2-(7-phenylheptanoyl)oxazole-4-carbonitrile | 1096536-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(7-phenylheptanoyl)oxazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 2-(7-phenylheptanoyl)-1,3-oxazole-4-carbonitrile
• CAS: 1096536-06-9
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: IGDLMZPDBOKHRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(7-phenylheptanoyl)oxazole-4-carboxamide 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-(7-phenylheptanoyl)oxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] C4-SUBSTITUTED ALPHA-KETO OXAZOLES
  [FR] APHA-CÉTO OXAZOLES SUBSTITUÉES EN C4

  摘要：

  公开号：

  WO2009154785A3
• 作为试剂：
  描述：

  2-(7-phenylheptanoyl)oxazole-4-carboxamide 、 吡啶 、 三氟乙酸酐 在 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 2-(7-phenylheptanoyl)oxazole-4-carbonitrile 、 EtOAc hexanes 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford 4s as a white solid (5.9 mg, 70%)的产率得到2-(7-phenylheptanoyl)oxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  C4-SUBSTITUTED ALPHA-KETO OXAZOLES

  摘要：

  本发明提供了一系列C4取代的噁唑化合物，其在2位具有α酮侧链，例如，式I的化合物。这些化合物可以抑制脂肪酸酰胺水解酶，并可用于治疗由脂肪酸酰胺水解酶调节的疾病。本发明还提供了制备式I化合物的方法，用于制备式I化合物的有用中间体，以及使用式1化合物及其组成物的方法。

  公开号：

  US20120302607A1

文献信息

• Exploration of a fundamental substituent effect of α-ketoheterocycle enzyme inhibitors: Potent and selective inhibitors of fatty acid amide hydrolase
  作者：Jessica K. DeMartino、Joie Garfunkle、Dustin G. Hochstatter、Benjamin F. Cravatt、Dale L. Boger

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.084

  日期：2008.11

  A series of C4 substituted alpha-ketooxazoles were examined as inhibitors of the serine hydrolase fatty acid amide hydrolase in efforts that further de. ne and generalize a fundamental substituent effect on enzyme inhibitory potency. Thus, a plot of the Hammett sigma(m) versus -log K-i provided a linear correlation (R-2 = 0.90) with a slope of 3.37 (rho = 3.37), that is of a magnitude that indicates that of the electron-withdrawing character of the substituent dominates its effects (a one unit change in sigma(m) provides a > 1000-fold change in Ki). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.