(R)-6-benzyloxymethyl-1-[(2R,3R,5R)-5-[(S)-1,2-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-1-hydroxy-hept-6-en-3-one | 1063694-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-6-benzyloxymethyl-1-[(2R,3R,5R)-5-[(S)-1,2-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-1-hydroxy-hept-6-en-3-one
• 英文别名: (1R)-1-[(2R,3R,5R)-5-[(1S)-1,2-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]ethyl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyloxolan-2-yl]-1-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)hept-6-en-3-one
• CAS: 1063694-11-0
• 化学式: C₄₀H₇₄O₇Si₃
• 分子量: 751.28
• InChiKey: VRYFWCQRXVYKAJ-OXGMQFBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.21
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-benzyloxymethyl-1-[(2R,3R,5R)-5-[(S)-1,2-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-1-hydroxy-hept-6-en-3-one 、 甲基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (1R,3R)-6-benzyloxymethyl-1-[(2R,3R,5R)-5-[(S)-1,2-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-3-methyl-hept-6-ene-1,3-diol 、 (1R,3S)-6-benzyloxymethyl-1-[(2R,3R,5R)-5-[(S)-1,2-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-3-methyl-hept-6-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  对果胶毒素的合成研究2.第一部分。立体控制C10-C22片段的进入。

  摘要：

  描述了使用涉及β-羟基酮的立体选择性甲基化的会聚序列作为关键步骤，对完全功能化的果胶毒素2的C 10-C 22片段进行了高度立体控制和有效的合成。

  DOI：

  10.1021/ol8015868
• 作为产物：
  描述：

  5-((benzyloxy)methyl)hex-5-en-2-one 、 (2S,3R,5R)-5-[(S)-1,2-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde 在 lithium diisopropyl amide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.15h， 生成 (R)-6-benzyloxymethyl-1-[(2R,3R,5R)-5-[(S)-1,2-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-1-hydroxy-hept-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  对果胶毒素的合成研究2.第一部分。立体控制C10-C22片段的进入。

  摘要：

  描述了使用涉及β-羟基酮的立体选择性甲基化的会聚序列作为关键步骤，对完全功能化的果胶毒素2的C 10-C 22片段进行了高度立体控制和有效的合成。

  DOI：

  10.1021/ol8015868

文献信息

• Synthetic Studies Toward Pectenotoxin 2. Part I. Stereocontrolled Access to the C₁₀−C₂₂ Fragment
  作者：Jatta E. Aho、Elina Salomäki、Kari Rissanen、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/ol8015868

  日期：2008.10.2

  A highly stereocontrolled and efficient synthesis for a fully functionalized C 10-C 22 fragment of pectenotoxin 2 is described using a convergent sequence involving a stereoselective methylation of beta-hydroxyketone as a key step.

  描述了使用涉及β-羟基酮的立体选择性甲基化的会聚序列作为关键步骤，对完全功能化的果胶毒素2的C 10-C 22片段进行了高度立体控制和有效的合成。