ethyl (S,E)-3-(2-(4-(benzyloxy)butan-2-yl)-5-methylphenyl)acrylate | 1010419-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S,E)-3-(2-(4-(benzyloxy)butan-2-yl)-5-methylphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[5-methyl-2-[(2S)-4-phenylmethoxybutan-2-yl]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1010419-45-0
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃
• 分子量: 352.474
• InChiKey: SXIYLGYRDOMIPY-BPOBUFBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S,E)-3-(2-(4-(benzyloxy)butan-2-yl)-5-methylphenyl)acrylate 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到ethyl (S,E)-3-(2-(4-hydroxybutan-2-yl)-5-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  合成中的苯并噻嗪：针对合成爱丁香烯的研究

  摘要：

  描述了将苯并噻氮酮用于五茂铁的正式全合成和该天然产物的两个非对映异构体的立体选择性全合成。特别地，利用实验和计算数据讨论了自由基环化的立体化学过程，该立体化学过程预期将提供正确的相对立体化学，用于合成香气烯。

  DOI：

  10.1021/jo701935s
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 、 (S)-2-(4-(benzyloxy)butan-2-yl)-5-methylbenzenamine 在 palladium diacetate 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到ethyl (S,E)-3-(2-(4-(benzyloxy)butan-2-yl)-5-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  合成中的苯并噻嗪：针对合成爱丁香烯的研究

  摘要：

  描述了将苯并噻氮酮用于五茂铁的正式全合成和该天然产物的两个非对映异构体的立体选择性全合成。特别地，利用实验和计算数据讨论了自由基环化的立体化学过程，该立体化学过程预期将提供正确的相对立体化学，用于合成香气烯。

  DOI：

  10.1021/jo701935s

文献信息

• Benzothiazines in Synthesis:  Studies Directed toward the Synthesis of Erogorgiaene
  作者：Michael Harmata、Xuechuan Hong、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jo701935s

  日期：2008.2.1

  The use of benzothiazenes for the formal total synthesis of erogorgiaene and stereoselective total syntheses of two diastereomers of this natural product is described. In particular, the stereochemical course of a radical cyclization anticipated to give the correct relative stereochemistry for the synthesis of erogorgiaene is discussed utilizing both experimental and computational data.

  描述了将苯并噻氮酮用于五茂铁的正式全合成和该天然产物的两个非对映异构体的立体选择性全合成。特别地，利用实验和计算数据讨论了自由基环化的立体化学过程，该立体化学过程预期将提供正确的相对立体化学，用于合成香气烯。