1,7-dihydroxy-3,6-dimethoxyxanthone | 42833-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,7-dihydroxy-3,6-dimethoxyxanthone
• 英文别名: 1,7-Dihydroxy-3,6-dimethoxyxanthon；1,7-Dihydroxy-3,6-dimethoxy-9H-xanthen-9-one；1,7-dihydroxy-3,6-dimethoxyxanthen-9-one
• CAS: 42833-92-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.257
• InChiKey: QLUQJJQNWLPDOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dihydroxy-3,6-dimethoxyxanthone 在 aluminum (III) chloride 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基苯胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 gamma-倒捻子素
  参考文献：
  名称：

  倒捻子素的全合成方法

  摘要：

  天然有效成分倒捻子素(mangostin)具有良好抗肿瘤活性、心血管活性、抗氧化、抗炎、抗菌等药理活性，本发明属于化学合成领域，具体涉及式(I)所示的倒捻子素的一种新合成方法。本发明以1，7-二羟基-3，6-二烷氧基-9H-呫吨酮为原料，通过亲核取代，克莱森重排，烃化，脱保护基等反应步骤制备α-mangostin、β-mangostin、β-mangostin-OMe和γ-mangostin，步骤简洁，适合工业化生产。

  公开号：

  CN103864747B
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,7-dihydroxy-3,6-dimethoxyxanthone
  参考文献：
  名称：

  作为磷酸甘油酸变位酶 1 抑制剂的 1,3,6,7-四羟基呫吨酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  磷酸甘油酸变位酶 1 (PGAM1) 是癌症治疗的一个有希望的目标。在此，我们发现 α-mangostin 和 γ-mangostin 表现出中等的 PGAM1 抑制活性，IC 50 分别为 7.2 μM 和 1.2 μM。基于 α-芒果苷，设计、合成了一系列 1,3,6,7-四羟基呫吨酮衍生物，并在体外评估了其对 PGAM1 的抑制作用。还清楚地描述了这种新化合物的显着构效关系（SAR）和新的结合模式。该研究为进一步优化具有 1,3,6,7-四羟基呫吨酮骨架的 PGAM1 抑制剂或新型抑制剂的从头设计提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127820

文献信息

• Cotterill, Phillip J.; Scheinmann, Feodor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2353 - 2357
  作者：Cotterill, Phillip J.、Scheinmann, Feodor

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and biological evaluation of 1,3,6,7-tetrahydroxyxanthone derivatives as phosphoglycerate mutase 1 inhibitors
  作者：Kaixuan Jiang、Biao Gao、Jing Yu、Lulu Jiang、Ao Niu、Yihe Jia、Tao Meng、Lu Zhou、Jinxin Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127820

  日期：2021.3

  Phosphoglycerate mutase 1 (PGAM1) is a promising target for cancer treatment. Herein, we found that α-mangostin and γ-mangostin exhibited moderate PGAM1 inhibitory activities, with IC50 of 7.2 μM and 1.2 µM, respectively. Based on α-mangostin, a series of 1,3,6,7-tetrahydroxyxanthone derivatives were designed, synthesized and evaluated in vitro for PGAM1 inhibition. The significant structure–activity

  磷酸甘油酸变位酶 1 (PGAM1) 是癌症治疗的一个有希望的目标。在此，我们发现 α-mangostin 和 γ-mangostin 表现出中等的 PGAM1 抑制活性，IC 50 分别为 7.2 μM 和 1.2 μM。基于 α-芒果苷，设计、合成了一系列 1,3,6,7-四羟基呫吨酮衍生物，并在体外评估了其对 PGAM1 的抑制作用。还清楚地描述了这种新化合物的显着构效关系（SAR）和新的结合模式。该研究为进一步优化具有 1,3,6,7-四羟基呫吨酮骨架的 PGAM1 抑制剂或新型抑制剂的从头设计提供了有价值的信息。
• 倒捻子素的全合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN103864747B

  公开（公告）日：2016-06-22

  天然有效成分倒捻子素(mangostin)具有良好抗肿瘤活性、心血管活性、抗氧化、抗炎、抗菌等药理活性，本发明属于化学合成领域，具体涉及式(I)所示的倒捻子素的一种新合成方法。本发明以1，7-二羟基-3，6-二烷氧基-9H-呫吨酮为原料，通过亲核取代，克莱森重排，烃化，脱保护基等反应步骤制备α-mangostin、β-mangostin、β-mangostin-OMe和γ-mangostin，步骤简洁，适合工业化生产。