Β-乙酰基-Γ-O-十六烷基-L-Α-卵磷脂 | 74389-68-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦酸酯/膦酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: Β-乙酰基-Γ-O-十六烷基-L-Α-卵磷脂
• 中文别名: Β-乙酰基-Γ-O-十六烷基-L-Alpha-卵磷脂
• 英文名称: PAF
• 英文别名: platelet activating factor；[(2R)-2-acetyloxy-3-hexadecoxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 74389-68-7；65154-06-5
• 化学式: C₂₆H₅₄NO₇P
• 分子量: 523.691
• InChiKey: HVAUUPRFYPCOCA-AREMUKBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  247 °C
• 溶解度：
  溶于水或乙醇
• 碰撞截面：
  238.8 Ų [M+H]+ [CCS Type: TIMS, Method: calibrated with 4 ions from ESI LC/MS tuning mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25,S36/37
• 危险类别码：
  R22,R40,R48/20/22,R38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1888 6.1/PG 3
• RTECS号：
  EC6060000

SDS

1.1 产品标识符
: β-Acetyl-γ-O-alkyl-L-α-phosphatidylcholine, from
化学品俗名或商品名
bovine heart lecithin
1.2 鉴别的其他方法
1-O-Alkyl-2-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine
AcGEPC
2-Acetyl-1-alkyl-sn-glycero-3-phosphocholine
Platelet activating factor
PAF
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-O-Alkyl-2-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine
别名
AcGEPC
2-Acetyl-1-alkyl-sn-glycero-3-phosphocholine
Platelet activating factor
PAF
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
产品分解后性质不明
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
保存在干燥处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: powder, lyophilized
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
对空气、光、和潮气敏感。 加热。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 0.015 mg/kg
备注: 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: EC6060000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步的信息
版权所有：2011 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

C16-PAF (PAF (C16)) 是一种磷脂介质，能够活化血小板并激活 PAF G 蛋白偶联受体 (PAFR)。它表现出抗凋亡作用，并通过激活 PAFR 抑制 caspase 依赖性死亡。此外，C16-PAF 还是有效的 MAPK 和 MEK/ERK 激活剂，并能增加血管通透性。

靶点

| Human Endogenous Metabolite | ERK | MEK |

体外研究

在 PAFR(^{-/-}) 细胞中，C16-PAF (0.5-1.5 μM, 24 小时) 导致显著浓度依赖性的神经元损失，而在 PAFR(^{+/+}) 细胞中没有观察到此现象。在单独感染 EGFP 的 PAFR(^{-/-}) 细胞中，C16-PAF (1 μM, 24 小时) 导致神经元死亡。在 PAFR(^{-/-}) 神经元中，C16-PAF (1 μM, 24 小时) 激活了 caspase 7 而未激活 caspase 3。

C16-PAF 通过两种途径合成：重塑途径和从头合成途径。它作用于一个独特的 G 蛋白偶联的七次跨膜受体。此外，C16-PAF (1-25 μg/ml, 6、12、24 小时) 在时间依赖性下能抑制抗酸结核分枝杆菌 (_{M. smegmatis}) 和牛型结核分枝杆菌 BCG 的生长。

细胞活力测定

细胞系	PAFR(^{-/-}) 小鼠的齿状核神经元 (CGNs) 与 PAFR(^{+/+}) 小鼠的 CGNs
浓度	0.5-1.5 μM
孵育时间	24 小时
结果	在无血清培养基中，C16-PAF 导致 PAFR(^{-/-}) 细胞显著浓度依赖性的神经元损失而 PAFR(^{+/+}) 细胞未受到影响。

蛋白质印迹分析

细胞系	CGNs
浓度	1 μM
孵育时间	24 小时
结果	在 PAFR(^{-/-}) 神经元中，C16-PAF 激活了 caspase 7 而未激活 caspase 3。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(1Z-alkenyl)-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 、 Β-乙酰基-Γ-O-十六烷基-L-Α-卵磷脂 生成 1-O-(1Z-alkenyl)-2-acetyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine 、 1-O-十六烷基-SN-甘油基-3-胆碱磷酸
  参考文献：
  名称：

  Purification and Characterization from Rat Kidney Membranes of a Novel Platelet-activating Factor (PAF)-dependent Transacetylase That Catalyzes the Hydrolysis of PAF, Formation of PAF Analogs, and C2-ceramide

  摘要：

  We have previously identified two enzyme activities that transfer the acetyl group from platelet-activating factor (PAF) in a CoA-independent manner to lysoplasmalogen or sphingosine in HL-60 cells, endothelial cells, and a variety of rat tissues. These were termed as PAF: lysoplasmalogen (lysophospholipid) transacetylase and PAF:sphingosine transacetylase, respectively. In the present study, we have solubilized and purified this PAF-dependent transacetylase 13,700-fold from rat kidney membranes (mitochondrial plus microsomal membranes) based on the PAF:lysoplasmalogen transacetylase activity. The mitochondria and microsomes were prepared and washed three times, then solubilized with 0.04% Tween 20 at a detergent/protein (w/w) ratio of 0.1. The solubilized fractions from mitochondria and microsomes were combined and subjected to sequential column chromatographies on DEAE-Sepharose, hydroxyapatite, phenyl Sepharose, and chromatofocusing. The enzyme was further purified by native-polyacrylamide gel electrophoresis (PAGE) and affinity gel matrix in which the competitive inhibitor of the enzyme, 1-O-hexadecyl-2-N-methylcarbamyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine was covalently attached to the CH-Sepharose. On SDS-PAGE, the purified enzyme showed a single homogeneous band with an apparent molecular mass of 40 kDa. The purified enzyme catalyzed transacetylation of the acetyl group not only from PAF to lysoplasmalogen forming plasmalogen analogs of PAF, but also to sphingosine producing N-acetylsphingosine (C(2)-ceramide). In addition, this enzyme acted as a PAF-acetylhydrolase in the absence of lipid acceptor molecules. These results suggest that PAF dependent transacetylase is an enzyme that modifies the cellular functions of PAF through generation of other diverse lipid mediators.

  DOI：

  10.1074/jbc.274.13.8655
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Β-乙酰基-Γ-O-十六烷基-L-Α-卵磷脂
  参考文献：
  名称：

  从手性环氧氯丙烷方便地合成血小板活化因子及其类似物

  摘要：

  两种血小板活化因子 (PAF) 可以通过 5 个步骤从光学活性环氧氯丙烷中方便地制备，总产率为 15-16%。还制备了四种含有油酰基、丙基、对三氟甲基苯氧基和 N,N-二甲基二硫代氨基甲酰基的类似物。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1417

文献信息

• On the synthesis of platelet-activating factor via acetylation of 1-alkyl-sn-glycero-3-phosphocholine. Formation of structural isomer of PAF in the presence of bases
  作者：V.V Chupin、O.V Ostapenko、V.N Klykov、M.V Anikin、G.A Serebrennikova

  DOI：10.1016/0009-3084(96)02530-3

  日期：1996.6

  shown that platelet-activating factor (PAF) specimens prepared via acetylation of 1-alkyl-sn-glycero-3-phosphocholine (lyso-PF) with acetic anhydride are heterogeneous. The contaminated compound was isolated and identified to be the structural isomer of PAF, 1-alkyl-3-acetyl-sn-glycero-2-phosphocholine (iso-PAF). It appeared, that iso-PAF is formed when performing the reaction in the presence of organic

  已经表明，通过1-烷基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（溶血-PF）与乙酸酐的乙酰化制备的血小板活化因子（PAF）标本是异质的。分离出受污染的化合物，并将其鉴定为PAF的结构异构体，即1-烷基-3-乙酰基-sn-甘油-2-磷酸胆碱（iso-PAF）。似乎在有机碱存在下而不是在酸催化下进行反应时形成了异PAF。讨论了iso-PAF形成的机理。
• An enantioselective synthesis of platelet-activating factors, their enantiomers, and their analogues from D- and L-tartaric acids.
  作者：MASAJI OHNO、KAGARI FUJITA、HISAO NAKAI、SUSUMU KOBAYASHI、KEIZO INOUE、SHOSHICHI NOJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.572

  日期：——

  Acetyl glyceryl ether phosphorylcholines (platelet-activating factors ; PAFs), their enantiomers, and their analogues were efficiently synthesized in a stereochemically unambiguous manner starting from D-and L-tartaric acids as chiral synthons. The enantiomer of C16-PAF (S-comfiguration) showed far less activity than the natural PAF (R-configuration), and the N-methylpiperidine and N-methylpyrrolidine analogues were found to possess much higher activity than natural C16-PAF.

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。
• An efficient and stereoselective synthesis of platelet-activating factors and the enantiomers from D- and L- tartaric acids
  作者：Kagari Fujita、Hisao Nakai、Susumu Kobayashi、Keizo Inoue、Shoshichi Nojima、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87654-6

  日期：——

  Acetyl glyceryl ether phosphorylcholines, platelet-activating factors (1 and 2), were efficiently synthesized in a stereochemically unambiguous manner starting from D- and L- tartaric acids as the chiral synthons.

  从D-和L-酒石酸作为手性合成子开始，以立体化学明确的方式有效地合成了乙酰基甘油醚磷酸酰胆碱（血小板活化因子（1和2））。
• An efficient synthesis of platelet-activating factor (PAF) 1--alkyl-2--(3-isoxazolyl)--glycero-3-phosphocholine, a new PAF agonist utilization of the 3-isoxazolyloxy group as a protected hydroxyl.
  作者：Norio Nakamura、Hideki Miyazaki、Nobuyuki Ohkawa、Takeshi Oshima、Hiroyuki Koike

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94606-9

  日期：1990.1

  Potent PAF agonists (R)-3a,b were synthesized and converted into PAF. Key steps include Mitsunobu reaction of a chiral secondary alcohol with 3-hydroxyisoxazole as the acidic component, and hydrogenolytic ring cleavage of the resulting 3-isoxazolyloxy group into the inverted alcohol.

  合成有效的PAF激动剂（R）-3a，b，并将其转化为PAF。关键步骤包括手性仲醇与3-羟基异恶唑为酸性组分的Mitsunobu反应，以及将生成的3-isoxazolyloxy基进行氢解环裂解为反相醇。
• Sphingolipids and Glycerolipids. Part III. Syntheses of a Glycerophospholipid, C16-Platelet Activating Factor and a Palmitoyl Analogue of M-5, an Anti-inflammatory Glyceroglycolipid.
  作者：Hirotaka SHIBUYA、Keiko KAWASHIMA、Norihiko NARITA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.40.1166

  日期：——

  From a chiral C4-epoxide (-)-3, which is one of the synthons in our synthetic strategy for complex lipids, a glycerophospholipid C16-platelet activating factor (C16-PAF, 1) and a palmitoyl analogue (2) of an anti-inflammatory glyceroglycolipid M-5, which was previously isolated from the Okinawan marine sponge Phyllospongia foliascens, have been synthesized.

  我们从手性 C4-环氧化物 (-)-3 中合成了一种甘油磷脂 C16-血小板活化因子（C16-PAF，1）和一种抗炎甘油糖脂 M-5 的棕榈酰类似物（2），前者是我们从冲绳海洋海绵 Phyllospongia foliascens 中分离出来的。