(2R,3aR,7S,7aR)-4'-(hydroxymethyl)-7,7a-dimethylspiro[3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene-2,3'-oxolane]-2'-one | 1106677-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3aR,7S,7aR)-4'-(hydroxymethyl)-7,7a-dimethylspiro[3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene-2,3'-oxolane]-2'-one
• CAS: 1106677-81-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: ZMUIGVYSURYZQL-IVGFHQPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯基丝氰酸酯 、 (2R,3aR,7S,7aR)-4'-(hydroxymethyl)-7,7a-dimethylspiro[3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-indene-2,3'-oxolane]-2'-one 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  旋光氢化茚满酮转化为（+）-bakkenolide-A。

  摘要：

  （+）-bakkenolide-A的总合成是通过关键中间体4进行的，该中间体是根据我们实验室中建立的不对称环化羰基化反应制备的。使用Mitsuhashi的方案作为关键步骤可实现螺内酯部分的非对映选择性构建。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1436

文献信息

• Conversion of Optically Active Hydrindanone to (+)-Bakkenolide-A
  作者：Taichi Kusakabe、Keisuke Kato、Satoshi Motodate、Satoshi Takaishi、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1248/cpb.56.1436

  日期：——

  A total synthesis of (+)-bakkenolide-A was carried out via the key intermediate 4, which was prepared based on an asymmetric cyclization-carbonylation reaction established in our laboratory. Diastereoselective construction of the spirolactone moiety was achieved using Mitsuhashi's protocol as a key step.

  （+）-bakkenolide-A的总合成是通过关键中间体4进行的，该中间体是根据我们实验室中建立的不对称环化羰基化反应制备的。使用Mitsuhashi的方案作为关键步骤可实现螺内酯部分的非对映选择性构建。