5-((benzyloxy)methyl)hex-5-en-2-one | 1063693-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((benzyloxy)methyl)hex-5-en-2-one
• 英文别名: TJB-1-015-2；TJB-1-154；5-(Phenylmethoxymethyl)hex-5-en-2-one
• CAS: 1063693-74-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: LATLICFZESOGOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((benzyloxy)methyl)hex-5-en-2-one 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到1-(benzyloxy)hexane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钴催化的氢乙烯基化反应，用于非共轭烯酮和1,4-二酮的合成

  摘要：

  高度区域选择性的钴催化的末端烯烃与2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的1,4-氢乙烯基化以立体定向方式生成不饱和E-构型的甲硅烷基烯醇醚中间体，适用于与大体积脂族醛的非对映选择性Mukaiyama-aldol反应。烯醇醚的酸性水解为γ，δ-不饱和酮，然后进行臭氧分解，可用于合成各种1,4-二酮和多羰基衍生物。1,4-二酮和多羰基衍生物已成功测试了一些单吡咯和双吡咯衍生物的合成。γ，δ-不饱和酮是有用的结构单元（例如，在天然产物合成中），可以一锅法生成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100800
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苄基醚 在 盐酸 、 CoBr₂(dppe) 、 水 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-((benzyloxy)methyl)hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  区域选择性钴催化的氢乙烯基化反应，用于非共轭烯酮和1,4-二酮的合成

  摘要：

  高度区域选择性的钴催化的末端烯烃与2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯的1,4-氢乙烯基化以立体定向方式生成不饱和E-构型的甲硅烷基烯醇醚中间体，适用于与大体积脂族醛的非对映选择性Mukaiyama-aldol反应。烯醇醚的酸性水解为γ，δ-不饱和酮，然后进行臭氧分解，可用于合成各种1,4-二酮和多羰基衍生物。1,4-二酮和多羰基衍生物已成功测试了一些单吡咯和双吡咯衍生物的合成。γ，δ-不饱和酮是有用的结构单元（例如，在天然产物合成中），可以一锅法生成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100800

文献信息

• Regioselective Nickel-Catalyzed Reductive Couplings of Enones and Allenes
  作者：Wei Li、Nan Chen、John Montgomery

  DOI：10.1002/anie.201004740

  日期：2010.11.8

  Alkenes made easy: In a complement to coupling processes of terminal alkynes, the reductive coupling of enones and allenes provides access to conjugate addition products that possess a 1,1‐disubstituted alkene (see scheme; cod=1,5‐cyclooctadiene). The solvent composition and reducing agent must be carefully matched to allow high levels of regioselectivity to be observed.

  使烯烃变得容易：作为末端炔烃偶联过程的补充，烯酮和丙二烯的还原偶联可提供具有1,1-二取代烯烃的共轭加成产物（参见方案； cod = 1,5-环辛二烯）。溶剂组成和还原剂必须仔细匹配，以观察到高水平的区域选择性。
• Synthetic Studies Toward Pectenotoxin 2. Part I. Stereocontrolled Access to the C₁₀−C₂₂ Fragment
  作者：Jatta E. Aho、Elina Salomäki、Kari Rissanen、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/ol8015868

  日期：2008.10.2

  A highly stereocontrolled and efficient synthesis for a fully functionalized C 10-C 22 fragment of pectenotoxin 2 is described using a convergent sequence involving a stereoselective methylation of beta-hydroxyketone as a key step.

  描述了使用涉及β-羟基酮的立体选择性甲基化的会聚序列作为关键步骤，对完全功能化的果胶毒素2的C 10-C 22片段进行了高度立体控制和有效的合成。
• Synthetic Studies towards Pectenotoxin-2: Synthesis of the Nonanomeric 10-epi-ABCDE Ring Segment by Kinetic Spiroketalization
  作者：Jatta E. Aho、Antti Piisola、K. Syam Krishnan、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/ejoc.201001411

  日期：2011.3

  The synthesis of the nonanomeric 10-epi-ABCDE ring system of pectenotoxin-2 has been achieved by using a kinetic spiroketalization reaction. The synthesis of the spiroketalization precursor was achieved through a cross-metathesis/hydro-genation sequence. The formation of the epi-C10 isomer resulted from an unexpected anti-Felkin selective addition of organometallic nucleophiles to the advanced CDE

  pectenotoxin-2 的 nonanomeric 10-epi-ABCDE 环系统的合成已通过使用动力学 spiroketalization 反应实现。螺酮缩酮前体的合成是通过交叉复分解/加氢序列实现的。表观 C10 异构体的形成是由于有机金属亲核试剂出人意料地选择性加成到先进的 CDE 环前体上。这种加成反应是用不同保护的 α,β-双氧合模型醛研究的，它们显示出与有机金属亲核试剂相似的抗 Felkin 选择性。