Β-倒捻子素 | 20931-37-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: Β-倒捻子素
• 中文别名: BETA-倒捻子素
• 英文名称: β-mangostin
• 英文别名: beta-Mangostin；1,6-dihydroxy-3,7-dimethoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one
• CAS: 20931-37-7
• 化学式: C₂₅H₂₈O₆
• 分子量: 424.494
• InChiKey: YRKKJHJIWCRNCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176℃
• 沸点：
  616.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

β-倒捻子素概述

β-倒捻子素（β-mangostin）是一种从藤黄科植物山竹子（Garcinia mangostana L.）果壳中分离出的主要生物活性化合物。山竹子又称莽吉柿、倒捻子、凤果，广泛分布在东南亚地区。传统上，其果壳被用于治疗痢疾、扭伤、伤寒、溃疡和皮肤感染，并具有消炎杀菌的作用。此外，β-倒捻子素还表现出对抗恶性疟原虫的抗疟作用。

药理活性 抗菌作用

β-mangostin 对肺结核分支杆菌 H37Ra（M. tuberculosis H37Ra）有强烈的抑制作用，其最小抑菌浓度 (MIC) 为 6.25 μg/mL。

抗疟疾作用

从云南山竹子（Garcinia cowa）树皮中分离出的 β-mangostin 具有抗恶性疟原虫的体外活性。IC50 值为 3.00 μg/mL，与乙胺嘧啶 (IC50 = 2.80 μg/mL) 的抗疟作用相当。

参考文献

1. 吕红, 方岩雄. α-, β-和 γ-倒捻子素药理研究进展[J]. 中药材, 2005, 28(6):26-26.
2. 李志刚 等. 山竹子果皮色素提取及性质研究. 食品研究与开发, 2000, 21(6)∶11
3. Likhitwitayawuid K 等. 抗疟杂环酮从山竹子Garcinia cowa 中分离[Ntamed]. 1998, 64(1):70

生物活性

β-Mangostin（β-倒捻子素）是存在于 Cratoxylum arborescens 中的一种氧杂蒽酮化合物，具有抗菌和抗疟疾活性。其对结核分枝杆菌的最小抑菌浓度 (MIC) 为 6.25 μg/mL。此外，它还表现出体外抗恶性疟原虫的作用，IC50 值为 3.00 μg/mL，并且在多种癌症（如肝细胞癌、白血病）中具有强大的抗癌活性。

体外研究

β-Mangostin 通过活性氧激活固有凋亡途径，在 HL60 细胞中下调 HSP70 基因，导致 G0/G1 期细胞周期停滞。

用途

• 内容测定/鉴定
• 药理实验

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  二甲基倒捻子素	dimethylmangostin	15404-76-9	C26H30O6	438.521
  α-倒捻子素	α-mangostin	6147-11-1	C24H26O6	410.467
  ——	3,6-Di-O-methyl-γ-mangostin	132031-39-1	C25H28O6	424.494
  ——	3-(allyloxy)-8-hydroxy-2,6-dimethoxy-1,7-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one	1607022-18-3	C28H32O6	464.558
  ——	3,6-dimethoxy-1,7-dihydroxy-2,8-diallyl-9H-xanthone	65697-05-4	C21H20O6	368.386
  ——	3-(allyloxy)-6,8-dihydroxy-2-methoxy-1,7-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthene-9-one	1193121-26-4	C27H30O6	450.532
  ——	dimethyl-1-isonormangostin	15404-67-8	C25H28O6	424.494
  ——	1,7-dihydroxy-3,6-dimethoxyxanthone	42833-92-1	C15H12O6	288.257

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  二甲基倒捻子素	dimethylmangostin	15404-76-9	C26H30O6	438.521
  α-倒捻子素	α-mangostin	6147-11-1	C24H26O6	410.467
  ——	pruniflorone C	——	C25H30O7	442.509
  gamma-倒捻子素	γ-mangostin	31271-07-5	C23H24O6	396.44
  ——	tetrahydro-β-mangostin	1449384-90-0	C25H32O6	428.525
  ——	9-Hydroxy-5,10-dimethoxy-2,2-dimethyl-11-(3-methyl-but-2-enyl)-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-a]xanthen-12-one	20931-38-8	C25H28O6	424.494
  ——	pruniflorone A	——	C25H30O7	442.509

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Β-倒捻子素 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.0h， 以81%的产率得到tetrahydro-β-mangostin
  参考文献：
  名称：

  修饰的四加氧合氧杂蒽酮类似物作为抗MRSA和铜绿假单胞菌的代理及其与万古霉素的协同作用。

  摘要：

  评价了五个从C. cochinchinense和G. mangostana分离出的氧杂蒽酮，并测试了其抗菌活性。分离的4和5显示出有效的抗MRSA和铜绿假单胞菌活性，但是通过ADMET预测显示出不良的药代动力学性质。它导致我们通过在酸性条件下部分修饰4和5以产生14个类似物来改善4和5的药代动力学特性。发现类似物4b，4d和5b具有适当的药代动力学性质，而只有4b显示出最佳的抗MRSA和铜绿假单胞菌。活动。SEM结果表明，4b可能与MRSA和铜绿假单胞菌相互作用或破坏细胞壁。而且，组合图4b和万古霉素表现出对MRSA和协同效应铜绿假单胞菌4.98的MIC值（MIC = 18.75 μ克/毫升为图4b）和9.52 μ克/毫升（MIC = 75 μ克/毫升为图4b）， 分别。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127494
• 作为产物：
  描述：

  α-倒捻子素 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 Β-倒捻子素
  参考文献：
  名称：

  基于α-Mangostin的黄嘌呤衍生物的合成及其抗癌药的生物学评价

  摘要：

  呫吨酮衍生的天然产物，α倒捻子素从山竹的各个部分隔离，莽吉柿L.（藤黄科），公知的热带水果。合成了基于α-Mangostin的新型黄酮衍生物，并通过使用5种人类癌细胞系的细胞毒性活性筛选将其作为抗癌药进行了评估。这些类似物中的一些具有强至中等的抑制活性。结构与活性之间的关系研究表明，C3和C6上的酚基对于抗增殖活性至关重要，而C4修饰能够提高抗癌活性和类似药物的性能。我们的发现为进一步探索以提高效力提供了新的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.047

文献信息

• Synthesis of the mangostins
  作者：Hiok-Huang Lee

  DOI：10.1039/p19810003205

  日期：——

  Acylation of 5,7-bisbenzyloxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran (10c) with 6,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-5-carboxylic acid (9b) in the presence of trifluoroacetic anhydride gave 5,7-dibenzyloxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1- benzopyran-8-yl, 3,4-dihydro-6,8-dimethoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-5-yl ketone (8c), which was converted, in three steps, into dimethyl-1-isonormangostin

  5,7-双苄氧基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H -1-苯并吡喃（10c）与6,8-二甲氧基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H酰化在三氟乙酸酐存在下，-1-苯并吡喃-5-羧酸（9b）得到5,7-二苄氧基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H -1-苯并吡喃-8-基，3， 4-二氢-6,8-二甲氧基-2,2-二甲基-2 H通过三个步骤将-1-苯并吡喃-5-基酮（8c）转化为二甲基-1-异黄烷醇（7）。（7）与三氯化硼的反应导致两个末端吡喃环的裂解，得到1,7-双-（3-氯-3-甲基丁基）-2,8-二羟基-3,6-二甲氧基黄原-9-一（6a）。（6a）的选择性甲基化得到已知的1，7-双-（3-氯-3-甲基丁基）-8-羟基-2,3,6-三甲氧基黄嘌呤-9-（6b）。鉴于（6b）的甲氧羰基氧基衍生物（6c）用氯化锂在二甲基甲酰胺中进行脱氯化氢得到的混合物是二甲基mangostin（1d）和1
• 倒捻子素的全合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN103864747B

  公开（公告）日：2016-06-22

  天然有效成分倒捻子素(mangostin)具有良好抗肿瘤活性、心血管活性、抗氧化、抗炎、抗菌等药理活性，本发明属于化学合成领域，具体涉及式(I)所示的倒捻子素的一种新合成方法。本发明以1，7-二羟基-3，6-二烷氧基-9H-呫吨酮为原料，通过亲核取代，克莱森重排，烃化，脱保护基等反应步骤制备α-mangostin、β-mangostin、β-mangostin-OMe和γ-mangostin，步骤简洁，适合工业化生产。
• 一种倒捻子素及其类似物的制备方法和用途
  申请人：南京美竹医药科技有限公司

  公开号：CN106554341B

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明属于创新药物和化妆品领域，具体涉及一种式(I)所示的倒捻子素(mangostin)以及式(II)所示的倒捻子素类似物的制备方法及其用途。本发明通过烯化反应及控制条件脱保护基，分别得到α‑，β‑和γ‑倒捻子素及其类似物。本方法制备产品纯度高，操作简便，产率高，成本低，适合大规模生产。β‑倒捻子素，γ‑倒捻子素，β‑甲氧基‑倒捻子素及其类似物，一方面具有紫外吸收能力和抗紫外线辐射作用，可单独作为防晒剂或者与其他防晒剂复配应用到化妆品中；另一方面，具有酸性鞘磷脂酶抑制活性，可作为酸性鞘磷脂酶抑制剂应用于制备预防和治疗与酸性鞘磷脂酶相关疾病的药物，主要涉及心脑血管疾病、神经系统疾病、肝疾病、肺疾病、自身免疫病、感染性疾病等。
• 신규한 잔톤 유도체 및 이를 유효성분으로 포함하는 항암용 조성물
  申请人：Chungbuk National University Industry-Academic Cooperation Foundation 충북대학교 산학협력단(220040168226) BRN ▼301-82-16304

  公开号：KR20150122946A

  公开（公告）日：2015-11-03

  본 발명은 신규한 잔톤 유도체 화합물 및 이 화합물을 유효성분으로 포함하는 항암용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 잔톤 유도체 화합물은 다양한 인간 암세포에 대해 매우 우수한 항암 활성을 나타내며 모화합물인 α-망고스틴 화합물과 비교하여 수용성 특성이 크게 개선되어 있다. 본 발명의 잔톤 유도체 화합물은 매우 뛰어난 활성을 갖는 항암약물로 개발될 수 있다.

  本发明涉及一种新型的赞托尼衍生物化合物以及包含该化合物作为有效成分的抗癌组合物。该发明的赞托尼衍生物化合物表现出对多种人类癌细胞具有非常优异的抗癌活性，并且与α-芒果素化合物相比具有明显改善的水溶性特性。本发明的赞托尼衍生物化合物可以作为一种具有非常优异活性的抗癌药物进行开发。
• Process for producing γ -mangostin
  申请人：Gokaraju Ganga Raju

  公开号：US08461360B2

  公开（公告）日：2013-06-11

  A process for the production of γ-mangostin comprising the steps of preparing O-methyl γ-mangostin preferably from plants, subjecting the pure or partially pure O-methylated γ-mangostin to demethylation reaction procedure followed by purification of the said demethylated product to obtain pure γ-mangostin.

  一种制备γ-芒果黄素的方法，包括以下步骤：从植物中制备O-甲基γ-芒果黄素，然后将纯或部分纯的O-甲基化γ-芒果黄素进行去甲基化反应处理，随后对所得到的去甲基化产物进行纯化，以获得纯的γ-芒果黄素。