(2S,3S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol | 1064181-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 1064181-00-5
• 化学式: C₂₉H₃₆O₄Si
• 分子量: 476.688
• InChiKey: ZAKAJDIERUMXBQ-VLQWODCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-methyloxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-varitriol的第一个全合成。

  摘要：

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的高度立体选择性全合成是首次从可商购的甲基α，D-甘露吡喃糖苷和2,6-二羟基苯甲酸中获得。

  DOI：

  10.1021/jo8013534
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90 mg的产率得到(2S,3S,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methyl-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-varitriol的第一个全合成。

  摘要：

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的高度立体选择性全合成是首次从可商购的甲基α，D-甘露吡喃糖苷和2,6-二羟基苯甲酸中获得。

  DOI：

  10.1021/jo8013534

文献信息

• First Total Synthesis of (+)-Varitriol
  作者：Vikas Kumar、Arun K. Shaw

  DOI：10.1021/jo8013534

  日期：2008.10.3

  A highly stereoselective total synthesis of (+)-varitriol, an antitumor natural product, has been achieved for the first time from commercially available methyl alpha,D-mannopyranoside and 2,6-dihydroxybenzoic acid.

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的高度立体选择性全合成是首次从可商购的甲基α，D-甘露吡喃糖苷和2,6-二羟基苯甲酸中获得。