(3S,3aS,5aS,9aS,9bS)-3,5a-dimethyl-9-methylidene-3a,4,5,8,9a,9b-hexahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2-one | 1104661-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,3aS,5aS,9aS,9bS)-3,5a-dimethyl-9-methylidene-3a,4,5,8,9a,9b-hexahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 1104661-94-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: CEBOVGCQCUPRGN-DKBOKBLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,5aS,9aS,9bS)-3,5a-dimethyl-9-methylidene-3a,4,5,8,9a,9b-hexahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钛催化的环氧大环烷环氧基环化。抗真菌（+）-tuberiferine和（+）-dehydrobrachylaenolide的合成

  摘要：

  我们提出了从可及的马卡德利德（+）-木香酚开始的对映体甘露内酯（+）-胡椒碱和（+）-brachylaenolide的立体选择性合成的不同策略。这些合成的关键步骤分别是在有水或无水的情况下，Ti催化的1,4-环氧锗大环内酯的环环过环化。在水的存在下进行的催化循环可能涉及通过从水络合物Cp 2 Ti III（OH 2）Cl进行H原子转移来还原叔自由基。在无水条件下的催化循环大概是通过叔自由基和Cp 2 Ti III的混合歧化而发生的Cl。合成的（+）-tuberiferine和（+）-brachylaenolide具有对Phycomyces blakesleeanus的抗真菌效力，与抗真菌治疗的金标准B两性霉素B相当甚至更高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.114
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以47 mg的产率得到(3S,3aS,5aS,9aS,9bS)-3,5a-dimethyl-9-methylidene-3a,4,5,8,9a,9b-hexahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  钛催化的环氧大环烷环氧基环化。抗真菌（+）-tuberiferine和（+）-dehydrobrachylaenolide的合成

  摘要：

  我们提出了从可及的马卡德利德（+）-木香酚开始的对映体甘露内酯（+）-胡椒碱和（+）-brachylaenolide的立体选择性合成的不同策略。这些合成的关键步骤分别是在有水或无水的情况下，Ti催化的1,4-环氧锗大环内酯的环环过环化。在水的存在下进行的催化循环可能涉及通过从水络合物Cp 2 Ti III（OH 2）Cl进行H原子转移来还原叔自由基。在无水条件下的催化循环大概是通过叔自由基和Cp 2 Ti III的混合歧化而发生的Cl。合成的（+）-tuberiferine和（+）-brachylaenolide具有对Phycomyces blakesleeanus的抗真菌效力，与抗真菌治疗的金标准B两性霉素B相当甚至更高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.114