(S,E)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-1-en-3-ol | 1094615-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-1-en-3-ol
• 英文别名: (E,3S)-1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-1-en-3-ol
• CAS: 1094615-96-9
• 化学式: C₂₄H₄₆O₃
• 分子量: 382.627
• InChiKey: KSXLLUZPKIGGNV-NODGRVKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-1-en-3-ol 、 三氯乙酰异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过使用[3.3]烯丙基异氰酸酯的σ重排，立体控制细胞毒性脱水鞘氨醇pachastrissamine的合成

  摘要：

  已经开发了合成细胞毒性脱水鞘氨醇pachastrissamine的新途径。[3.3]烯丙基氰酸酯的σ迁移重排用于构造烯丙基胺部分在2从手性C-4单元3。2中双键的氧化裂解，然后形成THF环，提供了目标pachastrissamine。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.036
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylaldehyde 、 diethylzinc 在 (1R,2S,3R,4S)-1,7,7-三甲基-3-(4-吗啉基)双环[2.2.1]庚烷-2-醇 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到(S,E)-1-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-tetradecyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过使用[3.3]烯丙基异氰酸酯的σ重排，立体控制细胞毒性脱水鞘氨醇pachastrissamine的合成

  摘要：

  已经开发了合成细胞毒性脱水鞘氨醇pachastrissamine的新途径。[3.3]烯丙基氰酸酯的σ迁移重排用于构造烯丙基胺部分在2从手性C-4单元3。2中双键的氧化裂解，然后形成THF环，提供了目标pachastrissamine。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.036

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of cytotoxic anhydrosphingosine pachastrissamine by using [3.3] sigmatropic rearrangement of allyl cyanate
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Kenshi Matsunaga、Toshiya Masuda、Hiyoshizo Kotsuki、Keiji Nakano

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.036

  日期：2008.12

  A new route for the synthesis of the cytotoxic anhydrosphingosine pachastrissamine has been developed. [3.3] Sigmatropic rearrangement of an allyl cyanate was employed to construct the allyl amine moiety in 2 from the chiral C-4 unit 3. Oxidative cleavage of the double bond in 2, followed by THF ring formation furnished the target pachastrissamine.

  已经开发了合成细胞毒性脱水鞘氨醇pachastrissamine的新途径。[3.3]烯丙基氰酸酯的σ迁移重排用于构造烯丙基胺部分在2从手性C-4单元3。2中双键的氧化裂解，然后形成THF环，提供了目标pachastrissamine。