(4R)-4-allyl-4-demethyl-26-hydroxyepothilone D | 1104198-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4R)-4-allyl-4-demethyl-26-hydroxyepothilone D
• 英文别名: (4S,5R,7R,8S,9S,13E,16S)-4,8-dihydroxy-13-(hydroxymethyl)-5,7,9-trimethyl-16-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-5-prop-2-enyl-1-oxacyclohexadec-13-ene-2,6-dione
• CAS: 1104198-69-7
• 化学式: C₂₉H₄₃NO₆S
• 分子量: 533.73
• InChiKey: XPTZYGRHOVUYRA-QFEBQKTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-allyl-4-demethyl-26-hydroxyepothilone D 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 癸烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Novel epothilone lactones by an unusual diversion of the Grubbs' metathesis reaction

  摘要：

  在合成桥式表四氢呋喃酮的过程中，与格拉布斯催化剂发生了不寻常的反应，生成了五元内酯，而不是预期的偏合成产物。其中三个内酯的活性与表蒽酮 D 相当。

  DOI：

  10.1039/b926174e
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 pyridine hydrofluoride 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R)-4-allyl-4-demethyl-26-hydroxyepothilone D
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-MYELOSUPPRESSIVE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT
  [FR] COMPOSÉS NON MYÉLOSUPPRESSEURS, LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT

  摘要：

  公开号：

  WO2009146152A3

文献信息

• [EN] NON-MYELOSUPPRESSIVE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS NON MYÉLOSUPPRESSEURS, LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2009146152A3

  公开（公告）日：2010-01-21
• Novel epothilone lactones by an unusual diversion of the Grubbs' metathesis reaction
  作者：Qiao-Hong Chen、Thota Ganesh、Yi Jiang、Abhijit Banerjee、Shubhada Sharma、Susan Bane、James P. Snyder、David G. I. Kingston

  DOI：10.1039/b926174e

  日期：——

  An unusual reaction with Grubbs' catalyst during the synthesis of bridged epothilones yielded five-membered internal lactones instead of the expected metathesis products. Three of the lactones have activities comparable to epothilone D.

  在合成桥式表四氢呋喃酮的过程中，与格拉布斯催化剂发生了不寻常的反应，生成了五元内酯，而不是预期的偏合成产物。其中三个内酯的活性与表蒽酮 D 相当。