6-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)-6-methyloxyphenyl]=2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline-5-carbaldehyde | 239071-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)-6-methyloxyphenyl]=2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxyphenyl]-2,2,4-trimethyl-1H-quinoline-5-carbaldehyde
• CAS: 239071-11-5
• 化学式: C₂₆H₃₅NO₃Si
• 分子量: 437.654
• InChiKey: IMFKZLQVJLFLCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)-6-methyloxyphenyl]=2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline-5-carbaldehyde 在 四丁基氟化铵 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[5-(1-hydroxy-but-3-enyl)-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolin-6-yl]-3-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  A-240610.0 通过新的 Atropselective 方法不对称合成轴向手性联芳基手性转移

  摘要：

  开发了一种用于轴向手性联芳基阻滞选择性制备的新方法。该过程通过区域选择性分子内甲硅烷基迁移，将手性从仲醇的立体中心转移到立体轴。这种方法允许以良好的收率 (85%) 制备具有高非对映选择性 (99:1) 的单一阻转异构体 2，随后成功开发了 A-240610.0, 1 的高效不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ja0171198
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dihydro-10-methoxy-5-oxo-2,2,4-trimethyl-1H-[1]benzopyrano [3,4-f]quinoline 在 二异丁基氢化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-[2-(tert-butyldimethylsilanoxy)-6-methyloxyphenyl]=2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A-240610.0 通过新的 Atropselective 方法不对称合成轴向手性联芳基手性转移

  摘要：

  开发了一种用于轴向手性联芳基阻滞选择性制备的新方法。该过程通过区域选择性分子内甲硅烷基迁移，将手性从仲醇的立体中心转移到立体轴。这种方法允许以良好的收率 (85%) 制备具有高非对映选择性 (99:1) 的单一阻转异构体 2，随后成功开发了 A-240610.0, 1 的高效不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ja0171198