(1R)-1-{(2S,3S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl}-2-methylpropan-1-ol | 1071434-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R)-1-{(2S,3S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl}-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(1R,2S,3S,5R)-2-amino-6,6-dimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 1071434-28-0
• 化学式: C₁₃H₂₅NO
• 分子量: 211.348
• InChiKey: UHIWNRBBLDZQKX-KKJSVHSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(1R,2Z,3S,5R)-2-methoxyimino-6,6-dimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]-2-methylpropan-1-ol 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(1R)-1-{(2S,3S)-2-amino-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yl}-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled α-Alkylation of Oxime Ether Derived from Terpene: Efficient Synthesis of New Chiral γ- and δ-Amino Alcohols

  摘要：

  (+)-莨菪酮肟醚与各种亲电体发生烷基化反应，可获得相应的加合物，且具有完全的立体选择性。进一步还原肟醚可轻松获得新的手性δ和δ-氨基醇，这对催化和不对称合成具有极大的兴趣。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078492

文献信息

• Stereocontrolled α-Alkylation of Oxime Ether Derived from Terpene: Efficient Synthesis of New Chiral γ- and δ-Amino Alcohols
  作者：Jean-Claude Caille、Marc Mauduit、Thomas Jennequin、Stéphane Labat、Loïc Toupet

  DOI：10.1055/s-2008-1078492

  日期：——

  The alkylation of (+)-nopinone oxime ether with various electrophiles afforded the corresponding adduct with a total stereoselectivity. Further reduction of the oxime ether afforded an easily access to new chiral γ-and δ-amino alcohols of high interest for catalysis and asymmetric synthesis.

  (+)-莨菪酮肟醚与各种亲电体发生烷基化反应，可获得相应的加合物，且具有完全的立体选择性。进一步还原肟醚可轻松获得新的手性δ和δ-氨基醇，这对催化和不对称合成具有极大的兴趣。