表睾酮 | 481-30-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 标准物质
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 表睾酮
• 中文别名: 17a-羟基雄甾-4-烯-3-酮；表睾酮(限制性化学品禁止进出品)；17β-羟基-5α-雄甾-1-烯-3-酮
• 英文名称: epitestosterone
• 英文别名: 17α-hydroxyandrost-4-en-3-one；Epitestosteron；17-epitestosterone；(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 481-30-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: MUMGGOZAMZWBJJ-KZYORJDKSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220?C
• 沸点：
  432.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  2℃
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  170.7 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

己烯雌酚已知的人类代谢物包括己烯雌酚O-葡萄糖苷酸。

Epitestosterone has known human metabolites that include Epitestosterone O-glucuronide.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S36
• 危险类别码：
  R68
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914400020
• RTECS号：
  BV8395600

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  表睾酮 在 三氧化硫吡啶 、 ammonium hydroxide 、 甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 epitestosterone-17-sulfate ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  类固醇双葡糖苷酸和硫酸葡糖苷酸参考物质的合成：挖掘出的类固醇代谢被忽略的宝藏。

  摘要：

  长期以来，双或双共轭类固醇代谢物是类固醇谱中的次要成分，传统上已通过费力和间接分馏，水解和气相色谱-质谱（GC-MS）分析进行研究。最近，类固醇双（硫酸盐）（又称二硫酸盐或双硫酸盐）参考物质的合成和表征，使得液相色谱-串联质谱（LC-MS / MS）能够研究这种代谢物类别并产生恒定的离子流失（CIL）扫描方法可直接和非靶向地检测类固醇双（硫酸盐）代谢产物。直接LC-MS / MS检测其他双共轭类固醇的方法，如类固醇bisglucuronide和混合类固醇硫酸葡萄糖醛酸苷代谢产物，具有显示更完整的类固醇概况的巨大潜力。然而，获得LC-MS / MS方法开发，代谢物鉴定或定量所必需的类固醇双葡糖苷酸或硫酸葡糖苷酸参考物质受到严重限制。在这项工作中，通过化学硫酸化和/或酶促葡萄糖醛酸化反应的有序组合，合成了十种甾体类双葡糖醛酸苷和十种甾体硫酸盐类葡糖醛酸苷参考物质。使用NMR和MS方法纯化和表征

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2018.11.017
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 表睾酮
  参考文献：
  名称：

  2-(Prenyloxymethyl)benzoyl (POMB) group: a new temporary protecting group removable by intramolecular cyclization

  摘要：

  2-(Prenyloxymethyl)benzoates can be prepared from alcohols and readily available 2-(prenyloxymethyl)benzoic acid by standard acylation techniques or by Mitsunobu reaction with inversion of configuration. The POMB group can be cleaved first by oxidative removal of the prenyl group with DDQ followed by lactonization with expulsion of the alcohol catalyzed by Yb(OTf)(3). These reaction conditions are compatible with the presence of a large number of common protecting groups. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.065

文献信息

• [EN] IMIDAZOLIUM REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY<br/>[FR] RÉACTIF D'IMIDAZOLIUM POUR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021234004A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to compounds which are suitable to be used in mass spectrometry as well as methods of mass spectrometric determination of analyte molecules using said compounds.

  本发明涉及适用于质谱的化合物，以及利用该化合物进行分析物分子的质谱测定方法。
• The Escherichia coli glucuronylsynthase promoted synthesis of steroid glucuronides: improved practicality and broader scope
  作者：Paul Ma、Nicholas Kanizaj、Shu-Ann Chan、David L. Ollis、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1039/c4ob00984c

  日期：——

  Steroid glucuronides can be quickly and conveniently prepared on the milligram scale using theE. coliglucuronylsynthase enzyme followed by purification with solid-phase extraction.

  甾体葡萄糖苷酸可以通过使用大肠杆菌葡萄糖苷酸合酶酶快速、方便地在毫克级别上制备，随后通过固相萃取进行纯化。
• Preparation of Unlabelled and [3H]-Labelled Epitestosterone and Its Metabolites
  作者：Alexander Kasal、Květa Fuksová、Vladimír Pouzar

  DOI：10.1135/cccc19930600

  日期：——

  Cold as well as [³H]-labelled substrates and metabolites IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV and XXVIII were prepared by catalytic hydrogenation of epitestosterone (VIII) and ∆¹-dehydroepitestosterone (XIII). The key step in the preparation of compound XXVIII was reaction of 3β-tosylates XXVI and XXX with potassium nitrite in dimethyl sulfoxide.

  冷以及[³H]-标记底物和代谢物 IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV 和 XXVIII 通过对雄甾二酮 (VIII) 和 ∆¹-去氢雄甾二酮 (XIII) 进行催化氢化制备。化合物 XXVIII 的制备关键步骤是将 3β-对甲苯磺酸酯 XXVI 和 XXX 与亚硝酸钾在二甲基亚砜中反应。
• AFFINITY ILLUDOFULVENE CONJUGATES
  申请人：AF Chemicals, LLC,

  公开号：US20210155583A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  In an embodiment of the invention, a composition for treating a cell population comprises a medicant. The medicant moiety can be an illudofulvene analog. In an embodiment of the invention, a composition for treating a cell population comprises an Affinity Medicant Conjugate (AMC). The affinity moiety can be an antibody, an antibody fragment, a receptor protein, a peptidic growth factor, an anti-angiogenic protein, a specific binding peptide, protease cleavable peptide, a glycopeptide, a peptide, a peptidic toxin, a protein toxin and an oligonucleotide. The affinity moiety can be covalently bound to the medicant via a linker.

  在该发明实施例中，用于治疗细胞群的组合物包括一种药物。该药物部分可以是伊卢多富烯类似物。在该发明实施例中，用于治疗细胞群的组合物包括亲和药物结合物（AMC）。亲和部分可以是抗体、抗体片段、受体蛋白、肽生长因子、抗血管生成蛋白、特异结合肽、蛋白酶可切割肽、糖肽、肽、肽毒素、蛋白毒素和寡核苷酸。亲和部分可以通过连接剂与药物共价结合。
• Efficient method for inversion of secondary alcohols by reaction of chloromethanesulfonates with cesium acetate
  作者：Takeshi Shimizu、Sayoko Hiranuma、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01333-0

  日期：1996.8

  Inversion of a variety of secondary alcohols using the (chloromethylsulfonyl)oxy group as a favorable leaving group with cesium acetate in the presence of 18-crown-6 has been performed to give the inverted acetates in high yields.

  已经进行了使用（氯甲基磺酰基）氧基作为有利的离去基团在18-冠-6存在下用乙酸铯转化各种仲醇的方法，从而以高收率得到了转化的乙酸酯。