(1S,5S,7E,12S,13S,14R,16R)-13-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-12,14,16-trimethyl-5-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,19-dioxabicyclo[14.3.0]nonadec-7-ene-3,15,18-trione | 1198308-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1S,5S,7E,12S,13S,14R,16R)-13-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-12,14,16-trimethyl-5-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,19-dioxabicyclo[14.3.0]nonadec-7-ene-3,15,18-trione
• CAS: 1198308-81-4
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₇S
• 分子量: 533.686
• InChiKey: FEFHKOAASGGRIE-HXCRICJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-allyl-4-demethyl-26-hydroxyepothilone D 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以17.7%的产率得到(1S,5S,7E,12S,13S,14R,16R)-13-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-12,14,16-trimethyl-5-[(E)-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)prop-1-en-2-yl]-4,19-dioxabicyclo[14.3.0]nonadec-7-ene-3,15,18-trione
  参考文献：
  名称：

  Novel epothilone lactones by an unusual diversion of the Grubbs' metathesis reaction

  摘要：

  在合成桥式表四氢呋喃酮的过程中，与格拉布斯催化剂发生了不寻常的反应，生成了五元内酯，而不是预期的偏合成产物。其中三个内酯的活性与表蒽酮 D 相当。

  DOI：

  10.1039/b926174e

文献信息

• Novel epothilone lactones by an unusual diversion of the Grubbs' metathesis reaction
  作者：Qiao-Hong Chen、Thota Ganesh、Yi Jiang、Abhijit Banerjee、Shubhada Sharma、Susan Bane、James P. Snyder、David G. I. Kingston

  DOI：10.1039/b926174e

  日期：——

  An unusual reaction with Grubbs' catalyst during the synthesis of bridged epothilones yielded five-membered internal lactones instead of the expected metathesis products. Three of the lactones have activities comparable to epothilone D.

  在合成桥式表四氢呋喃酮的过程中，与格拉布斯催化剂发生了不寻常的反应，生成了五元内酯，而不是预期的偏合成产物。其中三个内酯的活性与表蒽酮 D 相当。