Α,Α-二苯基-N-甲基-L-脯氨醇 | 110529-22-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基醇类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: Α,Α-二苯基-N-甲基-L-脯氨醇
• 中文别名: (S)-(+)-2-[羟基(二苯基)甲基]-1-甲基吡咯烷；(S)-α,α-二苯基-N-甲基-2-吡咯烷甲醇；α,α-二苯基-N-甲基-L-脯氨醇；a,a-二苯基-N-甲基-L-脯氨醇
• 英文名称: (S)-diphenyl(1-methylpyrrolidin-2-yl)methanol
• 英文别名: (S)-(-)-1-methyl-α,α-diphenyl-2-pyrrolidinemethanol；(S)-α,α-diphenyl(1-methylpyrrolidin-2-yl)methanol；(S)-α,α-diphenyl-N-methyl-2-pyrrolidinemethanol；(2S)-pyrrolidinemethanol-1-methyl-α,α-diphenyl；(S)-α,α-diphenyl-2-pyrrolidinyl-methanol；(2'S)-(+)-diphenyl(1'-methylpyrrolidin-2'-yl)methanol；(S)-(+)-2-[Hydroxy(diphenyl)methyl]-1-methylpyrrolidine；[(2S)-1-methylpyrrolidin-2-yl]-diphenylmethanol
• CAS: 110529-22-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: XIJAGFLYYNXCAB-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-72 °C
• 比旋光度：
  +52° (c=1, CHCl3)
• 沸点：
  406.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免与强氧化剂或热源接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  密封保存于阴凉、干燥的库房中，远离氧化剂、二氧化碳和热源，并常用惰性气体进行保护。建议冷藏存储。

SDS

1.1 产品标识符
: α,α-二苯基-N-甲基-L-脯氨醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-α,α-Diphenyl-N-methyl-2-pyrrolidinemethanol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-α,α-Diphenyl-N-methyl-2-pyrrolidinemethanol
别名
: C18H21NO
分子式
: 267.37 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
α,α-Diphenyl-N-methyl-L-prolinol
-
CAS 号 110529-22-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
充气保存 对二氧化碳敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 66 - 72 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Α-Α-二苯基-N-甲基-L-脯氨醇是一种白色至略黄色结晶粉末，密度为1.116 g/cm³，沸点为406.8°C（在760 mmHg下），熔点为66-69°C。它常被用作医药和化工中的中间体。

用途方面，Α-Α-二苯基-N-甲基-L-脯氨醇是一种用于不对称加成反应的配体，特别是在二烷基锌与羰基化合物的反应中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Α,Α-二苯基-N-甲基-L-脯氨醇 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以42%的产率得到(S)-(+)-2-(α-mercapto-α-phenylbenzyl)-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  An l-proline-based β-amino tertiary thiol: synthesis and use as a catalyst in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes

  摘要：

  Two independent routes for the synthesis of the novel beta-amino tertiary thiol 1 have been developed. Utilisation of this thiol in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes provided (R)-secondary alcohols in ees of up to 64%. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00151-2
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-脯氨酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Α,Α-二苯基-N-甲基-L-脯氨醇
  参考文献：
  名称：

  氘标记相关的有机催化硝基醛醇反应

  摘要：

  在碱性和有机催化条件下，已经完成了氧化氘中的硝基链烷烃的氘标记反应和随后的硝基醛反应，从而以高收率和高氘含量提供了氘标记的β-硝基醇。使用易去除的碱性树脂WA30，可通过硝基烷与各种亲电试剂的反应平稳地获得β氘代的β硝基醇。此外，在奎宁衍生的有机催化剂存在下，使用硝基甲烷和α-酮酸酯作为亲电试剂的不对称硝基醛醇反应可提供所需的具有高对映选择性的β-氘代硝基醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701224
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 苯甲醛 在 Α,Α-二苯基-N-甲基-L-脯氨醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 S(-)-1-苯基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Nonlinear relationship between the enantioselectivities for asymmetric reactions of monofunctional and bifunctional substrates. Synthesis of practically optically pure diols by the catalytic enantioselective diethylation of terephthalaldehyde

  摘要：

  该方程式显示了双官能基质和单官能基质不对称反应的对映选择性之间的非线性关系；使用 N,N-二（正丁基）去甲麻黄碱和 (S)- 二苯基（1-甲基吡咯烷-2-基）甲醇作为手性催化剂，在对苯二甲醛与二乙基锌的对映选择性二乙基化反应中观察到了几乎完全的对映选择性（100% e.e.）。

  DOI：

  10.1039/c39920000106

文献信息

• Asymmetric Sulfinylations of<i>N</i>-Methylephedrine-Modified Tri- or Tetraalkyl Zincates by Symmetric Diaryl Sulfoxides
  作者：Simon Ruppenthal、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201701603

  日期：2018.6.7

  Diethylzinc was treated with 1 or 2 equiv. of AlkMgCl or PhMgBr (preferably) or with 1 equiv. of nBuLi (less efficiently) for forming species – plausibly zincates – which were sulfinylated by diaryl sulfoxides to give racemic alkyl aryl sulfoxides in yields reaching 100 %. Dialkylzinc reagents were also activated by treatments with 1 or 2 equiv. of an enantiomerically pure alkylmagnesium β‐aminoalkoxide

  二乙基锌用1或2当量处理。最好是AlkMgCl或PhMgBr或1当量的AlkMgCl或PhMgBr。的Ñ振振有词锌酸盐- -丁基锂（效率较低），用于形成物种这是由二芳基sulfinylated亚砜，得到外消旋烷基芳基亚砜中的产率达到100％。二烷基锌试剂也可以通过用1或2当量的处理来活化。对映体纯的烷基镁β-氨基醇盐。当醇盐来自二烷基镁试剂和等摩尔量的N-甲基-（-）-麻黄碱时，这种方法最有效。该第二活化模式允许用二芳基亚砜将本来是二烷基锌试剂的亚磺酰基化。这样生成对映体比例高达93：7的烷基芳基亚砜，产率高达100％。
• Catalyzed asymmetric aryl transfer reactions to aldehydes with boroxines as aryl source
  作者：Xiaoyu Wu、Xinyuan Liu、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.010

  日期：2005.7

  Asymmetric aryl transfer of triphenylboroxin to a set of aryl aldehydes has been carried out in the presence of chiral amino alcohols derived from (S)-proline with high enantioselectivity. Substituted phenyl boroxins were also used as aryl source in asymmetric arylation of benzaldehyde.

  在衍生自（S）-脯氨酸的手性氨基醇的存在下，以高对映选择性进行了三苯基硼氧杂环丁烷向一组芳基醛的不对称芳基转移。在苯甲醛的不对称芳基化反应中，取代的苯基硼氧还用作芳基来源。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF DEUTERATED COMPOUNDS CONTAINING N-ALKYL GROUPS
  申请人：Atzrodt Jens

  公开号：US20140081019A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention relates to a process for deuteration of amines in the alpha and/or beta position of the N-atom by using a deuterium source and a Ruthenium(II) based catalyst.

  本发明涉及一种利用氘源和基于二价钌的催化剂对胺在N原子的α和/或β位置进行氘代反应的方法。
• Complementary catalytic asymmetric induction in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes
  作者：Kenso Soai、Atsuhiro Ookawa、Kazuo Ogawa、Tatsuya Kaba

  DOI：10.1039/c39870000467

  日期：——

  Both enantiomers of sec-alcohols were obtained in high enantiomeric excess (up to 92%) from the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes using chiral pyrrolidinylmethanol derivatives as catalysts.

  仲醇的两种对映异构体均以对映体过量（最高为92％）通过使用手性吡咯烷二甲醇甲醇衍生物作为催化剂将二乙基锌对醛选择性地加成到醛中而制得。
• Darstellung, Eigenschaften und Molekülstrukturen von Alkylaluminiumaminoalkoxidchloriden
  作者：Elmar Hecht、Thomas Gelbrich、Karl-Heinz Thiele、Joachim Sieler

  DOI：10.1002/(sici)1521-3749(200001)626:1<180::aid-zaac180>3.0.co;2-o

  日期：2000.1

  Alkylaluminium aminoalkoxide chlorides [R(Cl)AlOR*] 1-3 have been obtained from the reaction of dialkyl aluminium chlorides R2AlCl with the respective aminoalkohol HOR* (1: R = Et, OR* = dimethylamino-1-propanol; 2: R = Me, OR* = (+);(-)-dimethylamino-2-propanol; 3: R = Me, OR* = (S)-N-methyl-2-pyrrolidinyl-methanol). The reaction between dimethylaluminium chloride and (S)-alpha,alpha-diphenyl-2-p

  烷基铝氨基醇盐氯化物 [R (Cl) AlOR *] 1-3 由二烷基氯化铝 R2AlCl 与相应的氨基醇 HOR * (1: R = Et, OR * = 二甲氨基-1-丙醇；2: R = Me，OR * = (+)；(-) - 二甲氨基-2-丙醇；3：R = Me，OR * = (S) -N-甲基-2-吡咯烷基-甲醇）。相比之下，二甲基氯化铝与 (S)-α, α-二苯基-2-吡咯烷基-甲醇 (OR * = Dpm) 之间的反应产生了离子 [MeAl (OR *) (2) AlMe2] (+) [ MeAlCl3] (-)} 络合物 (4)。1-4 已通过 H-1、C-13 和 Al-27-NMR 光谱表征。1 的晶体结构和 4 与 Et2O 的 1:1 溶剂化物的晶体结构已通过 X 射线方法确定，4 的绝对结构通过 Flack 参数的细化得到证实。1 的二聚体分子由通过几乎平面的 Al2O2