ethyl 7-chloro-4,5-dihydro-9-(3-carboxypyrrol-1-yl)-4-oxo-1,2,4-triazolo[1,5-a]quinoxaline-2-carboxylate | 1087047-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 7-chloro-4,5-dihydro-9-(3-carboxypyrrol-1-yl)-4-oxo-1,2,4-triazolo[1,5-a]quinoxaline-2-carboxylate
• 英文别名: 1-(7-chloro-2-ethoxycarbonyl-4-oxo-5H-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinoxalin-9-yl)pyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 1087047-69-5
• 化学式: C₁₇H₁₂ClN₅O₅
• 分子量: 401.766
• InChiKey: XOXUGFLYMDWDPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-chloro-4,5-dihydro-9-(3-formylpyrrol-1-yl)-4-oxo-1,2,4-triazolo[1,5-a]quinoxaline-2-carboxylate 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以6%的产率得到ethyl 7-chloro-4,5-dihydro-9-(3-carboxypyrrol-1-yl)-4-oxo-1,2,4-triazolo[1,5-a]quinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型9-杂芳基取代的7-氯-4,5-二氢-4-氧代-1,2,4-三唑并[1,5-a]喹喔啉-2-羧酸酯（TQX）的合成及生物学评价S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）受体拮抗剂。

  摘要：

  在本文中，我们报告了一些新的4,5-二氢-4-氧代-1,2,4-三唑并[1,5-a]喹喔啉-2-羧酸酯衍生物（TQXs）的研究，这些衍生物带有含氮9位杂环，并设计为（R，S）-2-氨基-3-（3-羟基-5-甲基异恶唑-4-基）丙酸（AMPA）受体拮抗剂。这些化合物来自先前报道的8-杂芳基-TQX的结构修饰，所述8-杂芳基-TQX具有对AMPA受体的高亲和力和选择性。从生物学上评估所有新合成的化合物在AMPA受体上的结合。进行了甘氨酸/ N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）和海藻酸（KA）高亲和力结合测定，以评估报道的衍生物对AMPA受体的选择性。这项研究产生了一些新的TQX，其效力不及参考化合物，并且具有混合的AMPA和Gly / NMDA受体结合亲和力。为了合理化实验结果，通过将一些TQX衍生物与AMPA受体模型对接进行了分子建模研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1085