3-(allyloxy)-8-hydroxy-2,6-dimethoxy-1,7-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one | 1607022-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(allyloxy)-8-hydroxy-2,6-dimethoxy-1,7-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3-(allyloxy)-8-hydroxy-2,6-dimethoxy-1,7-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthene-9-one；1-Hydroxy-3,7-dimethoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)-6-prop-2-enoxyxanthen-9-one；1-hydroxy-3,7-dimethoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)-6-prop-2-enoxyxanthen-9-one
• CAS: 1607022-18-3
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: YJZYDVMRHVWODO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(allyloxy)-8-hydroxy-2,6-dimethoxy-1,7-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到Β-倒捻子素
  参考文献：
  名称：

  基于α-Mangostin的黄嘌呤衍生物的合成及其抗癌药的生物学评价

  摘要：

  呫吨酮衍生的天然产物，α倒捻子素从山竹的各个部分隔离，莽吉柿L.（藤黄科），公知的热带水果。合成了基于α-Mangostin的新型黄酮衍生物，并通过使用5种人类癌细胞系的细胞毒性活性筛选将其作为抗癌药进行了评估。这些类似物中的一些具有强至中等的抑制活性。结构与活性之间的关系研究表明，C3和C6上的酚基对于抗增殖活性至关重要，而C4修饰能够提高抗癌活性和类似药物的性能。我们的发现为进一步探索以提高效力提供了新的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.047
• 作为产物：
  描述：

  α-倒捻子素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(allyloxy)-8-hydroxy-2,6-dimethoxy-1,7-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  基于α-Mangostin的黄嘌呤衍生物的合成及其抗癌药的生物学评价

  摘要：

  呫吨酮衍生的天然产物，α倒捻子素从山竹的各个部分隔离，莽吉柿L.（藤黄科），公知的热带水果。合成了基于α-Mangostin的新型黄酮衍生物，并通过使用5种人类癌细胞系的细胞毒性活性筛选将其作为抗癌药进行了评估。这些类似物中的一些具有强至中等的抑制活性。结构与活性之间的关系研究表明，C3和C6上的酚基对于抗增殖活性至关重要，而C4修饰能够提高抗癌活性和类似药物的性能。我们的发现为进一步探索以提高效力提供了新的可能性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.047

文献信息

• Synthesis of xanthone derivatives based on α-mangostin and their biological evaluation for anti-cancer agents
  作者：Xiang Fei、Minmi Jo、Bit Lee、Sang-Bae Han、Kiho Lee、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo、Young-Shin Kwak

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.047

  日期：2014.5

  various parts of the mangosteen, Garcinia mangostana L. (Clusiaceae), a well-known tropical fruit. Novel xanthone derivatives based on α-mangostin were synthesized and evaluated as anti-cancer agents by cytotoxicity activity screening using 5 human cancer cell lines. Some of these analogs had potent to moderate inhibitory activities. The structure–activity relationship studies revealed that phenol groups

  呫吨酮衍生的天然产物，α倒捻子素从山竹的各个部分隔离，莽吉柿L.（藤黄科），公知的热带水果。合成了基于α-Mangostin的新型黄酮衍生物，并通过使用5种人类癌细胞系的细胞毒性活性筛选将其作为抗癌药进行了评估。这些类似物中的一些具有强至中等的抑制活性。结构与活性之间的关系研究表明，C3和C6上的酚基对于抗增殖活性至关重要，而C4修饰能够提高抗癌活性和类似药物的性能。我们的发现为进一步探索以提高效力提供了新的可能性。
• 신규한 잔톤 유도체 및 이를 유효성분으로 포함하는 항암용 조성물
  申请人：Chungbuk National University Industry-Academic Cooperation Foundation 충북대학교 산학협력단(220040168226) BRN ▼301-82-16304

  公开号：KR20150122946A

  公开（公告）日：2015-11-03

  본 발명은 신규한 잔톤 유도체 화합물 및 이 화합물을 유효성분으로 포함하는 항암용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 잔톤 유도체 화합물은 다양한 인간 암세포에 대해 매우 우수한 항암 활성을 나타내며 모화합물인 α-망고스틴 화합물과 비교하여 수용성 특성이 크게 개선되어 있다. 본 발명의 잔톤 유도체 화합물은 매우 뛰어난 활성을 갖는 항암약물로 개발될 수 있다.

  本发明涉及一种新型的赞托尼衍生物化合物以及包含该化合物作为有效成分的抗癌组合物。该发明的赞托尼衍生物化合物表现出对多种人类癌细胞具有非常优异的抗癌活性，并且与α-芒果素化合物相比具有明显改善的水溶性特性。本发明的赞托尼衍生物化合物可以作为一种具有非常优异活性的抗癌药物进行开发。
• Discovery of α-mangostin as a novel competitive inhibitor against mutant isocitrate dehydrogenase-1
  作者：Hyo-Joon Kim、Xiang Fei、Seok-Cheol Cho、Bu Young Choi、Hee-Chul Ahn、Kyeong Lee、Seung-Yong Seo、Young-Sam Keum

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.034

  日期：2015.12

  Somatic heterozygous mutations of isocitrate dehydrogenase-1 (IDH1) are abundantly found in several types of cancer and strongly implicate altered metabolism in carcinogenesis. In the present study, we have identified alpha-mangostin as a novel selective inhibitor of mutant IDH1 (IDH1-R132H). We have observed that alpha-mangostin competitively inhibits the binding of alpha-ketoglutarate (alpha-KG) to IDH1-R132H. The structure-relationship study reveals that alpha-mangostin exhibits the strongest core inhibitor structure. Finally, we have observed that alpha-mangostin selectively promotes demethylation of 5-methylcytosine (5mC) and histone H3 trimethylated lysine residues in IDH1 (+/R132H) MCF10A cells, presumably via restoring the activity of cellular alpha-KG-dependent DNA hydroxylases and histone H3 lysine demethylases. Collectively, we provide evidence that alpha-mangostin selectively inhibits IDH1-R132H. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.