(E)-3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylaldehyde | 1094615-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-3-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enal
• CAS: 1094615-95-8
• 化学式: C₂₂H₄₀O₃
• 分子量: 352.558
• InChiKey: RHXAKJMSOGEIJG-FARCHPKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylaldehyde 、 diethylzinc 在 (1R,2S,3R,4S)-1,7,7-三甲基-3-(4-吗啉基)双环[2.2.1]庚烷-2-醇 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到(S,E)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过使用[3.3]烯丙基异氰酸酯的σ重排，立体控制细胞毒性脱水鞘氨醇pachastrissamine的合成

  摘要：

  已经开发了合成细胞毒性脱水鞘氨醇pachastrissamine的新途径。[3.3]烯丙基氰酸酯的σ迁移重排用于构造烯丙基胺部分在2从手性C-4单元3。2中双键的氧化裂解，然后形成THF环，提供了目标pachastrissamine。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.036
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-2-en-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过使用[3.3]烯丙基异氰酸酯的σ重排，立体控制细胞毒性脱水鞘氨醇pachastrissamine的合成

  摘要：

  已经开发了合成细胞毒性脱水鞘氨醇pachastrissamine的新途径。[3.3]烯丙基氰酸酯的σ迁移重排用于构造烯丙基胺部分在2从手性C-4单元3。2中双键的氧化裂解，然后形成THF环，提供了目标pachastrissamine。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.036

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of cytotoxic anhydrosphingosine pachastrissamine by using [3.3] sigmatropic rearrangement of allyl cyanate
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Kenshi Matsunaga、Toshiya Masuda、Hiyoshizo Kotsuki、Keiji Nakano

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.036

  日期：2008.12

  A new route for the synthesis of the cytotoxic anhydrosphingosine pachastrissamine has been developed. [3.3] Sigmatropic rearrangement of an allyl cyanate was employed to construct the allyl amine moiety in 2 from the chiral C-4 unit 3. Oxidative cleavage of the double bond in 2, followed by THF ring formation furnished the target pachastrissamine.

  已经开发了合成细胞毒性脱水鞘氨醇pachastrissamine的新途径。[3.3]烯丙基氰酸酯的σ迁移重排用于构造烯丙基胺部分在2从手性C-4单元3。2中双键的氧化裂解，然后形成THF环，提供了目标pachastrissamine。