2-(5-benzyl-1,4,5-trimethyl-3,6-dioxopiperazin-2-ylidenemethyl)-benzonitrile | 1092687-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-benzyl-1,4,5-trimethyl-3,6-dioxopiperazin-2-ylidenemethyl)-benzonitrile
• 英文别名: 2-[(Z)-(5-benzyl-1,4,5-trimethyl-3,6-dioxopiperazin-2-ylidene)methyl]benzonitrile
• CAS: 1092687-63-2
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₂
• 分子量: 359.428
• InChiKey: TVTQQGRLORBYTL-UYRXBGFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-benzyl-1,4,5-trimethyl-3,6-dioxopiperazin-2-ylidenemethyl)-benzonitrile 在 palladium on carbon 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[5-benzyl-1,4,5-trimethyl-3,6-dioxopiperazin-2-ylmethyl]benzonitrile 、 2-[5-benzyl-1,4,5-trimethyl-3,6-dioxopiperazin-2-ylmethyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Herbicidally Active Composition

  摘要：

  本发明涉及具有至少一种式I的哌嗪二酮化合物的除草活性组合物： 其中： Rx，Ry分别为氢或一起为化学键； R1为氰基或硝基； R2为氢、氟、氯、C1-C2-烷基、乙烯基或C1-C2-烷氧基； R3为氟或氢； R4为甲基； R5为氢、甲基或乙基； R6为氢、甲基或乙基；以及 R7为氢或卤素； 以及从以下组中选择的至少一种进一步活性化合物： b1）脂质生物合成抑制剂； b2）乙酰乳酸合成酶抑制剂（ALS抑制剂）； b3）光合作用抑制剂； b4）原卟啉原生物合成酶抑制剂； b5）漂白剂除草剂； b6）烯丙基酮酸磷酸合酶抑制剂（EPSP抑制剂）； b7）谷氨酰胺合成酶抑制剂； b8）7,8-二氢叶酸合成酶抑制剂（DHP抑制剂）； b9）有丝分裂抑制剂； b10）非常长链脂肪酸合成抑制剂（VLCFA抑制剂）； b11）纤维素生物合成抑制剂； b12）解偶联剂除草剂； b13）生长素除草剂； b14）生长素转运抑制剂； b15）其他除草剂；以及 C）安全剂。

  公开号：

  US20100190794A1
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyl-6-(2-bromobenzylidene)-1,3,4-trimethylpiperazine-2,5-dione 、 copper(l) cyanide 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到2-(5-benzyl-1,4,5-trimethyl-3,6-dioxopiperazin-2-ylidenemethyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Herbicidally Active Composition

  摘要：

  本发明涉及具有至少一种式I的哌嗪二酮化合物的除草活性组合物： 其中： Rx，Ry分别为氢或一起为化学键； R1为氰基或硝基； R2为氢、氟、氯、C1-C2-烷基、乙烯基或C1-C2-烷氧基； R3为氟或氢； R4为甲基； R5为氢、甲基或乙基； R6为氢、甲基或乙基；以及 R7为氢或卤素； 以及从以下组中选择的至少一种进一步活性化合物： b1）脂质生物合成抑制剂； b2）乙酰乳酸合成酶抑制剂（ALS抑制剂）； b3）光合作用抑制剂； b4）原卟啉原生物合成酶抑制剂； b5）漂白剂除草剂； b6）烯丙基酮酸磷酸合酶抑制剂（EPSP抑制剂）； b7）谷氨酰胺合成酶抑制剂； b8）7,8-二氢叶酸合成酶抑制剂（DHP抑制剂）； b9）有丝分裂抑制剂； b10）非常长链脂肪酸合成抑制剂（VLCFA抑制剂）； b11）纤维素生物合成抑制剂； b12）解偶联剂除草剂； b13）生长素除草剂； b14）生长素转运抑制剂； b15）其他除草剂；以及 C）安全剂。

  公开号：

  US20100190794A1

文献信息

• Piperazine Compounds Having Herbicidal Action
  申请人：Hupe Eike

  公开号：US20100173777A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to piperazine compounds of the general formula I defined below and to their use as herbicides. Moreover, the invention relates to compositions for crop protection and to a method for controlling unwanted vegetation. R 1 is selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, Z—C(═O)—R 12 , phenyl and a 5- or 6-membered heterocyclic radical which has 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from the group consisting of O, N and S as ring atoms, where phenyl and the heterocyclic radical are unsubstituted or may have 1, 2, 3 or 4 substituents R 1a ; Z is a covalent bond or a CH 2 group; R 12 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 5 -C 6 -cycloalkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl and the like; R 2 is hydrogen, halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, benzyl or a group S(O) n R 21 in which R 21 is C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl and n is 0, 1 or 2; R 3 is hydrogen or halogen; R 4 is C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 4 -alkenyl or C 3 -C 4 -alkynyl; R 5 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 4 -alkenyl, C 3 -C 4 -alkynyl or a group C(═O)R 51 in which R 51 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy; R 6 is C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -hydroxyalkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl; R 7 , R 8 independently of one another are hydrogen, OH, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkyloxy, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl; R 9 , R 10 independently of one another are selected from the group consisting of hydrogen, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -haloalkoxy; and R 11 is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl; and the agriculturally useful salts of these compounds.

  本发明涉及以下所定义的一般式I的哌嗪化合物以及它们作为除草剂的用途。此外，本发明涉及用于作物保护的组合物和控制不受欢迎的植被的方法。R1选择自卤素、氰基、硝基、Z—C(═O)—R12、苯基和具有1、2、3或4个杂原子（选自O、N和S作为环原子）的5-或6-成员杂环基团，其中苯基和杂环基团未取代或可能具有1、2、3或4个取代基R1a；Z是共价键或CH2基团；R12是氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基、C5-C6-环烯烃基、C2-C6-炔基等；R2是氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、苄基或S(O)nR21基团，其中R21是C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基，n为0、1或2；R3是氢或卤素；R4是C1-C4-烷基、C3-C4-烯基或C3-C4-炔基；R5是氢、C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基或C(═O)R51基团，其中R51是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；R6是C1-C4-烷基、C1-C4-羟基烷基或C1-C4-卤代烷基；R7、R8独立地是氢、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；R9、R10独立地选择自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基的基团；R11是氢或C1-C4-烷基；以及这些化合物的在农业上有用的盐。
• Piperazine Compounds Whith a Herbicidal Action
  申请人：Hupe Eike

  公开号：US20100152047A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to piperazine compounds of the general formula I defined below and to their use as herbicides. Moreover, the invention relates to compositions for crop protection and to a method for controlling unwanted vegetation. In formula I, the variables have the following meanings: R 1 is selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, Z—C(═O)—R 11 , phenyl and a 5- or 6-membered heterocyclic radical which has 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from the group consisting of O, N and S as ring atoms, where phenyl and the heterocyclic radical are unsubstituted or may have 1, 2, 3 or 4 substituents R 1a ; Z is a covalent bond or a CH 2 group; R 11 is hydrogen, C 1 -C 6 -alkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 5 -C 6 -cycloalkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl and the like; R 2 is hydrogen, halogen, nitro, cyano, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkoxy, benzyl or a group S(O) n R 21 in which R 21 is C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl and n is 0, 1 or 2; R 3 is hydrogen or halogen; R 4 is C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 4 -alkenyl or C 3 -C 4 -alkynyl; R 5 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 3 -C 4 -alkenyl, C 3 -C 4 -alkynyl or a group C(═O)R 51 in which R 51 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -alkoxy or C 1 -C 4 -haloalkoxy; R 6 is C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -hydroxyalkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl; R 7 , R 8 independently of one another are hydrogen, OH, C 1 -C 4 -alkoxy, C 1 -C 4 -haloalkyloxy, C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -haloalkyl; and R 9 , R 10 independently of one another are selected from the group consisting of hydrogen, halogen, CN, NO 2 , C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 1 -C 4 -alkoxy and C 1 -C 4 -haloalkoxy.

  本发明涉及以下所定义的通用式I的哌嗪化合物，以及它们作为除草剂的用途。此外，该发明涉及用于农作物保护的组合物和控制不受欢迎植被的方法。在式I中，变量具有以下含义：R1从卤素、氰基、硝基、Z—C(═O)—R11、苯基和具有1、2、3或4个杂原子（选自O、N和S）作为环原子的5-或6-成员杂环基中选择，其中苯基和杂环基未取代或可能具有1、2、3或4个取代基R1a；Z是一个共价键或一个CH2基团；R11是氢、C1-C6-烷基、C3-C6-环烷基、C2-C6-烯基、C5-C6-环烯基、C2-C6-炔基等；R2是氢、卤素、硝基、氰基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、苄基或一个含有S(O)nR21基团，其中R21是C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基，n为0、1或2；R3是氢或卤素；R4是C1-C4-烷基、C3-C4-烯基或C3-C4-炔基；R5是氢、C1-C4-烷基、C3-C4-烯基、C3-C4-炔基或一个C(═O)R51基团，其中R51是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-卤代烷氧基；R6是C1-C4-烷基、C1-C4-羟基烷基或C1-C4-卤代烷基；R7、R8独立地是氢、羟基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；以及R9、R10独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C1-C4-烷氧基和C1-C4-卤代烷氧基。
• PIPERAZINVERBINDUNGEN MIT HERBIZIDER WIRKUNG
  申请人：Basf Se

  公开号：EP2054394A2

  公开（公告）日：2009-05-06
• HERBIZID WIRKSAME ZUSAMMENSETZUNG
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2157856A1

  公开（公告）日：2010-03-03
• [DE] HERBIZID WIRKSAME ZUSAMMENSETZUNG<br/>[EN] HERBICIDALLY EFFECTIVE COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION HERBICIDE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2008152074A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] The present invention relates to herbicidally effective compositions comprising at least one piperazindione compound of formula (I), where: Rx, Ry each signify hydrogen, or together signify a chemical bond; R1 stands for cyano or nitro; R2 signifies hydrogen, fluorine, chlorine, C1-C2-alkyl, ethenyl, or C1-C2-alkoxy; R3 signifies fluorine or hydrogen; R4 signifies methyl; R5 signifies hydrogen, methyl, or ethyl; R6 signifies hydrogen, methyl, or ethyl; and R7 signifies hydrogen or halogen; and at least one further active substance, selected from b1) lipid biosynthesis inhibitors; b2) acetolactate synthesis inhibitors (ALS inhibitors); b3) photosynthesis inhibitors; b4) protoporphyrinogen IX oxidase inhibitors, b5) bleacher herbicides; b6) enolpyruvylshikimate-3-phosphate synthesis inhibitors (EPSP inhibitors); b7) glutamine synthesis inhibitors; b8) 7,8-Dihydropteroate synthesis inhibitors (DHP inhibitors); b9) mitosis inhibitors; b10) inhibitors of the synthesis of very long-chain fatty acids (VLCFA inhibitors); b11) cellulose biosynthesis inhibitors; b12) decoupling herbicides; b13) auxin herbicides; b14) auxin transport inhibitors; b15) other herbicides, and C) safeners.
  [FR] La présente invention concerne une composition herbicide comprenant au moins un composé pipérazindionique représenté par la formule (I). Dans cette formule, Rx et Ry sont chacun hydrogène ou forment ensemble une liaison chimique. R1 est cyano ou nitro. R2 est hydrogène, fluore, chlore, C1-C2-alkyle, éthenyle ou C1-C2-alcoxy. R3 est fluore ou hydrogène. R4 est méthyle. R5 est hydrogène, méthyle ou éthyle. Enfin, R7 est hydrogène ou halogène. La composition herbicide comprend également un autre agent choisi parmi b1) les inhibiteurs de biosynthèse des lipides, b2) les inhibiteurs de synthétase d'acétolactates (inhibiteurs ALS), les inhibiteurs de photosynthèse, b4) les inhibiteurs de protoporphyrinogène-IX-oxydase, b5) les herbicides décolorants, b6) les inhibiteurs de la synthétase d'énospyruvylshikimat-3-phosphate (Inhibiteurs EPSP), b7) les inhibiteurs de la glutamine-synthétase, b8) les inhibiteurs de la 7,8-dihydroptéroate-synthétase (inhibiteurs DHP), b9) les inhibiteurs mitosiques, b10) les inhibiteurs de synthèse d'acides gras à chaîne longue (inhibiteurs VLCFA), b11) les inhibiteurs de la synthèse cellulosique, b12) les herbicides à découplage, b13) les herbicides auxiniques, b14) les inhibiteurs du transport d'auxine, b15) d'autres herbicides, et C) les phytoprotecteurs.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft herbizid wirksame Zusammensetzungen, die wenigstens eine Piperazindion-Verbindung der Formel (I) worin: Rx, Ry jeweils Wasserstoff bedeuten oder gemeinsam für eine chemische Bindung stehen; R1 für Cyano oder Nitro steht; R2 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, C1-C2-Alkyl, Ethenyl oder C1-C2-Alkoxy steht; R3 Fluor oder Wasserstoff bedeutet; R4 für Methyl steht; R5 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht; R6 für Wasserstoff, Methyl, oder Ethyl steht; und R7 Wasserstoff oder Halogen bedeutet; und wenigstens einen weiteren Wirkstoff, ausgewählt unter b1) Lipidbiosynthese-Inhibitoren; b2) Acetolactatsynthase-Inhibitoren (ALS-Inhibitoren); b3) Photosynthese-Inhibitoren; b4) Protoporphyrinogen-IX-oxidase-Inhibitoren, b5) Bleacher-Herbizide; b6) Enolpyruvyl-Shikimat-3-Phosphat-Synthase-Inhibitoren (EPSP-Inhibitoren); b7) Glutamin-Synthetase-Inhibitoren; b8) 7,8-Dihydropteroatsynthase-Inhibitoren (DHP-Inhibitoren); b9) Mitose-Inhibitoren; b10) Inhibitoren der Synthese langkettiger Fettsäuren (VLCFA-Inhibitoren); b11) Cellulose-Biosynthese-Inhibitoren; b12) Entkoppler-Herbizide; b13) Auxin-Herbizide; b14) Auxin-Transport-Inhibitoren; b15) sonstige Herbiziden, und C) Safenern enthalten.