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-2-oxo-5-[(1-oxo-1-{[2-oxo-2-(prop-2-en-1-yloxy)ethyl]carbamoyl}pentan-2-yl)carbamoyl]imidazolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl}-2-methylpropyl]carbamoyl}-4-oxobutyl]carbamoyl}-4-acetamidobutanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100%的产率得到(4S)-4-{[(1S)-3-carboxy-1-{[(1S)-1-{[(2S)-1-[(5S)-3-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-2-oxo-5-[(1-oxo-1-{[2-oxo-2-(prop-2-en-1-yloxy)ethyl]carbamoyl}pentan-2-yl)carbamoyl]imidazolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl}-2-methylpropyl]carbamoyl}propyl]carbamoyl}-4-acetamidobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为丙型肝炎病毒NS3-4A丝氨酸蛋白酶抑制剂的新型2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物：酶抑制剂复合物的合成，活性和X射线晶体结构。

  摘要：

  报道了一些新颖的2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物的合成及其对HCV NS3丝氨酸蛋白酶的抑制活性。从这个新的P2核心衍生的抑制剂在低microM范围内表现出活性。呈现了与蛋白酶结合的抑制剂15c的X射线结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.058
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-缬氨酸羟基琥珀酰亚胺酯 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 二氯乙酸 、 lithium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyl (4S)-4-{[(1S)-4-(tert-butoxy)-1-{[(1S)-1-{[(2S)-1-[(5S)-3-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-2-oxo-5-[(1-oxo-1-{[2-oxo-2-(prop-2-en-1-yloxy)ethyl]carbamoyl}pentan-2-yl)carbamoyl]imidazolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl}-2-methylpropyl]carbamoyl}-4-oxobutyl]carbamoyl}-4-acetamidobutanoate
  参考文献：
  名称：

  作为丙型肝炎病毒NS3-4A丝氨酸蛋白酶抑制剂的新型2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物：酶抑制剂复合物的合成，活性和X射线晶体结构。

  摘要：

  报道了一些新颖的2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物的合成及其对HCV NS3丝氨酸蛋白酶的抑制活性。从这个新的P2核心衍生的抑制剂在低microM范围内表现出活性。呈现了与蛋白酶结合的抑制剂15c的X射线结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.058

文献信息

• Novel 2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid derivatives as Hepatitis C virus NS3-4A serine protease inhibitors: synthesis, activity, and X-ray crystal structure of an enzyme inhibitor complex
  作者：Ashok Arasappan、F. George Njoroge、Tejal N. Parekh、Xiaozheng Yang、John Pichardo、Nancy Butkiewicz、Andrew Prongay、Nanhua Yao、Viyyoor Girijavallabhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.058

  日期：2004.12

  Synthesis and HCV NS3 serine protease inhibitory activity of some novel 2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid derivatives are reported. Inhibitors derived from this new P2 core exhibited activity in the low microM range. X-ray structure of an inhibitor, 15c bound to the protease is presented.

  报道了一些新颖的2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物的合成及其对HCV NS3丝氨酸蛋白酶的抑制活性。从这个新的P2核心衍生的抑制剂在低microM范围内表现出活性。呈现了与蛋白酶结合的抑制剂15c的X射线结构。