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丁基氨基甲酸碘代丙炔酯 | 55406-53-6

中文名称
丁基氨基甲酸碘代丙炔酯
中文别名
碘丙炔基正丁氨基甲酸酯(IPBC);3-碘-2-丙炔基-N-丁基氨基甲酸酯;碘丙炔正丁胺甲酸酯;碘丙炔基正丁氨基甲酸酯;N-丁基氨基甲酸-3-碘-2-丙炔酯;碘代丙炔基丁基甲氨酸酯;3-碘-2-丙炔基-丁基氨基甲酸酯;碘代丙炔基丁基氨基甲酸酯
英文名称
3-iodo-2-propynyl butyl carbamate
英文别名
IPBC;iodopropynyl butylcarbamate;3-Iodo-2-propynyl butylcarbamate;3-iodoprop-2-ynyl N-butylcarbamate
丁基氨基甲酸碘代丙炔酯化学式
CAS
55406-53-6
化学式
C8H12INO2
mdl
MFCD00072438
分子量
281.093
InChiKey
WYVVKGNFXHOCQV-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    64-68 °C(lit.)
  • 沸点:
    321.8±25.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.606±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度:
    溶于甲醇
  • LogP:
    2.81 at 25℃
  • 物理描述:
    3-iodo-2-propynyl butylcarbamate is an off-white solid.
  • 颜色/状态:
    Off-white, dull color powder
  • 气味:
    Sharp pungent odor
  • 蒸汽压力:
    5.25X10-5 mm Hg at 30 °C
  • 稳定性/保质期:
    遵照规定使用和储存,则不会分解。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.1
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    5
  • 环数:
    0.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.625
  • 拓扑面积:
    38.3
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

ADMET

代谢
IPBC经历还原脱卤反应,随后通过脱烷基作用形成URM-9和URM-10代谢物。此外,还原脱卤后的脱羧反应产生二氧化碳。从脱卤反应形成各种其他代谢物,这些代谢物被葡萄糖酸化,构成IPBC的次要代谢物。
...IPBC undergoes reductive dehalogenation followed by dealkylation to form the URM-9 and URM-10 metabolites. In addition, de-carboxylation following reductive dehalogenation yields carbon dioxide. Various other metabolites formed from dehalogenation are glucuronidated and constitute minor metabolites of IPBC.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
甲酰胺通过肝脏酶促水解;降解产物由肾脏和肝脏排出。
The carbamates are hydrolyzed enzymatically by the liver; degradation products are excreted by the kidneys and the liver. (L793)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 毒性总结
3-碘-2-丙炔基丁基氨基甲酸酯是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。氨基甲酸酯通过与胆碱酯酶的活性位点进行氨基甲酰化,形成不稳定的络合物。这种抑制是可逆的。胆碱酯酶抑制剂抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能,干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效的神经毒素,即使在低剂量下也会导致过度流涎和流泪。在高剂量暴露下,头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻通常是显著的症状。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱,后者在神经和肌肉接头处释放,以便让肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制剂的作用结果是乙酰胆碱积聚并继续发挥作用,使得任何神经冲动持续传递,肌肉收缩不会停止。
3-Iodo-2-propynyl butyl carbamate is a cholinesterase or acetylcholinesterase (AChE) inhibitor. Carbamates form unstable complexes with chlolinesterases by carbamoylation of the active sites of the enzymes. This inhibition is reversible. A cholinesterase inhibitor suppresses the action of acetylcholine esterase. Because of its essential function, chemicals that interfere with the action of acetylcholine esterase are potent neurotoxins, causing excessive salivation and eye-watering in low doses. Headache, salivation, nausea, vomiting, abdominal pain and diarrhea are often prominent at higher levels of exposure. Acetylcholine esterase breaks down the neurotransmitter acetylcholine, which is released at nerve and muscle junctions, in order to allow the muscle or organ to relax. The result of acetylcholine esterase inhibition is that acetylcholine builds up and continues to act so that any nerve impulses are continually transmitted and muscle contractions do not stop.
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 致癌性证据
癌症分类:不太可能对人类致癌
Cancer Classification: Not Likely to be Carcinogenic to Humans
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 致癌物分类
对人类不具有致癌性(未被国际癌症研究机构IARC列名)。
No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 健康影响
急性暴露于胆碱酯酶抑制剂可能会导致胆碱能危象,表现为严重的恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、衰竭和抽搐。肌肉无力可能性增加,如果呼吸肌肉受累,可能导致死亡。在运动神经积累的乙酰胆碱会导致神经肌肉接头处烟碱表达的过度刺激。当这种情况发生时,可以看到肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌肉跳动和麻痹的症状。当自主神经节有乙酰胆碱积累时,这会导致交感系统中烟碱表达的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。由于乙酰胆碱积累,中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激会导致焦虑、头痛、抽搐、共济失调、呼吸和循环抑制、震颤、全身无力,甚至可能昏迷。当由于乙酰胆碱过多而在毒蕈碱乙酰胆碱受体上表现出毒蕈碱过度刺激时,可能会出现视力障碍、胸部紧绷、由于支气管收缩引起的喘息、支气管分泌物增加、唾液分泌增加、流泪、出汗、肠蠕动和排尿的症状。长期高(>10年)暴露会导致神经心理学后果,包括感知和视动处理方面的障碍(A15321)。
Acute exposure to cholinesterase inhibitors can cause a cholinergic crisis characterized by severe nausea/vomiting, salivation, sweating, bradycardia, hypotension, collapse, and convulsions. Increasing muscle weakness is a possibility and may result in death if respiratory muscles are involved. Accumulation of ACh at motor nerves causes overstimulation of nicotinic expression at the neuromuscular junction. When this occurs symptoms such as muscle weakness, fatigue, muscle cramps, fasciculation, and paralysis can be seen. When there is an accumulation of ACh at autonomic ganglia this causes overstimulation of nicotinic expression in the sympathetic system. Symptoms associated with this are hypertension, and hypoglycemia. Overstimulation of nicotinic acetylcholine receptors in the central nervous system, due to accumulation of ACh, results in anxiety, headache, convulsions, ataxia, depression of respiration and circulation, tremor, general weakness, and potentially coma. When there is expression of muscarinic overstimulation due to excess acetylcholine at muscarinic acetylcholine receptors symptoms of visual disturbances, tightness in chest, wheezing due to bronchoconstriction, increased bronchial secretions, increased salivation, lacrimation, sweating, peristalsis, and urination can occur. Chronically high (>10 years) exposure leads to neuropsychological consequences including disturbances in perception and visuo-motor processing (A15321).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 暴露途径
吸入 (L793);口服 (L793);皮肤给药 (L793)
Inhalation (L793) ; oral (L793); dermal (L793)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
吸收、分配和排泄
IPBC以0.5%羧甲基纤维素口服给药给Crl:CD/BR大鼠的雄性和雌性群体,方式如下:每组5只雄性和5只雌性大鼠(A组和B组)接受单次口服高剂量的放射性IPBC(125 mg/kg)或重复低剂量非放射性IPBC给药后单次放射性剂量(20 mg/kg)。单独的大鼠组(每组9只/性别,C组和D组)接受单次口服剂量的放射性IPBC(20和125 mg/kg),并在给药后2、4和120小时各处死3只/性别的动物,以确定放射性物质的组织分布。对于A组和B组,在24小时间隔收集尿液、粪便和呼出气体,而对于C组和D组则收集尿液和粪便。低剂量和高剂量的测试化学物质的吸收率在所有剂量组中都在80-90%之间,这是根据排泄数据显示大部分剂量通过尿液或呼出气体排出的。IPBC派生的放射性物质的排泄主要通过尿液,在给药后168小时内有50-70%的剂量通过此途径排出。在所有剂量组中,粪便是一个次要的排泄途径(占给药剂量的4-7%),而放射性CO2占给药剂量的18-24%。重复低剂量口服给药或单次高剂量口服给药似乎导致作为14-CO2排出的放射性百分比较单次低剂量给药有所降低。
...IPBC was administered orally in 0.5% carboxymethylcellulose to groups of male and female Crl:CD/BR rats in the following manner: Groups of 5 male and 5 female rats (groups A and B) received either a single oral high dose of radiolabelled IPBC (125 mg/kg) or a repeated low oral dose of non-radiolabelled IPBC followed by a single radiolabelled dose (20 mg/kg). Separate groups of rats (9/sex/group, groups C and D) received single oral doses (20 and 125 mg/kg) of radiolabelled IPBC, and 3 rats/sex were sacrificed at 2, 4, and 120 hours post-dose for determination of tissue distribution of radioactivity. Urine, feces and expired air were collected at 24 hr intervals for groups A and B, while urine and feces were collected from groups C and D. Absorption of test chemical at the low and high dose was between 80-90% for all dose groups, as suggested by excretion data showing the majority of a dose eliminated through urine or exhaled air. Excretion of IPBC-derived radioactivity was mainly via the urine, with between 50-70% of an administered dose excreted by this route at 168 hours post-dose. Feces was a minor route of excretion in all dose groups (4-7% of the administered dose), while radiolabelled CO2 constituted between 18-24% of the administered dose. Repeated low oral dosing or a single high oral dose appeared to result in a decrease in the percentage of radioactivity excreted as 14-CO2 compared to a single low dose.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • 危险等级:
    9
  • 危险品标志:
    N
  • 安全说明:
    S29,S60,S61
  • 危险类别码:
    R50/53,R50
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    2924199090
  • 危险品运输编号:
    3077
  • 危险类别:
    9
  • RTECS号:
    EZ0950000
  • 包装等级:
    III
  • 危险性防范说明:
    P280,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H317,H319
  • 储存条件:
    保持贮藏器密封,并将其放入一个紧密封装的容器中。建议存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

SDS:1a32d33cc14ca8f9b620264eae3dfec6
查看
3-碘代-2-丙炔基N-丁基氨基甲酸酯 修改号码:2.1

模块 1. 化学品
产品名称: 3-Iodo-2-propynyl N-Butylcarbamate
营业部
修改号码: 2.1

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性(经口) 第4级
环境危害
急性水生毒性 第1级
慢性水生毒性 第1级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
对水生生物有极毒性
长期影响对水生生物有极毒性
防范说明
[预防] 避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西,喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入:若感不适,呼叫解毒中心/医生。漱口。
收集溢出物。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名): 3-碘代-2-丙炔基N-丁基氨基甲酸酯
百分比: >97.0%(GC)
CAS编码: 55406-53-6
俗名: N-Butylcarbamic Acid 3-Iodo-2-propynyl Ester, IPBC
3-碘代-2-丙炔基N-丁基氨基甲酸酯 修改号码:2.1

模块 3. 成分/组成信息
分子式: C8H12INO2

模块 4. 急救措施
吸入: 将受害者移到新鲜空气处,保持呼吸通畅,休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触: 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹:求医/就诊。
眼睛接触: 用水小心清洗几分钟。如果方便,易操作,摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激:求医/就诊。
食入: 若感不适,呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护: 救援者需要穿戴个人防护用品,比如橡胶手套和气密性护目镜。

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂: 干粉,泡沫,雾状水,二氧化碳
特殊危险性: 小心,燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法: 从上风处灭火,根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火:如果安全,移去可移动容器。
灭火时,一定要穿戴个人防护用品。
消防员的特殊防护用具:

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施,防护用具, 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施: 泄露区应该用安全带等圈起来,控制非相关人员进入。
环保措施: 小心,切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料: 清扫收集粉尘,封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的法
律法规处置。

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施: 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手和
脸。
注意事项: 如果粉尘或浮质产生,使用局部排气。
操作处置注意事项: 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件: 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料: 依据法律。

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制: 尽可能安装封闭体系或局部排风系统,操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗眼
器。
个人防护用品
呼吸系统防护: 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护: 防护手套。
眼睛防护: 安全防护镜。如果情况需要,佩戴面具。
皮肤和身体防护: 防护服。如果情况需要,穿戴防护靴。
3-碘代-2-丙炔基N-丁基氨基甲酸酯 修改号码:2.1

模块 9. 理化特性
外形(20°C):
固体
外观: 晶体-粉末
颜色: 白色类白色
气味: 无资料
pH: 无数据资料
69°C
熔点:
沸点/沸程 无资料
闪点: 无资料
爆炸特性
爆炸下限: 无资料
爆炸上限: 无资料
密度: 无资料
溶解度: 溶于: 甲醇

模块 10. 稳定性和反应性
稳定性: 一般情况下稳定。
反应性: 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 碘化氢

模块 11. 毒理学信息
急性毒性: orl-rat LD50:1470 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激: skn-hmn 0.3%/48H
对眼睛严重损害或刺激: 无资料
生殖细胞变异原性: 无资料
致癌性:
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性: 无资料
RTECS 号码: EZ0950000

模块 12. 生态学信息
生态毒性:
鱼类: 无资料
甲壳类: 无资料
藻类: 无资料
残留性 / 降解性: 无资料
潜在生物累积 (BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数: 无资料
土壤吸收系数 (Koc): 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

模块 13. 废弃处置
如果可能,回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合,在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚
烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
3-碘代-2-丙炔基N-丁基氨基甲酸酯 修改号码:2.1

模块 14. 运输信息
联合国分类: 第9类 杂类
UN编号: 3077
正式运输名称: 环境有害物质, 固体, 不另作详细说明
包装等级: III
海洋污染物: Y

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》(2002年1月26日国务院发布): 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装卸
等方面均作了相应的规定。


模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质:白色结晶性粉末。

用途:该物质是一种高效的杀菌防腐剂,广泛应用于多种领域。具体用途包括化妆品、日用化学品、油漆、皮革、塑料、木材、金属切割液、控制木材变色、纺织品、造纸业、墨水、粘合剂等。它也是新的去屑止痒成分。此外,在使用浓度(≤0.1%)下,该物质具有低毒性和无刺激性特点,适用于多种应用场景。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    CN117304083
    摘要:
    公开号:
  • 作为产物:
    描述:
    2-炔丙基-N-丁基氨基甲酸酯sodium hydroxidesodium hypochlorite 、 potassium iodide 、 溶剂黄146sodium hydrogensulfite 作用下, 以 为溶剂, 反应 1.5h, 以93.5%的产率得到丁基氨基甲酸碘代丙炔酯
    参考文献:
    名称:
    Process for the synthesis of iodopropynyl butylcarbamate in an aqueous solution of a suitable surfactant
    摘要:
    本发明公开了一种制备碘丙炔基丁基氨基甲酸酯(IPBC)的工艺,其中所述反应在适当表面活性剂的水溶液中进行。碘化反应物是金属碘化物盐,其作为I+离子的供体。在反应序列过程中,根据需要生成I+离子,从而最大程度地减少了IPBC的不良异构体的形成。本发明的工艺生产出高度纯化的IPBC,最好具有低含水量(湿蛋糕)。本工艺生产的IPBC也在此公开。
    公开号:
    US20050033083A1
  • 作为试剂:
    描述:
    1,3-丁二醇聚合甲醛三羟甲基氨基甲烷 、 、 丁基氨基甲酸碘代丙炔酯丁基氨基甲酸碘代丙炔酯聚合甲醛 作用下, 以 为溶剂, 反应 3.0h, 生成 Hydroxymethyl Oxazolidine Iodopropynyl Butylcarbamate
    参考文献:
    名称:
    Antimicrobial oxazolidine/iodopropynyl-butyl carbamate composition containing less than 0.1wt% free formaldehyde
    摘要:
    本发明涉及一种广谱抗微生物组合物,对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌和真菌有效,其包括一种协同组合物,包括碘丙炔丁基氨基甲酸酯和含有少于0.1%游离甲醛的二环羟甲基噁唑啉。
    公开号:
    US20040157899A1
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文献信息

  • N-ARYLAMIDINE-SUBSTITUTED TRIFLUOROETHYL SULFIDE DERIVATIVES AS ACARICIDES AND INSECTICIDES
    申请人:BAYER CROPSCIENCE AG
    公开号:US20140315898A1
    公开(公告)日:2014-10-23
    The present invention relates to novel N-arylamide-substituted trifluoroethyl sulfide derivatives of the formula (I) in which X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , R 1 , R 2 , R 3 , n have the meanings given in the description—to their use as acaricides and insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation
    本发明涉及公式(I)中的新型N-芳酰胺取代三氟乙基硫醚衍生物,其中X1、X2、X3、X4、R1、R2、R3、n的含义如描述所示—它们作为杀螨剂和杀虫剂用于控制动物害虫,并涉及其制备的过程和中间体。
  • Cosmetic compositions
    申请人:Symrise AG
    公开号:EP2745878A1
    公开(公告)日:2014-06-25
    Suggested is a cosmetic compositions comprising (a) a crosspolymer obtained from copolymerisation of at least two different polyols and at least one dicarboxylic acid and (b) at least one fragrance.
    建议的是一种化妆品组合物,包括 (a) 由至少两种不同的多元醇和至少一种二羧酸共聚得到的交联聚合物,以及 (b) 至少一种香料。
  • Delta 1-pyrrolines for use as pesticides
    申请人:——
    公开号:US20030220386A1
    公开(公告)日:2003-11-27
    Novel &Dgr; 1 -pyrrolines of the formula (I) 1 in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , n, r and s are as defined in the description, a plurality of processes for preparing these substances and their use for controlling pests, and novel intermediates.
    小说&Dgr; 1-吡咯烯的化学式(I) 其中 R 1 ,R 2 ,R 3 ,R 4 ,R 5 ,n,r和s如描述中所定义, 用于制备这些物质的多种方法以及它们在控制害虫中的用途,以及新颖的中间体。
  • USE OF PHYSIOLOGICAL COOLING ACTIVE INGREDIENTS, AND AGENTS CONTAINING SUCH ACTIVE INGREDIENTS
    申请人:Subkowski Thomas
    公开号:US20120263659A1
    公开(公告)日:2012-10-18
    The invention relates to a TRPM8 modulator for achieving a cooling effect on the skin or a mucous membrane.
    这项发明涉及一种TRPM8调节剂,用于在皮肤或粘膜上产生降温效果。
  • Alkoxyalkyl-Substituted Cyclic Keto-Enols
    申请人:Fischer Reiner
    公开号:US20090298828A1
    公开(公告)日:2009-12-03
    The invention relates to new alkoxyalkyl-substituted cyclic ketoenols of the formula (I) in which A, B, D, G, W, X, Y and Z have the definitions indicated above, to a number of processes and intermediates for their preparation, and to their use as pesticides and/or herbicides and/or microbicides. The invention further provides selectively herbicidal, compositions which comprise alkoxyalkyl-substituted cyclic ketoenols on the one hand and a crop plant tolerance promoter compound on the other. The invention further relates to the boosting of the action of crop protection compositions comprising compounds of the formula (I) through the additions of ammonium salts or phosphonium salts and optionally penetration promoters.
    该发明涉及公式(I)中A、B、D、G、W、X、Y和Z具有上述定义的新烷氧基烷基取代的环烯醇化合物,以及它们的制备过程和中间体,以及它们作为杀虫剂和/或除草剂和/或微生物杀灭剂的用途。该发明还提供了一种选择性除草剂,其中一方包括烷氧基烷基取代的环烯醇化合物,另一方包括作物植物耐受促进剂化合物的组合物。该发明还涉及通过添加铵盐或磷盐以及可选的渗透促进剂来增强包含公式(I)化合物的作物保护组合物的作用。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
hnmr
mass
cnmr
ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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