tert-butyl-[[(2S,7R,8R)-2-[[N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutan-2-yl]-S-(4-methylphenyl)sulfonimidoyl]methyl]-1-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-9,11,13(16),14-tetraen-8-yl]oxy]-diphenylsilane | 1059624-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[[(2S,7R,8R)-2-[[N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutan-2-yl]-S-(4-methylphenyl)sulfonimidoyl]methyl]-1-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-9,11,13(16),14-tetraen-8-yl]oxy]-diphenylsilane
• CAS: 1059624-43-9
• 化学式: C₅₀H₆₈N₂O₃SSi₂
• 分子量: 833.339
• InChiKey: GTXNPXGBLMCBCN-OKAMBVNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.04
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(2S,7R,8R)-2-[[N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutan-2-yl]-S-(4-methylphenyl)sulfonimidoyl]methyl]-1-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-9,11,13(16),14-tetraen-8-yl]oxy]-diphenylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C−C Bond-Forming Desulfurizations of Sulfoximines

  摘要：

  Highly substituted, enantiomerically pure azaheterocyclic ring systems play an important role in medicinal chemistry as potential peptide mimetics. Metalated 2-alkenyl sulfoximines offer an efficient entry to this class of compounds. In this paper, we describe a new means to remove the sulfonimidoyl auxiliary with concomitant formation of a C-C double bond.

  DOI：

  10.1021/ol8015995
• 作为产物：
  描述：

  C₃₄H₅₀N₂O₃SSi 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以65%的产率得到tert-butyl-[[(2S,7R,8R)-2-[[N-[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutan-2-yl]-S-(4-methylphenyl)sulfonimidoyl]methyl]-1-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-9,11,13(16),14-tetraen-8-yl]oxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  C−C Bond-Forming Desulfurizations of Sulfoximines

  摘要：

  Highly substituted, enantiomerically pure azaheterocyclic ring systems play an important role in medicinal chemistry as potential peptide mimetics. Metalated 2-alkenyl sulfoximines offer an efficient entry to this class of compounds. In this paper, we describe a new means to remove the sulfonimidoyl auxiliary with concomitant formation of a C-C double bond.

  DOI：

  10.1021/ol8015995