(3Z)-3-{[2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-1H-indol-3-yl]methylene}-2,5-piperazinedione | 960403-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3Z)-3-{[2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-1H-indol-3-yl]methylene}-2,5-piperazinedione
• 英文别名: (3Z)-3-[[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methylidene]piperazine-2,5-dione
• CAS: 960403-02-5
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂
• 分子量: 309.368
• InChiKey: ZWDXCNXURQZYHV-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-3-{[2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-1-methoxymethyl-1H-indol-3-yl]methylene}-2,5-piperazinedione 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(3Z)-3-{[2-(1,1-dimethylprop-2-enyl)-1H-indol-3-yl]methylene}-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Neoechinulin A and Derivatives

  摘要：

  来自红酵母菌的Neoechinulin A对PC12细胞中由SIN-1[3-(4-吗啉基)西东胺盐酸盐]产生的过氧亚硝酸盐具有细胞保护活性。由于我们对这种生物活性感兴趣，因此合成了Neoechinulin A及其衍生物。本文中，我们详细报道了天然Neoechinulin A和B的分离、(-)-Neoechinulin A的全合成以及天然Neoechinulin A绝对构型的确定。此外，本文还描述了Neoechinulin A衍生物的合成，包括生物素化的Neoechinulin A衍生物，这将有助于鉴定Neoechinulin A的结合蛋白。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083634

文献信息

• Synthesis of Neoechinulin A and Derivatives
  作者：Susumu Kobayashi、Kouji Kuramochi、Toshiaki Aoki、Atsuo Nakazaki、Shinji Kamisuki、Masahiro Takeno、Kensuke Ohnishi、Kuniaki Kimoto、Nobuo Watanabe、Takashi Kamakura、Takao Arai、Fumio Sugawara

  DOI：10.1055/s-0028-1083634

  日期：2008.12

  Neoechinulin A isolated from Eurotium rubrum showed cytoprotection activity against peroxynitrite generated from SIN-1 [3-(4-morpholinyl)sydnonimine hydrochloride] in PC12 cells. As we are interested in this biological activity, we synthesized neoechinulin A and its derivatives. In this article, we fully report the isolation of natural neoechinulin A and B, a total synthesis of (-)-neoechinulin A, and determination of the absolute configuration of natural neoechinulin A. In addition, we describe herein syntheses of neoechinulin A derivatives, including a biotinylated neoechinulin A derivative, which will be useful for identification of the binding proteins of neoechinulin A.

  来自红酵母菌的Neoechinulin A对PC12细胞中由SIN-1[3-(4-吗啉基)西东胺盐酸盐]产生的过氧亚硝酸盐具有细胞保护活性。由于我们对这种生物活性感兴趣，因此合成了Neoechinulin A及其衍生物。本文中，我们详细报道了天然Neoechinulin A和B的分离、(-)-Neoechinulin A的全合成以及天然Neoechinulin A绝对构型的确定。此外，本文还描述了Neoechinulin A衍生物的合成，包括生物素化的Neoechinulin A衍生物，这将有助于鉴定Neoechinulin A的结合蛋白。