β-甲基戊二酸单甲酯 | 27151-65-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: β-甲基戊二酸单甲酯
• 中文别名: 3-甲基戊二酸单甲酯；b-甲基戊二酸单甲酯；Β-甲基戊二酸单甲酯；β-甲基戊二酸单甲酯 [27151-65-1]
• 英文名称: 3-methyl-1,5-pentanedioic acid monomethyl ester
• 英文别名: 5-methoxy-3-methyl-5-oxopentanoic acid；3-methyl-pentanedioic acid monomethyl ester
• CAS: 27151-65-1
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• mdl: MFCD01631203
• 分子量: 160.17
• InChiKey: BYBMHSADRRMVHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-116 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.113 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

用途：用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-甲基戊二酸单甲酯 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl 3-(R)-methyl-5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的甲基氢甲基（R）-3-甲基戊二酸酯开始合成在Howardi上不可分离的Diabrotica的性信息素的两个对映体和其他信息素的手性前体

  摘要：

  现成的甲基氢（R）-3-甲基戊二酸甲酯（2）是用于合成几种生物活性化合物的有用的手性结构单元。对映体纯的（R）-2已被用于立体定向合成10-甲基-2- tretcanone的两个对映体1a和1b，这是南部玉米根虫性信息素Diabrotica undecimpunctata howardi Barber的性信息素。化合物（R）-2也已用于制备99％光学纯度（R）-3-甲基-1-戊醇（6）和对映体纯度（R）-5-甲基-异三甲苯胺（7）。这些化合物是适用于进一步修饰成其他手性昆虫信息素的有用的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96510-x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸 在 pig liver esterase 、 水 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 β-甲基戊二酸单甲酯
  参考文献：
  名称：

  抗体-药物偶联物对鸟嘌呤碱的有效负载：鸟嘌呤碱A和D的全合成†

  摘要：

  芹菜碱是一类抗有丝分裂的海洋大环内酯类，可通过双重靶向肌动蛋白和微管蛋白来破坏细胞骨架动力学。鉴于其皮摩尔的细胞毒性特征和空前的作用方式，其作为开发下一代用于癌症化学疗法的抗体-药物偶联物（ADC）的新型有效负载，是绝佳的候选者。通过改进大内酯核5的第二代合成，我们已经实现了最有效的同类素aplyronine D的首次全合成以及对aplyronine A的高度立体控制的合成。进行C7羟基安装N，N，O-trimethylserine药效团直接提供aplyronines A和D。在组装带有aplyronine战斗部的ADC的过程中，还通过适应这种灵活的末端操作制备了C29-酯衍生物4，其特征是Fmoc-氨基取代的连接子附着在肌动蛋白结合的尾巴区域上。

  DOI：

  10.1039/c7ob03204h

文献信息

• [EN] 3-PHOSPHOGLYCERATE DEHYDROGENASE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 3-PHOSPHOGLYCÉRATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156181A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• Organic reactions in strong alkalis-III
  作者：R.A. Dytham、B.C.L. Weedon

  DOI：10.1016/0040-4020(60)80033-6

  日期：1960.1

  Studies with suitable fatty acid derivatives have clarified many of the reactions of alcohols and ketones in concentrated alkalis.

  用合适的脂肪酸衍生物进行的研究澄清了醇和酮在浓碱中的许多反应。
• Synthesis of cinchona alkaloid sulfonamide polymers as sustainable catalysts for the enantioselective desymmetrization of cyclic anhydrides
  作者：Shohei Takata、Yuta Endo、Mohammad Shahid Ullah、Shinichi Itsuno

  DOI：10.1039/c6ra14535c

  日期：——

  catalyst, to obtain chiral polymers in high yields. An iodobenzenesulfonamide derivative of a cinchona alkaloid was also polymerized via self-polycondensation under the same reaction conditions. The catalytic activities of these chiral polymers were examined by using them as catalysts in the enantioselective desymmetrization of cyclic anhydrides.

  在钯催化剂存在下，对金鸡纳磺酰胺二聚体和芳族二碘化物的Mizoroki-Heck聚合进行了研究，以高收率获得了手性聚合物。金鸡纳生物碱的碘苯磺酰胺衍生物也通过相同反应条件下的自缩聚反应进行聚合。通过将它们用作环酸酐的对映选择性脱对称化反应的催化剂，可以检查这些手性聚合物的催化活性。
• Synthesis of methyl 3,12,15-trimethyldocosanoate and 3,15-dimethyldocosanoate
  作者：D. E. Minnikin、N. Polgar

  DOI：10.1039/j39670000575

  日期：——

  Methyl 3,12,15-trimethyldocosanoate and 3,15-dimethyldocosanoate have been prepared for biological studies by routes involving thiophen and 2,2′-bithienyl, respectively, as chain-extenders.

  已经通过分别涉及噻吩和2,2'-二噻吩基作为扩链剂的途径，制备了3,12,15-三甲基二十二烷酸甲酯和3,15-二甲基二十二烷酸甲酯用于生物学研究。
• COMPOUND WITH ANTICANCER ACTIVITY
  申请人：KYOWA KIRIN CO., LTD.

  公开号：US20210024540A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  A compound having anticancer activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof is provided. Used is a compound represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (wherein, L 1 and L 2 are the same or different and each represents a group represented by one formula selected from the group consisting of formulas (A) to (F), and S represents a group represented by one formula selected from the group consisting of formulas (S1) to (S18)).

  提供具有抗癌活性的化合物，或其药用可接受的盐。所使用的化合物表示为以下式（I）或其药用可接受的盐： （其中，L1和L2相同或不同，每个代表从(A)到(F)式组成的一种式子所代表的基团，S代表从(S1)到(S18)式组成的一种式子所代表的基团）。