一溴氯乙醛 | 98136-99-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 一溴氯乙醛
• 中文别名: 溴化氯乙醛
• 英文名称: bromochloroacetaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-2-chloroacetaldehyde
• CAS: 98136-99-3
• 化学式: C₂H₂BrClO
• 分子量: 157.394
• InChiKey: HGDYZULTRRRRFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

制备方法与用途

生物活性

溴氯代乙醛属于二卤代乙醛，是饮用水中的副产品。它具有遗传毒性。

体外研究

按半数细胞抑制浓度（IC50）排名，羟基卤代醇（HALs）的细胞毒性顺序如下：tribromoacetaldehyde (TBAL) ≈ chloroacetaldehyde (CAL) > dibromoacetaldehyde (DBAL) ≈ bromochloroacetaldehyde (BCAL) ≈ dibromochloroacetaldehyde (DBCAL) > IAL > bromoacetaldehyde (BAL) ≈ bromodichloroacetaldehyde (BDCAL) > dichloroacetaldehyde (DCAL) > trichloroacetaldehyde (TCAL)。与其他卤代酚类化合物相比，HALs 的细胞毒性非常高。按半数细胞致突变浓度（IC50）排名，HALs 的遗传毒性顺序如下：DBAL > CAL ≈ DBCAL > TBAL ≈ BAL > BDCAL > BCAL ≈ DCAL > IAL。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一溴氯乙醛 、 2,2-二溴-1-(2-氯苯基)乙酮 在 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以36 %的产率得到2-benzyl-4-(2-chlorophenyl)-4-oxobutanal
  参考文献：
  名称：

  二乙基锌介导的二溴酮与一溴羰基化合物的交叉偶联反应

  摘要：

  手性 1,4-二羰基化合物可以通过醛类的对映选择性溴化反应以及所得手性 α-溴醛和 α,α-二溴酮之间的后续交叉偶联反应获得。这种交叉偶联反应是通过在 α-溴羰基化合物存在下从 α,α-二溴酮化学选择性形成烯醇锌来实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202217496
• 作为产物：
  描述：

  O,O-Diethyl-O-(2-chlorvinyl-phosphat 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 一溴氯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Structure of the Reaction Products of Fully Esterified Phosphorus(III) Acids and α-Halo Carbonyl Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01596a044

文献信息

• Structure of the Reaction Products of Fully Esterified Phosphorus(III) Acids and α-Halo Carbonyl Compounds¹
  作者：J. Forrest Allen、Sherman K. Reed、Oscar H. Johnson、N. J. Brunsvold

  DOI：10.1021/ja01596a044

  日期：1956.8
• Diethylzinc‐Mediated Cross‐Coupling Reactions between Dibromoketones and Monobromo Carbonyl Compounds
  作者：Aika Takeshima、Taichi Kano

  DOI：10.1002/anie.202217496

  日期：2023.2.13

  Chiral 1,4-dicarbonyl compounds can be obtained via the enantioselective bromination of aldehydes and subsequent cross-coupling reactions between the resulting chiral α-bromoaldehydes and α,α-dibromoketones. This cross-coupling reaction is enabled by the chemoselective formation of zinc enolates from α,α-dibromoketones in the presence of α-bromocarbonyl compounds.

  手性 1,4-二羰基化合物可以通过醛类的对映选择性溴化反应以及所得手性 α-溴醛和 α,α-二溴酮之间的后续交叉偶联反应获得。这种交叉偶联反应是通过在 α-溴羰基化合物存在下从 α,α-二溴酮化学选择性形成烯醇锌来实现的。