(2Z,6R,1'S,5'S)-2-methyl-6-(4'-methylenebicyclo[3.1.0]hexyl)hept-2-en-1-ol | 943238-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,6R,1'S,5'S)-2-methyl-6-(4'-methylenebicyclo[3.1.0]hexyl)hept-2-en-1-ol
• 英文别名: sesquisabinen-1-ol；(2Z,6R,1'S,5'S)-2-methyl-6-(4'-methylidenebicyclo[3.1.0]hex-1'-yl)hept-2-en-1-ol；(Z,6R)-2-methyl-6-[(1S,5S)-4-methylidene-1-bicyclo[3.1.0]hexanyl]hept-2-en-1-ol
• CAS: 943238-26-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: IAANBPBXDASKDC-GQYWAMEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,6R,1'S,5'S)-2-methyl-6-(4'-methylenebicyclo[3.1.0]hexyl)hept-2-en-1-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到(2Z,6R,1'S,5'S)-2-methyl-6-(4'-methylidenebicyclo[3.1.0]hex-1'-yl)hept-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  臭虫Erysarcoris lewisi（Distant），（2 Z，6 R，1 'S，5 'S）-2-甲基-6-（4'-亚甲基双环[3.1.0]的雄性聚集信息素的合成和绝对构型]己基）庚-2-烯-1-醇

  摘要：

  确定包括臭虫Erysarcoris lewisi（Distant）雄性产生的聚集信息素的绝对构型的结构为（2 Z，6 R，1 'S，5 'S）-2-甲基-6-（4 '-亚甲基双环[3.1.0]己基）庚-2-烯-1-醇1的生物测定及天然信息素的1 H NMR谱与（2 Z，6 R，1 'S，5'小号） -和（2 ž，6 - [R，1' - [R，5' - [R ）-异构体。这两个非对映异构体是由相应的酮合成的（6R，1 'S，5'R）-和（6 R，1'R，5 'S）-2通过脂肪酶催化（6 R，1 'S，4'的混合物的不对称乙酰化反应）制得小号，5' - [R） -和（6 - [R，1' - [R，4' - [R，5'小号）-7'- norsesquisabinen -4'-醇3。酮2的绝对构型通过与（1 R，5 S）-sabina酮4的CD比较来确定。（2 Z通过使用霍奇森的非对映选择性分子内

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.029
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z,6R,1'S,5'S)-2-methyl-6-(4'-methylidenebicyclo[3.1.0]hex-1'yl)hept-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(2Z,6R,1'S,5'S)-2-methyl-6-(4'-methylenebicyclo[3.1.0]hexyl)hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  臭虫Erysarcoris lewisi（Distant），（2 Z，6 R，1 'S，5 'S）-2-甲基-6-（4'-亚甲基双环[3.1.0]的雄性聚集信息素的合成和绝对构型]己基）庚-2-烯-1-醇

  摘要：

  确定包括臭虫Erysarcoris lewisi（Distant）雄性产生的聚集信息素的绝对构型的结构为（2 Z，6 R，1 'S，5 'S）-2-甲基-6-（4 '-亚甲基双环[3.1.0]己基）庚-2-烯-1-醇1的生物测定及天然信息素的1 H NMR谱与（2 Z，6 R，1 'S，5'小号） -和（2 ž，6 - [R，1' - [R，5' - [R ）-异构体。这两个非对映异构体是由相应的酮合成的（6R，1 'S，5'R）-和（6 R，1'R，5 'S）-2通过脂肪酶催化（6 R，1 'S，4'的混合物的不对称乙酰化反应）制得小号，5' - [R） -和（6 - [R，1' - [R，4' - [R，5'小号）-7'- norsesquisabinen -4'-醇3。酮2的绝对构型通过与（1 R，5 S）-sabina酮4的CD比较来确定。（2 Z通过使用霍奇森的非对映选择性分子内

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.029

文献信息

• PHEROMONDISPENSER
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2384111A1

  公开（公告）日：2011-11-09
• PHEROMONE DISPENSER
  申请人：Harmsen Sven

  公开号：US20110266361A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to a pheromone dispenser, filled with pheromone or a pheromone-comprising liquid and comprising (a) a deep-drawn plastic film made of a thermoplastic film material and featuring at least one dish-shaped zone for receiving a pheromone, and a planar plastic film made of a thermoplastic film material and which is connected with the deep-drawn plastic film, the planar plastic film together with the at least one dish-shaped zone of the deep-drawn plastic film forming a durably sealed chamber which comprises the pheromone or the pheromone-comprising liquid, and (c) a recess in the zone of the interconnected plastic films, the planar plastic film being permeable to the pheromone. The invention also relates to a process for producing such a pheromone dispenser.
• [DE] PHEROMONDISPENSER<br/>[EN] PHEROMONE DISPENSER<br/>[FR] DISTRIBUTEUR DE PHÉROMONE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2010076316A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  Die vorliegende Erfindung betrifft einen mit Pheromon oder einer Pheromon enthaltenden Flüssigkeit befüllten Pheromondispenser, umfassend (a) eine tiefgezogene Kunststofffolie (1) aus einem thermoplastischen Folienmaterial, die wenigstens einen, als Schale ausgestalteten Bereich (4) zur Aufnahme eines Pheromons aufweist, und (b) eine plane Kunststofffolie (9) aus einem thermoplastischen Folienmaterial, die mit der tiefgezogenen Kunststofffolie verbunden ist, wobei sie zusammen mit dem wenigstens einen, als Schale ausgestalteten Bereich der tiefgezogenen Kunststofffolie eine dauerhaft verschlossene Kammer bildet, welche das Pheromon oder die Pheromonhaltige Flüssigkeit enthält, und (c) eine Aussparung im Bereich der miteinander verbundenen Kunststofffolien, wobei die plane Kunststofffolie für das Pheromon permeabel ist. Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung eines derartigen Pheromondispensers.
• [DE] PHEROMONDISPENSER AUS KUNSTSTOFFMATERIAL<br/>[EN] PHEROMONE DISPENSER MADE OF PLASTIC MATERIAL<br/>[FR] DISTRIBUTEUR DE PHÉROMONES EN MATIÈRE PLASTIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128428A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft einen Dispenser für Pheromone aus Kunststoffmaterial, umfassend wenigstens eine dauerhaft verschlossene Kammer zur Aufnahme einer pheromonhaltigen Flüssigkeit, und wenigstens eine in der Kammer befindliche pheromonhaltigen Flüssigkeit, wobei das den Dispenser bildende Kunststoffmaterial unter Blends wenigstens eines teilaromatischen Copolyesters mit wenigstens einem Polylactid und Mishungen dieser Blends mit einem oder mehreren Füllstoffen ausgewählt ist. Die Erfindung betrifft auch die Verwendung des Dispensers zur Insektenbekämpfung.
• Determination of the absolute configuration of the male aggregation pheromone, 2-methyl-6-(4′-methylenebicyclo[3.1.0]hexyl)hept-2-en-1-ol, of the stink bug Erysarcoris lewisi (Distant) as 2Z,6R,1′S,5′S by its synthesis
  作者：Kenji Mori、Takuya Tashiro、Tomoko Yoshimura、Masami Takita、Jun Tabata、Shyuntaro Hiradate、Hajime Sugie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.036

  日期：2008.1

  Lipase-catalyzed asymmetric acetylation of a mixture of (6R,1'S,4'S,5'R)- and (6R,1'R,4'R,5'S)-7'-norsesquisabinen-4'-ol (3) afforded a separable mixture of the recovered former and the acetate of the latter. The recovered alcohol was oxidized to (6R,1'S,5'R)-sesquisabina ketone (2), whose absolute configuration could be assigned by its CD comparison with (1R,5S)-sabina ketone (4). Conversion of (6R,1'S,5'R)-sesquisabina ketone (2) to the bioactive pheromone revealed the stereostructure of the male aggregation pheromone of the stink bug Erysarcoris lewisi (Distant) to be (2Z,6R,1'S,5'S)-2-methyl-6-(4'-methylenebicyclo[3.1.0]hexyl)hept-2-en-1-ol (sesquisabinen-1-ol, 1). (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.