17alpha-羟基-5alpha-雄甾烷-3-酮 | 571-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 17alpha-羟基-5alpha-雄甾烷-3-酮
• 中文别名: 17-羟基-5雄甾烷-3-酮
• 英文名称: 5α-dihydrotestosterone
• 英文别名: 17α-hydroxy-5α-androstan-3-one；DHT；dihydroepitestosterone；epidihydrotestosterone；5alpha-Androstane-17alpha-ol-3-one；5α-dihydroepitestosterone；5α-androstan-17-ol-3-one；17-epi-Dihydrotestosterone；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 571-24-4
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: NVKAWKQGWWIWPM-OPAYZWDASA-N

物化性质

• 熔点：
  171 - 174°C
• 沸点：
  413.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17alpha-羟基-5alpha-雄甾烷-3-酮 在 吡啶 、 硫酸 、 乙酸酐 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5α-androstane-3β,17β-diol 17-sulfate ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  稳定同位素标记的类固醇双（硫酸盐）缀合物的合成及其在碰撞诱导解离实验中的行为

  摘要：

  类固醇二（硫酸盐）代谢物来源于非结合前体的两次硫酸化，代表了类固醇谱中一个重要但未被充分研究的部分。在医学或反兴奋剂科学等领域对这些化合物的研究依赖于质谱 (MS) 作为识别和量化感兴趣的生物标志物的主要工具，并依赖于获得类固醇参考材料及其稳定同位素标记 (SIL ) 衍生物。一个新的 [ 18报道了硫酸盐代谢物的 O] 稳定同位素标记，它允许选择性、后期和“一锅”合成各种适合作为 MS 探针和内标的 SIL-类固醇缀合物。该方法适用于通过碰撞诱导解离 (CID) 实验更全面地研究甾体二(硫酸盐) 化合物的 MS 行为。

  DOI：

  10.1039/d2ob00375a
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 aluminum isopropoxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 环己酮 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 164.75h， 生成 17alpha-羟基-5alpha-雄甾烷-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Unlabelled and [3H]-Labelled Epitestosterone and Its Metabolites

  摘要：

  冷以及[³H]-标记底物和代谢物 IX - XI, XV, XVI, XX - XXII, XXIV, XXV 和 XXVIII 通过对雄甾二酮 (VIII) 和 ∆¹-去氢雄甾二酮 (XIII) 进行催化氢化制备。化合物 XXVIII 的制备关键步骤是将 3β-对甲苯磺酸酯 XXVI 和 XXX 与亚硝酸钾在二甲基亚砜中反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19930600

文献信息

• [EN] PEPTIDE-BASED MULTIPLE-DRUG DELIVERY VEHICLE<br/>[FR] VÉHICULE D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENTS MULTIPLES À BASE DE PEPTIDES
  申请人：ARIEL-UNIVERSITY RES AND DEV COMPANY LTD

  公开号：WO2017068577A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  A molecular structure comprising a targeting moiety, a multi-functional peptide platform and a plurality of controllably released bioactive agents attached thereto is provided herein.

  本文提供了一种包括靶向基团、多功能肽平台和附着在其上的多种可控释放的生物活性剂的分子结构。
• Compounds for diagnosis, treatment and prevention of bone injury and metabolic disorders
  申请人：Pierce M. William

  公开号：US20050143366A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention relates to compounds of the formula or pharmaceutically acceptable salts thereof useful for the prophylaxis and treatment of degenerative bone disorders and for the acceleration of bone healing.

  本发明涉及以下式的化合物或其药用可接受盐，用于预防和治疗退行性骨疾病以及促进骨愈合。
• METHODS OF TREATING ADVANCED PROSTATE CANCER
  申请人：City of Hope

  公开号：US20180311261A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Provided herein are methods for treating metastatic prostate cancer using anti-androgen compounds and radionuclide-labeled androgens.

  本文提供了使用抗雄激素化合物和放射性核素标记的雄激素治疗转移性前列腺癌的方法。
• [EN] THERANOSTIC CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS THÉRANOSTIQUES
  申请人：ARIEL SCIENT INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2021009759A1

  公开（公告）日：2021-01-21

  Provided herein is a drug delivery (DD) system for ratiometric luminescence determination of drug release degree in drug delivery monitoring, which includes a drug, a switchable reporter and non-switchable reporter providing two distinguishable signals for detection; or a single switchable reporter providing two distinguishable signals for detection, and a cleavable linker connecting a drug to a switchable reporter, as well as a method for ratiometric luminescence determination of drug release in a target in vivo or in vitro), which is effected by administering the DD system provided herein that is capable of releasing a drug from the DD system, measuring two luminescent signals provided by the switchable reporter and the non-switchable reporter, or the single switchable reporter, determining the ratio between these two luminescence signals, and determining the drug release degree through the ratio between the two luminescence signals.

  本文提供了一种药物递送（DD）系统，用于药物递送监测中药物释放程度的比例荧光测定，该系统包括一种药物、一种可切换的报告物和一种不可切换的报告物，用于提供两种可区分的信号以进行检测；或者一种单一可切换的报告物，用于提供两种可区分的信号以进行检测，以及一种可切割的连接剂，连接药物和可切换的报告物，以及一种比例荧光测定方法，用于在目标（体内或体外）中测定药物释放，通过给予本文提供的能够从DD系统中释放药物的DD系统，测量可切换的报告物和不可切换的报告物提供的两个发光信号，或者单一可切换的报告物，确定这两个发光信号之间的比例，并通过这两个发光信号之间的比例确定药物释放程度。
• AMINOAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Teijin Pharma Limited

  公开号：US20190031628A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  A compound, represented by the following formula or a medically acceptable salt thereof, having an effect of regulating the activity of an androgen receptor. In the formula, X represents S, O; Z represents (R a ) n -A- (CR 13 R 14 ) 0-1 —(CR 11 R 12 ) 0-1 ; A represents aryl, heteroaryl; R 1 represents alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyalkyl, aryl, arylalkyl, heterocycle, heterocyclic alkyl; R 2 represents hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, phenyl; R3 represents hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkenyl, aryl, arylalkyl, heterocycle, heterocyclic alkyl, acyl, cycloalkylcarbonyl, benzoyl, spiroalkyl, adamantyl, silyl, R 31 R 32 NCO—; R 4 and R 5 represent hydrogen, halogen, alkyl, phenyl, and cycloalkyl.

  一种化合物，由以下公式或其医学上可接受的盐表示，具有调节雄激素受体活性的作用。在公式中，X代表S，O；Z代表（R a ）n-A-（CR 13 R 14 ）0-1—（CR 11 R 12 ）0-1；A代表芳基，杂环芳基；R1代表烷基，环烷基，烯基，炔基，烷氧基烷基，芳基，芳基烷基，杂环，杂环烷基；R2代表氢，卤素，烷基，环烷基，苯基；R3代表氢，卤素，烷基，环烷基，烷氧基烷基，烯基，炔基，环烯烯基，芳基，芳基烷基，杂环，杂环烷基，酰基，环烷基羰基，苯甲酰基，螺环烷基，金刚烷基，硅基，R31R32NCO—；R4和R5代表氢，卤素，烷基，苯基和环烷基。