丁-1-烯锌 | 29067-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 丁-1-烯锌
• 英文名称: Di-(3-butenyl)-zink
• CAS: 29067-32-1
• 化学式: C₈H₁₄Zn
• 分子量: 175.589
• InChiKey: VBJJUQSFOHZDHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁-1-烯锌 、 西替利嗪 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  由氧化还原活性酯和烷基锌试剂实现的一般烷基-烷基交叉偶联

  摘要：

  没有有用的邻居的碳链接现代有机化学的一个讽刺是，看起来最简单的碳-碳键往往是最难形成的。大多数反应的效率归因于产物中残留的邻近双键或氧和氮原子。秦等人。现在提出了一个广泛适用的协议，用于在没有此类周围帮助的情况下制作 CC 债券。镍催化过程将锌活性炭中心与准备失去二氧化碳的酯偶联。多种羧酸（很容易转化为酯）的现成可用性有助于该反应的多功能性。科学，本期第 14 页。 801 一种多功能的镍催化反应形成碳-碳键，产品中不需要相邻的功能。烷基羧酸在化学科学的各个方面无处不在，从天然产物到聚合物，是建立新联系的理想起始材料。这项研究展示了几十年来用于通过失去水的羧酸形成简单的 C-N（酰胺）键的相同活化原理如何通过与二烷基锌试剂偶联并失去二氧化碳来形成 C-C 键。这种断开策略受益于使用简单、廉价的镍催化剂，并且在一系列基材上表现出非常广泛的范围（>70 示例）。

  DOI：

  10.1126/science.aaf6123
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 zinc(II) chloride 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 丁-1-烯锌
  参考文献：
  名称：

  通过远程杂芳基迁移和自由基-极性交叉氘化制备α-氘代乳酸衍生物

  摘要：

  公开了α-羟基己烯酸酯的光氧化还原中性1,2,5-三官能化。该反应通过一系列自由基加成、分子内杂芳基迁移和自由基-极性交叉氘化进行，产生官能化的α-氘代乳酸衍生物。该反应具有温和的光化学条件，为合成有价值的氘代分子提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301154

文献信息

• Enantio- and diastereoselective titanium-TADDOLate catalyzed addition of diethyl and bis(3-buten-1-yl) zinc to aldehydes a full account with preparative details
  作者：Dieter Seebach、Albert K. Beck、Beat Schmidt、Yan Ming Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89373-x

  日期：1994.4

  enantioselective addition of alkyl groups from organozinc reagents to aldehydes (19 examples). With 0.05 – 0.20 equiv. of the diisopropoxy-Ti-TADDOLate bearing four 2-naphthyl groups and 1.2 equiv. of Ti(OCHMe2)4 in toluene or ether solution the best results are obtained: ≥ 98 : 2 enantiomer ratios with all types of aldehydes tested (saturated, olefinic, and acetylenic aliphatic, aromatic, and heteroaromatic)

  钛（IV）的α，α，α'，α'-四芳基-2-单-和-2,2-二取代-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇盐（TADDOLates）用于路易斯酸介导的从有机锌试剂到醛的烷基对映选择性加成（19个实例）。当0.05 – 0.20当量。带有四个2-萘基和1.2当量的二异丙氧基-Ti-TADDOLate的盐。在甲苯或乙醚溶液中制备Ti（OCHMe 2）4可获得最佳结果：≥98：2对映体比例，并且测试了所有类型的醛（饱和，烯烃和炔属脂族，芳族和杂芳族）。亲核加成从（发生硅醛的）面时（R，R）-TADDOLate被使用。-使用手性醛，实现了二乙基锌的非对映选择性加成（7个实例）。在醛中不存在另外的官能团的情况下，非对映选择性不依赖于其手性（“试剂对照”，两个实例）。-将对映选择性地向醛中添加二烷基锌试剂的TADDOLate方法与其他路易斯酸或氨基醇介导的方法进行了比较。给出了完整的实验细节以及通过文献分配获得的某些产品的绝对构型的相关性。
• Organolanthanide-Catalyzed Hydroamination/Cyclization. Efficient Allene-Based Transformations for the Syntheses of Naturally Occurring Alkaloids
  作者：Victor M. Arredondo、Shun Tian、Frank E. McDonald、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja984305d

  日期：1999.4.1

  organolanthanide complexes efficiently mediate highly diastereoselective intramolecular hydroamination/cyclization (IHC) reactions under mild conditions. The turnover-limiting step in these catalytic cycles is proposed to be intramolecular insertion into the Ln−N bond of the proximal allenic CC linkage, followed by rapid protonolytic cleavage of the resulting Ln−C bond. The rate and selectivity of the insertion

  描述了吡咯烷生物碱 (+)-197B (1) 和吡咯里西啶生物碱 (+)-xenovenine (2) 的全合成。该策略涉及氨基丙二烯 (5S,8S)-5-amino-trideca-8,9-diene (3) 和氨基丙二烯-烯烃 (5S)-5-amino-pentadeca-1,8 的对映选择性合成， 9-三烯 (4)，然后在有机镧系元素预催化剂 Cp'2LnCH(TMS)2 和 Me2SiCp''(tBuN)LnN(TMS)2 (Cp' = η5-Me5C5; Cp' ' = η5-Me4C5；Ln = 镧系元素；TMS = Me3Si）。这些反应性有机镧系化合物在温和条件下有效地介导高度非对映选择性的分子内加氢胺化/环化 (IHC) 反应。这些催化循环中的转换限制步骤被认为是分子内插入到近端丙二烯 CC 键的 Ln-N 键中，随后是所得 Ln-C 键的快速质子裂解。插入过程的速率和选择性对底物的空间要求高度敏感。
• CITU: A Peptide and Decarboxylative Coupling Reagent
  作者：Justine N. deGruyter、Lara R. Malins、Laurin Wimmer、Khalyd J. Clay、Javier Lopez-Ogalla、Tian Qin、Josep Cornella、Zhiqing Liu、Guanda Che、Denghui Bao、Jason M. Stevens、Jennifer X. Qiao、Martin P. Allen、Michael A. Poss、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03121

  日期：2017.11.17

  Tetrachloro-N-hydroxyphthalimide tetramethyluronium hexafluorophosphate (CITU) is disclosed as a convenient and economical reagent for both acylation and decarboxylative cross-coupling chemistries. Within the former set of reactions, CITU displays reactivity similar to that of common coupling reagents, but with increased safety and reduced cost. Within the latter, increased yields, more rapid conversion, and a

  四Ç hloro- Ñ -hydroxyphthal我酰胺吨etramethyl ù ronium六氟磷酸盐（CITU）中公开了作为用于既酰化和脱羧交叉偶联化学方便和经济的试剂。在前一组反应中，CITU显示出与普通偶联剂相似的反应性，但具有更高的安全性并降低了成本。在后者中，在一系列报道的脱羧转化中，可能增加产率，更快地转化和简化程序。
• Nickel-Catalyzed Difluoroalkylation–Alkylation of Enamides
  作者：Chang Xu、Zhi-Fang Yang、Lun An、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.9b02488

  日期：2019.9.6

  Nickel-catalyzed carbodifunctionalization of alkenes is an efficient strategy for the construction of C–C bonds. However, applications of the strategy in dialkylation of alkenes remain underdeveloped due to the difficulties in suppressing competitive side reactions. We now describe a nickel-catalyzed tandem reaction by difluoroalkylation–alkylation of N-vinyl 2-pyrrolidinone with difluoroalkyl bromides

  镍催化烯烃的碳二官能化是构建C–C键的有效策略。然而，由于难以抑制竞争性副反应，该策略在烯烃二烷基化中的应用仍未开发。现在，我们通过N-乙烯基2-吡咯烷酮与二氟烷基溴化物和二烷基锌试剂的二氟烷基化-烷基化来描述镍催化的串联反应。该反应还可以扩展至N-乙烯基恶唑烷酮和N-乙烯基乙酰胺。该碳二官能化反应在温和的反应条件下顺利进行，具有良好的官能团耐受性，可轻松获得宝石-二氟烷基化的2-吡咯烷酮衍生物在药物化学中是令人关注的。
• Congested C(sp3)-rich architectures enabled by iron-catalysed conjunctive alkylation
  作者：Tong-De Tan、Juan M. I. Serviano、Xiaohua Luo、Peng-Cheng Qian、Patrick L. Holland、Xinglong Zhang、Ming Joo Koh

  DOI：10.1038/s41929-024-01113-8

  日期：——

  metals has revolutionized the formation of carbon–carbon bonds in organic synthesis. However, the challenge of forming multiple alkyl–alkyl bonds in crowded environments remains largely unresolved. Here we report the regioselective functionalization of olefins with sp3-hybridized organohalides and organozinc reagents using a simple (terpyridine)iron catalyst. Aliphatic groups of various sizes are successfully

  过渡金属的催化交叉偶联彻底改变了有机合成中碳-碳键的形成。然而，在拥挤的环境中形成多个烷基-烷基键的挑战在很大程度上仍未解决。在这里，我们报告了使用简单的（三联吡啶）铁催化剂，用sp 3杂化有机卤化物和有机锌试剂对烯烃进行区域选择性官能化。各种大小的脂肪族基团成功地安装在任一烯属碳上，提供了多种具有以碳或杂原子取代的立构中心为特征的拥挤核心的产品。该方法能够通过环化级联获得有价值但合成上具有挑战性的富含C( sp 3 )的分子，包括具有多个连续立构中心的脂环族化合物。机理和理论研究表明，逐步的铁介导的自由基碳金属化途径随后形成外层碳-碳键，这可能为更广泛的转化和新的化学空间打开大门。