二甲基倒捻子素 | 15404-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 二甲基倒捻子素
• 英文名称: dimethylmangostin
• 英文别名: fuscaxanthone C；3,6,-di-O-methyl-α-mangostin；3,6-Dimethylmangostin；1-hydroxy-3,6,7-trimethoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one
• CAS: 15404-76-9
• 化学式: C₂₆H₃₀O₆
• 分子量: 438.521
• InChiKey: FCIKYGUVHWZSJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-122℃ (ligroine acetone )
• 沸点：
  601.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  209.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，密封保存，置于干燥处。

制备方法与用途

生物活性方面，Fuscaxanthone C 是一种从黄藤属植物树皮中分离出的氧杂蒽酮类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基倒捻子素 在 丙烷-1-硫醇 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以60%的产率得到gamma-倒捻子素
  参考文献：
  名称：

  一种倒捻子素及其类似物的制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于创新药物和化妆品领域，具体涉及一种式(I)所示的倒捻子素(mangostin)以及式(II)所示的倒捻子素类似物的制备方法及其用途。本发明通过烯化反应及控制条件脱保护基，分别得到α‑，β‑和γ‑倒捻子素及其类似物。本方法制备产品纯度高，操作简便，产率高，成本低，适合大规模生产。β‑倒捻子素，γ‑倒捻子素，β‑甲氧基‑倒捻子素及其类似物，一方面具有紫外吸收能力和抗紫外线辐射作用，可单独作为防晒剂或者与其他防晒剂复配应用到化妆品中；另一方面，具有酸性鞘磷脂酶抑制活性，可作为酸性鞘磷脂酶抑制剂应用于制备预防和治疗与酸性鞘磷脂酶相关疾病的药物，主要涉及心脑血管疾病、神经系统疾病、肝疾病、肺疾病、自身免疫病、感染性疾病等。

  公开号：

  CN106554341B
• 作为产物：
  描述：

  1,7-di-(1,1-dimethylallyloxy)-3,6-dimethoxy-9H-xanthenone 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基苯胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 二甲基倒捻子素
  参考文献：
  名称：

  倒捻子素的全合成方法

  摘要：

  天然有效成分倒捻子素(mangostin)具有良好抗肿瘤活性、心血管活性、抗氧化、抗炎、抗菌等药理活性，本发明属于化学合成领域，具体涉及式(I)所示的倒捻子素的一种新合成方法。本发明以1，7-二羟基-3，6-二烷氧基-9H-呫吨酮为原料，通过亲核取代，克莱森重排，烃化，脱保护基等反应步骤制备α-mangostin、β-mangostin、β-mangostin-OMe和γ-mangostin，步骤简洁，适合工业化生产。

  公开号：

  CN103864747B

文献信息

• Synthesis of the mangostins
  作者：Hiok-Huang Lee

  DOI：10.1039/p19810003205

  日期：——

  Acylation of 5,7-bisbenzyloxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran (10c) with 6,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-5-carboxylic acid (9b) in the presence of trifluoroacetic anhydride gave 5,7-dibenzyloxy-3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2H-1- benzopyran-8-yl, 3,4-dihydro-6,8-dimethoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-5-yl ketone (8c), which was converted, in three steps, into dimethyl-1-isonormangostin

  5,7-双苄氧基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H -1-苯并吡喃（10c）与6,8-二甲氧基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H酰化在三氟乙酸酐存在下，-1-苯并吡喃-5-羧酸（9b）得到5,7-二苄氧基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H -1-苯并吡喃-8-基，3， 4-二氢-6,8-二甲氧基-2,2-二甲基-2 H通过三个步骤将-1-苯并吡喃-5-基酮（8c）转化为二甲基-1-异黄烷醇（7）。（7）与三氯化硼的反应导致两个末端吡喃环的裂解，得到1,7-双-（3-氯-3-甲基丁基）-2,8-二羟基-3,6-二甲氧基黄原-9-一（6a）。（6a）的选择性甲基化得到已知的1，7-双-（3-氯-3-甲基丁基）-8-羟基-2,3,6-三甲氧基黄嘌呤-9-（6b）。鉴于（6b）的甲氧羰基氧基衍生物（6c）用氯化锂在二甲基甲酰胺中进行脱氯化氢得到的混合物是二甲基mangostin（1d）和1
• Cytotoxic Geranylated Xanthones and O-Alkylated Derivatives of .ALPHA.-Mangostin
  作者：Ly Dieu Ha、Poul Erik Hansen、Ole Vang、Fritz Duus、Hung Dinh Pham、Lien-Hoa Dieu Nguyen

  DOI：10.1248/cpb.57.830

  日期：——

  Two new geranylated xanthones, 6-O-methylcowanin (4) and oliverixanthone (5), along with five known compounds, cowanin, rubraxanthone, cowaxanthone, cowanol, and β-mangostin, have been isolated from the bark of Garcinia oliveri. For comparison of their biological activities, one mono- and seven di-O-alkylated α-mangostin derivatives were synthesized from α-mangostin. The structures of all compounds were assigned by spectroscopic methods (1D and 2D NMR and MS). Cytotoxicity of selected xanthones against MCF-7 and DLD-1 cell lines was examined. Evaluation of the structure–activity relationship showed that α-mangostin had the strongest activity, and all the O-alkylated α-mangostin derivatives showed reduced activity compared to the naturally occurring α-mangostin.

  从橄榄果树（Garcinia oliveri）的树皮中分离出了两种新的香豆素类化合物，6-O-甲基牛蒡素（4）和橄榄香豆素（5），以及五种已知化合物：牛蒡素、红香豆素、牛香豆素、牛醇和β-山竹果素。为了比较它们的生物活性，从α-山竹果素合成了一种单-O-烷基化和七种二-O-烷基化的α-山竹果素衍生物。所有化合物的结构通过光谱学方法（1D和2D NMR及质谱）进行了确定。对选定香豆素在MCF-7和DLD-1细胞系中的细胞毒性进行了检测。结构-活性关系的评估显示，α-山竹果素具有最强的活性，而所有O-烷基化的α-山竹果素衍生物的活性均较天然存在的α-山竹果素有所降低。
• Modified tetra-oxygenated xanthones analogues as anti-MRSA and P. aeruginosa agent and their synergism with vancomycin
  作者：Nawong Boonnak、Suchada Chantrapromma、Korbtham Sathirakul、Chutima Kaewpiboon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127494

  日期：2020.10

  isolated xanthones from the C. cochinchinense and G. mangostana were evaluated and tested for antibacterial activities. Isolated 4 and 5 exhibited potent anti-MRSA and P. aeruginosa activity, but showed poor pharmacokinetic properties via ADMET prediction. It led us to improve pharmacokinetic properties of 4 and 5 by partially modifying them in acidic condition yielding fourteen analogues. It was found

  评价了五个从C. cochinchinense和G. mangostana分离出的氧杂蒽酮，并测试了其抗菌活性。分离的4和5显示出有效的抗MRSA和铜绿假单胞菌活性，但是通过ADMET预测显示出不良的药代动力学性质。它导致我们通过在酸性条件下部分修饰4和5以产生14个类似物来改善4和5的药代动力学特性。发现类似物4b，4d和5b具有适当的药代动力学性质，而只有4b显示出最佳的抗MRSA和铜绿假单胞菌。活动。SEM结果表明，4b可能与MRSA和铜绿假单胞菌相互作用或破坏细胞壁。而且，组合图4b和万古霉素表现出对MRSA和协同效应铜绿假单胞菌4.98的MIC值（MIC = 18.75 μ克/毫升为图4b）和9.52 μ克/毫升（MIC = 75 μ克/毫升为图4b）， 分别。
• Design, synthesis and structure–activity relationships of mangostin analogs as cytotoxic agents
  作者：Xiao-Qian Chi、Cheng-Ting Zi、Hong-Mei Li、Liu Yang、Yong-Feng Lv、Jin-Yu Li、Bo Hou、Fu-Cai Ren、Jiang-Miao Hu、Jun Zhou

  DOI：10.1039/c8ra08409b

  日期：——

  their cytotoxicity against a panel of five human cancer cell lines (HL-60, SMMC-7721, A-549, MCF-7 and SW480) using MTT assays. Most of them showed cytotoxicity and most of all, compounds 1a and 2h showed the highest cytotoxic potency by HL-60 cancer cell lines with IC50 values of 5.96 μM and 6.90 μM respectively; compound 3e showed the highest cytotoxic potency against SMMC-7221 cancer cell line with

  为了更好地了解山竹素的构效关系，设计合成了一系列基于α-山竹素的呫吨酮衍生物。使用 MTT 分析评估了所有化合物对一组五种人类癌细胞系（HL-60、SMMC-7721、A-549、MCF-7 和 SW480）的细胞毒性。它们中的大多数显示出细胞毒性，最重要的是，化合物1a和2h对HL-60癌细胞系显示出最高的细胞毒性效力，IC 50值分别为5.96 μM和6.90 μM；化合物3e对SMMC-7221癌细胞系表现出最高的细胞毒效力，IC 50值为3.98 μM；化合物2e和2m分别对 HL-60 和 SMMC-7221 癌细胞系表现出比 α-mangostin 更低的细胞毒性但更高的选择性。构效关系分析表明，异戊烯基团在 C-8 上的维持对细胞毒活性至关重要。
• Probing simple structural modification of α‐mangostin on its cholinesterase inhibition and cytotoxicity
  作者：Kooi‐Yeong Khaw、Pravin Kumar、Siti Rafidah Yusof、Surash Ramanathan、Vikneswaran Murugaiyah

  DOI：10.1002/ardp.202000156

  日期：2020.11

  α‐Mangostin has been reported to possess a broad range of pharmacological effects including potent cholinesterase inhibition, but the development of α‐mangostin as a potential lead compound is impeded by its toxicity. The present study investigated the impact of simple structural modification of α‐mangostin on its cholinesterase inhibitory activities and toxicity toward neuroblastoma and liver cancer

  据报道，α-Mangostin 具有广泛的药理作用，包括有效的胆碱酯酶抑制作用，但 α-Mangostin 作为潜在先导化合物的发展受到其毒性的阻碍。本研究调查了 α-芒果苷的简单结构修饰对其胆碱酯酶抑制活性和对神经母细胞瘤和肝癌细胞毒性的影响。与双重抑制剂 α-山竹素相比，二烷基化衍生物保留了良好的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性，IC50 值为 4.15 至 6.73 µM，但不具有丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制活性（IC50：AChE，2.48 µM；BChE，5.87 µM） ）。α-芒果苷的二烷基化产生了 AChE 选择性抑制剂，在 AChE 的活性位点形成疏水相互作用。有趣的是，α-芒果素的所有四种二烷基化衍生物均显示出低得多的细胞毒性，分别比其母体化合物对神经母细胞瘤和肝癌细胞的毒性低 6.4 至 9.0 倍和 3.8 至 5.5 倍。同样，它们的选择性指数高出 1.9