3-methylglutaric acid monochloride monomethyl ester | 56889-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methylglutaric acid monochloride monomethyl ester
• 英文别名: 3(R,S)-Methyl-4-carbomethoxybutanoyl chloride；3(RS)-methyl-4-carbomethoxybutanoyl chloride；methyl (4-chloroformyl)-3-methylbutyrate；methyl 5-chloro-3-methyl-5-oxopentanoate；(+/-)-3-methyl-glutaric acid-chloride methyl ester；(+/-)-3-Methyl-glutarsaeure-chlorid-methylester；Pentanoic acid, 5-chloro-3-methyl-5-oxo-, methyl ester
• CAS: 56889-46-4
• 化学式: C₇H₁₁ClO₃
• 分子量: 178.616
• InChiKey: UFNMBAXCMXCHAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-110 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylglutaric acid monochloride monomethyl ester 在 氢氧化钾 、 四氯化锡 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-methyl-5-thiophen-2-yl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估ω-碘乙烯基和ω-碘烷基取代的甲基支链长链脂肪酸。

  摘要：

  描述了一种新的甲基支链脂肪酸（E）-19-碘-3（RS）-甲基-18-十九碳烯酸的合成方法（19）。在3-位引入了甲基支链以抑制β-氧化，并且放射性碘已作为反式乙烯基碘连接。19的制备涉及15个步骤的反应步骤，该步骤通过将（E）-19-（三正丁基锡烷基）-3（RS）-甲基-18-壬二烯酸甲酯（17）的碘去锡烷基化来形成甲酯18达到高潮。 n-Bu3SnH与3（RS）-甲基-18-十八碳烯酸甲酯的反应生成的盐（16）。甲基支化是通过噻吩的Friedel-Crafts与由3-甲基戊二酸酐生成的3（RS）-甲基-4-羰基甲氧基丁酰氯（3）酰化而引入的。新药[125I] -19表现出较高的心肌摄取（5分钟，4.89％剂量/ g； 30分钟，3.32％剂量/ g），与相应的直链类似物19- [125I] -iodo-18相比，良好的心/血（H / B）比（5分钟，5.4 / 1； 30分钟，4.3 /

  DOI：

  10.1021/jm00383a020
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊二酸酐 在 氯化亚砜 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-methylglutaric acid monochloride monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,12,15-三甲基二十二烷酸甲酯和3,15-二甲基二十二烷酸甲酯的合成

  摘要：

  已经通过分别涉及噻吩和2,2'-二噻吩基作为扩链剂的途径，制备了3,12,15-三甲基二十二烷酸甲酯和3,15-二甲基二十二烷酸甲酯用于生物学研究。

  DOI：

  10.1039/j39670000575

文献信息

• Total synthesis of (±)-paniculide-a
  作者：Peter A. Jacobi、Colleen S.R. Kaczmarek、Uko E. Udodong

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87731-0

  日期：1987.1

  paniculide A precursor 4 has been achieved beginning with 3-methylglutaric anhydride, and utilizing as the key step an intramolecular Diels-Alder reaction of an acetylenic oxazole to give a 2-methoxyfuran. Acid hydrolysis then provided the requisite butenolide ring characteristic of the paniculides.

  从3-甲基戊二酸酐开始，并以炔属恶唑的分子内Diels-Alder反应为关键步骤，以得到2-甲氧基呋喃，从而实现了抗草酸酯A前体4的有效合成。然后，酸水解提供了必需的抗坏血酸丁酸酯环。
• [EN] 5-OXO-ETE RECEPTOR ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS 5-OXO-ETE
  申请人：UNIV MCGILL

  公开号：WO2010127452A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to novel pharmaceutically-useful compounds which are antagonists of the 5-oxo-ETE receptors, such as the OXE receptor. These compounds have use as therapeutic and/or prophylactic agents for diseases characterized by tissue eosinophilia, such as inflammatory conditions including respiratory diseases. The invention also relates to pharmaceutical compositions, to the use of such compounds and compositions as medicaments, and to therapeutic methods.

  本发明涉及一种新型的药用化合物，它们是5-oxo-ETE受体的拮抗剂，如OXE受体。这些化合物可用作治疗和/或预防组织嗜麻细胞增多等疾病的药物，如包括呼吸道疾病在内的炎症性疾病。该发明还涉及制药组合物，以及将这些化合物和组合物用作药物、以及治疗方法。
• Pharmacokinetics and Metabolism of Selective Oxoeicosanoid (OXE) Receptor Antagonists and Their Effects on 5-Oxo-6,8,11,14-eicosatetraenoic Acid (5-Oxo-ETE)-Induced Granulocyte Activation in Monkeys
  作者：Chantal Cossette、Shishir Chourey、Qiuji Ye、Chintam Nagendra Reddy、Vivek Gore、Sylvie Gravel、Irina Slobodchikova、Dajana Vuckovic、Joshua Rokach、William S. Powell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00895

  日期：2016.11.23

  rodents. We previously reported that the indole 230 is a potent human OXE receptor antagonist. The objective of the present study was to determine whether the monkey would be a suitable animal model to investigate its pharmaceutical potential. We found that monkey leukocytes synthesize and respond to 5-oxo-ETE and that 230 is a potent antagonist of the OXE receptor in monkey eosinophils. Pharmacokinetic

  有效的嗜酸性粒细胞趋化剂5-oxo-6,8,11,14-二十碳四烯酸（5-oxo-ETE）是一种5-脂氧合酶产物，其通过选择性OXE受体起作用，该受体存在于许多物种中，但不包括啮齿类动物。我们先前曾报道过吲哚230是一种有效的人类OXE受体拮抗剂。本研究的目的是确定猴子是否适合作为研究其药物潜力的动物模型。我们发现猴子白细胞合成并响应5-oxo-ETE，而230是猴子嗜酸性粒细胞中OXE受体的有效拮抗剂。药代动力学研究表明230口服后迅速出现在血液中。使用化学合成的标准品，我们确定了230个主要的微粒体和血浆代谢物为烷基侧链的ω2-羟基化产物。这些研究表明，猴子是研究OXE受体拮抗剂潜在药物的有前途的动物模型。
• Novel amide-functionalized chloramphenicol base bifunctional organocatalysts for enantioselective alcoholysis of<i>meso</i>-cyclic anhydrides
  作者：Lingjun Xu、Shuwen Han、Linjie Yan、Haifeng Wang、Haihui Peng、Fener Chen

  DOI：10.3762/bjoc.14.19

  日期：——

  possessing a NH functionality at C-1 position as monodentate hydrogen bond donor were developed and evaluated for enantioselective organocatalytic alcoholysis of meso-cyclic anhydrides. These structural diversified organocatalysts were found to induce high enantioselectivity in alcoholysis of anhydrides and was successfully applied to the asymmetric synthesis of (S)-GABOB.

  研发了一系列新型的氯霉素基础酰胺有机催化剂，它们在C-1位置具有NH官能团作为单齿氢键供体，并评估了其对中环酸酐的对映选择性有机催化醇解作用。发现这些结构多样的有机催化剂在酸酐的醇解中诱导高对映选择性，并成功地用于（S）-GABOB的不对称合成。
• Highly Enantioselective Desymmetrization of <i>Meso</i> Anhydrides by a Bifunctional Thiourea-Based Organocatalyst at Low Catalyst Loadings and Room Temperature
  作者：Aldo Peschiulli、Yurii Gun'k、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/jo702639h

  日期：2008.3.1

  Bifunctional (thio)urea-based cinchona alkaloid derivatives have been shown to promote highly efficient enantioselective desymmetrization reactions of meso anhydrides. The most selective of these catalysts is capable of the enantioselective methanolysis of succinic and glutaric anhydride derivatives to form hemiester products with >90% yield and enantiomeric excess at 1 mol % loading and ambient temperature

  官能（硫代）脲基金鸡纳生物碱衍生物已经显示出促进高效的对映选择性desymmetrization反应内消旋酸酐。这些催化剂中最具选择性的是能够对琥珀酸和戊二酸酐衍生物进行对映选择性甲醇水解，以> 90％的收率和在1 mol％的负载量和环境温度下形成对映体过量的半酯产物。