3-oxoandrost-4-en-17α-yl acetate | 1425-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-oxoandrost-4-en-17α-yl acetate
• 英文别名: 17a-acetoxy-4-androsten-3-one；17α-acetoxy-androst-4-en-3-one；17α-Acetoxy-androst-4-en-3-on；[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 1425-09-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: DJPZSBANTAQNFN-OLGWUGKESA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  441.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxoandrost-4-en-17α-yl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 表睾酮
  参考文献：
  名称：

  氯甲烷磺酸盐与乙酸铯反应转化仲醇的有效方法

  摘要：

  已经进行了使用（氯甲基磺酰基）氧基作为有利的离去基团在18-冠-6存在下用乙酸铯转化各种仲醇的方法，从而以高收率得到了转化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01333-0
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 18-冠醚-6 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 3-oxoandrost-4-en-17α-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  氯甲烷磺酸盐与乙酸铯反应转化仲醇的有效方法

  摘要：

  已经进行了使用（氯甲基磺酰基）氧基作为有利的离去基团在18-冠-6存在下用乙酸铯转化各种仲醇的方法，从而以高收率得到了转化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01333-0

文献信息

• Perfluoroalkylsulfonyl fluoride in organic synthesis: a facile synthesis of 17α-hydroxy steroids
  作者：Peng-Peng Guo、Kai Ding

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.026

  日期：2015.7

  A facile synthesis of 17α-hydroxy steroids with perfluoroalkylsulfonyl fluoride as hydroxyl activating agent was reported. The method features mild (40 °C), rapid (0.5 h), high yield, and high functional group tolerance. Notably, the method is applicable to HCOOH and CF3COOH, unusual and synthetically useful nucleophiles in hydroxyl inversion reaction.

  据报道，以全氟烷基磺酰氟为羟基活化剂可轻松合成17α-羟基类固醇。该方法具有温和（40°C），快速（0.5 h），高收率和高官能团耐受性的特点。值得注意的是，该方法适用于HCOOH和CF 3 COOH，它们是羟基转化反应中不常见的和合成上有用的亲核试剂。
• Recyclable Dirhodium(II) Catalyst Rh₂(esp)₂ for the Allylic Oxidation of Δ⁵-Steroids
  作者：Yi Wang、Yi Kuang、Hongyang Zhang、Ruocheng Ma、Yuanhua Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00414

  日期：2017.5.5

  The Rh2(esp)2 complex did not undergo catalytic degradation and was recycled using Merrifield–pyridine resin for further allylic oxidation cycles. The results of ultraviolet/visible spectral analysis suggested that the Rh2(II,II) species, rather than the Rh2(II,III) species, was in the catalyst resting state during the reaction, which helps to explain the high durability of the catalyst.

  螯合二铑（II）催化剂的Rh 2（ESP）2被证明有效地催化Δ的烯丙基氧化5个-steroids使用T-HYDRO（70％叔丁基过氧化氢在水中）作为氧化剂。反应产率受溶剂配位能力的影响。确定非配位溶剂正庚烷为最佳溶剂。在克规模，产品，Δ 5 -烯-7-酮甾族化合物，从反应混合物中沉淀。Rh 2（特别是）2该复合物未进行催化降解，并使用Merrifield-吡啶树脂再循环用于进一步的烯丙基氧化循环。紫外/可见光谱分析的结果表明，在反应过程中，Rh 2（II，II）物种而不是Rh 2（II，III）物种处于催化剂静止状态，这有助于解释其高耐久性。催化剂。
• Long-Range Effect of 17-Substituents in 3-Oxo Steroids on 4,5-Double Bond Hydrogenation
  作者：Romana Šídová、Karel Stránský、Alexander Kasal、Barbora Slavíková、Ladislav Kohout

  DOI：10.1135/cccc19981528

  日期：——

  The long-range effect of substituents in the 17-position on the hydrogenation of double bond of the steroidal ∆⁴-3-ketones in acetic acid on a platinum catalyst is described in a series of testosterone (1) and epitestosterone (5) esters with carboxylic acids of varying alkyl chain length. The ratio 5α- to 5β-products is affected by the nature of substituents in the position 17.

  在乙酸中，17位取代基对类固醇∆4-3-酮双键在铂催化剂上的氢化长程效果的影响在一系列睾酮（1）和表睾酮（5）酯中得到描述，这些酯使用不同烷基链长度的羧酸。 5α-和5β-产物的比率受17位取代基的性质影响。
• Polynuclear cyclic oxyketones and derivatives thereof and process of making same
  申请人：SOC OF CHEMICAL IND

  公开号：US02143453A1

  公开（公告）日：1939-01-10
• Sexualhormone XV. Über cis-Testosteron und andere 17-cis-Oxyderivate des Androstans und Androstens
  作者：L. Ruzicka、H. Kägi

  DOI：10.1002/hlca.193601901115

  日期：——